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有机化学,Organic Chemistry,主讲人:,滕 雷,总学时:54学时 (理论),成绩评定方法: 考 试 : 70 平 时: 30(包括考勤、课堂提问、课堂小测验、完成作业情况等),第一篇 有机化学概论,第一篇 有机化学 概论 第一章 绪论1-1 有机化合物与有机化学1-2 有机化合物的特点1-3 有机化合物为什么会成为独立的学科1-4 有机化合物的结构特征1-4-1 有机化合物构造式的表示方法1-4-2 共价键的形成及其属性一、共价键的形成二、共价键的属性三、诱导效应1-5 有机化学反应的类型和试剂的分类,第一章 绪 论,【本章重点】,共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。,【必须掌握的内容】,1. 有机化合物及有机化学。,2. 有机化合物构造式的表示方法。,3. 共价键的形成价键法(sp3、sp2 sp杂化、键与键)。,4. 共价键的基本属性及诱导效应。,5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。,6. 有机化合物的酸碱概念。,11 有机化合物与有机化学,有生机之物 碳化合物 碳氢化合物。,1828年 德国化学家 FWohler (魏勒) 由无机物氰酸氨合成出有机物尿素。,NH4OCN,Wohler给瑞典化学家JBerzelius的信中这样写到:,我应当告诉您的是:我制造出尿素,而且不求助于肾或动物无论是人或犬。,拉瓦锡首先将从动植物体内来源的化合物定义为“有机化合物”。,“有机化学”这一名词于1806年首次由贝采利乌斯提出。当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。19世纪初,许多化学家相信,在生物体内由于存在所谓“生命力”,才能产生有机化合物,而在实验室里是不能由无机化合物合成的。,拉瓦锡(Lavoisier A L 1743-1794),法国杰出化学家,现代化学创始人。大学学习法律,又学过数学、天 文学、植物学和化学。是有机化学的奠基人。法国皇家 科学学士院会员。,瑞典化学家,斯德哥尔摩学院院 士,十九世纪上半叶化学权威。,贝采利乌斯 (Berzelius J J 1779-1848),他提出“从有生命的动植物体内得到的化合物为有机化合物,研究这些化合物的化学称为有机化学”,“在动植物体内的生命力影响下,才能形成有机物,在实验室是无法合成有机物的”。,魏勒(Whler F 1800-1882),维勒,德国化学家,人工合成有机化合物的开创者。 大学时学医,酷爱化学,28岁时由于在实验中由无机物合成了有机物,震撼了有机物只能是有生命力的动植物合成的看法。 1828年: 发表论文论尿素的人工合成。他明确提出 “尿素的人工制造,这是特别值得注意的事实,因为它提出一个从无机物人工制成有机物,并确定它是所谓动物体上的实物证明。,不含碳的有机物:SiH4(硅烷)。,不含氢的有机物:CCl4(四氯化碳)。,现在有机化合物的含义:,碳氢化合及其衍生物。,有机化合物除含C、H两种元素外,有的还含有N、O、S、P等元素。,有机化学的研究对象:,有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。,12有机化合物的特点,有机化合物的特点通常可用五个字概括:“多、燃、低、难、慢”。,13 有机化学为什么会成为独立的学科,成为独立学科的原因:,一、从在国民经济中的地位上看:,国防工业上橡胶的需求量:,一辆汽车需橡胶 200 Kg,一架飞机需橡胶 600 Kg(上万个零件),一艘35,000吨的轮船需橡胶 60 T,生产1,000 T年 橡胶:,天然橡胶 占地3万亩,种树300万株,工人5,000 6,000人。,合成橡胶 占地10亩,工人几十人。,药物:,(左旋霉素,具有生理活性) (右旋霉素,无生理活性),二、从数量上看:,有机化合物所涉及的元素种类并不多,但其数量却比无机物多得多。