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1,1. 分离提纯 1769年 从葡萄汁里取得酒石酸 1773年 从尿液中取得尿素 1780年 从酸牛奶中取得乳酸 1805年 从鸦片中取得第一个生物碱-吗啡 1815年 从动物脂肪中取得胆固醇,有机化学简史,。 。 。,。 。 。,2,2、人工合成,1828年 氰酸铵合成尿素 1845年 柯尔伯(H.Kolbe)合成醋酸 1854年 柏赛罗(Berthelot)合成油脂,。 。 。,。 。 。,见这两个字 一面好难呀!,1960年 美国R.B.伍德沃德合成叶绿素 1962年 美国R.R.梅里菲尔发明肽的固相合成法 1965年 中国全合成结晶牛胰岛素,3,3、结构理论 1858年 凯库勒(德)、库柏(英)提出:a.有机物中碳为四价;b.碳碳相连接成碳链。 1865年 凯库勒提出苯的构造式 1874年 范德荷夫(荷兰)提出:碳的四面体结构;对映异构概念; 1885年 拜尔提出环状化合物的张力学说 ,至此,经典的有机结构理论基本建立起来。有机化学成为一门学科。20世纪30年代 建立量子化学,提出化学键的微观本质,出现诱导效应、共轭效应、共振论等理论 1928年英国W.H.海特勒,F.W.伦敦和奥地利E.薛定谔创立分子轨道理论 1953年美国J.D.沃森和英国F.H.C.克里克提出脱氧核糖核酸的双螺旋结构模型 20世纪60年代 霍夫曼提出分子轨道守恒原理,4,授课计划,第一章 绪论 第二五, 章:烃类(烷、烯、炔、芳香) 第六章 立体化学 第七章 卤代烃第八十五章 各种类型有机物(醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及衍生物、含氮、含硫、含磷化合物) 第十六十八,二十章 特殊类型化合物(杂环、蛋白质、核酸、甾萜、合成高分子 )第十九章 周环反应,5,有机化学的学习方法:,1. 重视实验,2. 抓主线,结构决定性质,主要官能团的反应类型,3. 多看参考书:,(1)北京大学邢其毅院士主编:基础有机化学,高等教育出版社,(2)南京大学胡宏纹院士主编:有机化学,高等教育出版社,(3)南开大学王积涛主编:有机化学,高等教育出版社,4. 勤做习题,预习-复习-习题,(4)洪盈主编:有机化学,人民卫生出版社,牛群主编:有机化学习题精解,6,第一章 绪 论,一、有机化学定义,含碳化合物碳氢化合物及其衍生物,1. 有机物的定义,含碳的化合物,2. 有机化学,研究含碳化合物的化学,3. 有机化学的分支,有机合成化学,大部分西药是通过合成得到,生物有机化学,生命现象的化学本质和生物技术 在化学中的应用,如生物体内的酶促化学反应,生物 制药工程,金属有机化学,有机配体形成的配合物,如手性催化剂,天然有机化学,如中药活性成分的提取,7,4.有机化学与药学的关系,(1)药物合成与设计,对羟基苯胺,对羟基乙酰苯胺(解热镇痛药“扑热息痛”),扑炎痛(前药),给药剂量减少,降低了毒副作用,拼合原理,8,(2)药物分析与检验,药物检验:,定量分析:如何测定阿司匹林的含量?,氧化反应,沉淀反应,颜色反应,(3)药物制剂:稳定性,溶解性等,如何判断阿司匹林的纯度?,95%以上的药物为有机化合物,质量控制、贮存、作用机制、代谢都与有机化学相关,9,二、化学键与分子结构,1、离子键,原子间通过电子转移产生正负离子,两者相互吸引形成的化学键,2、共价键,两原子通过共用一对电子相互结合形成的化学键,特点:,共价键是电子配对或原子轨道重叠形成的,共价键具有饱和性、方向性,常见的原子轨道,2S轨道,P轨道,10,电子在整个分子中运动,电子是离域的。原子轨道线性组合成分子轨道;分子轨道数与原子轨道数相等。,成键三原则“握手”,能量相近原则;,电子进入成键的分子轨道,形成化学键,使体 系能量降低而稳定,电子云重叠最大原则;,对称性匹配原则;,3 共价键理论之一分子轨道理论(MO法),成键,反键,11,(1)分子轨道A.分子中每个电子的运动状态用单个电子的波函数i 来描述;B.每个i 对应有一确定能值Ei;C.每个i 至多容纳2个自旋相反的电子;D.电子尽量先占据能量