目前已知有机物约 500万 种以上, 且还在以上万种年的速度增长。,原因在于有机化合物的同分异构现象的普遍存在。,三、从性质上看:,14 有机化合物的结构特征,141 有机化合物构造式的表示方法,分子中原子之间相互连接的顺序叫做分子的构造。,表示分子构造的化学式叫做构造式。,无机化合物:一个分子式只代表一个化合物,如:H2SO4 只代表硫酸。,有机化合物:一个分子式可代表多个化合物,如:C2H5O 即代表乙醇又代表甲醚。,有机化合物构造式的表示方法通常有:,较常用的为构造简式和键线式。如:,142 共价键的形成及其属性,一、共价键的形成,在“无机化学”的基础上,强调以下几点:,共价键的成键条件; 共价键的饱和性; 共价键的方向性。,1价键理论:,2甲烷、乙烯、乙炔的结构及sp3、sp2、sp 杂化,在“无机化学”的基础上,通过甲烷、乙烯、乙炔的结构(画出结构图),着重强调两个问题:,(1)不同杂化方式的轨道形状、s 成分的多寡及不同杂化碳原子的电负性。,(2) 键与 键的差异:, 键 键,存在的情况,a可以单独存在。 必须与键共存。, 键 键,b存在于任何共价键中。 仅存在于不饱和键中。,键的形成情况,a成键轨道沿轴向在直线 成键轨道对称轴平行, 上相互重叠。 从侧面重叠。,电子云的分布情况,a 电子云集中于两原子 电子云分布在 键所 核的连线上,呈圆柱形分布。 在平面的上下两方,呈块状分布。, 键 键,b 键有一个对称轴,轴 只有对称面,对称面上 上电子云密度最大。 的电子云密度最小(=0)。,键的性质,a键能:较大。 较小。,b键的旋转:以 键连接 以 键连接的两原子不 的两原子可相对的自由旋转。 能相对自由旋转。,c键的可极化度:较小。 较大。,二、共价键的属性:,介绍键长、键角、键能及偶极矩。,重点强调:,(1)键能与键的离解能的差异:,双原子分子:键能即是键的离解能。,多原子分子:键能则泛指分子中几个同类型键的离 解能的平值。,(2)化学键的极性:以键矩又称偶极矩()来量度。,偶极矩是向量,带有方向性,一般以“ ”来表示,箭头表示从正电荷到负电荷的方向。,多原子分子的偶极矩是分子中各个键的偶极矩的向量和。,键的极性与键的极化性:,键的极性:键的极性大小取决于成键两原子电负性的差值,与外界条件无关,是永久的性质。,键的极化性:键的极化性是共价键在外电场的作用下,使键的极性发生变化。键的极化性用键的极化度来度量,其大小除与成键原子的体积、电负性和键的种类有关外,还与外电场强度有关,是暂时的性质。,小结:,键长与键能反映了键的强度,即分子的热稳定性。,键角反映了分子的空间形象。,键矩和键的极化性反映了分子的化学反应活性,并影响它们的物理性质。,三、诱导效应:,由于成键原子电负性不同所引起的,电子云沿键链(包括键和键)按一定方向移动的效应,或者说是键的极性通过键链依次诱导传递的效应,称为诱导效应(Inductive effects),通常用“I”表示。,从下面几组数据中找找规律:,+ I 效应:(CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 CH3,-I 效应:F Cl Br I,取代羧酸的酸性与在烃基同一位置上引入-I基团的数目有关,数目越多,酸性越强。,取代羧酸的酸性与-I基团离羧基的距离有关,距离越远,影响越小。,原子或基团的吸电子能力顺序如下:,吸电子诱导效应(- I):,供电子诱导效应(+ I):,15 有机化学反应的类型和试剂的分类,一、共价键的断裂方式:,二、有机反应的中间体:,大多数碳自由基(特别是简单的烷基自由基)是平面结构,如H3C是典型的平面结构,而F3C则是正四面体结构。,碳正离子(carbocation)、碳负离子(carbanion)和碳自由基均为高活性的物种,通常称为活泼中间体(active intermediate)。,三、试剂的分类:,试剂可分为自由基试剂和离子试剂。离子试剂又分为亲核试剂和亲电试剂(自学)。,在有机化学的丛林中漫游,
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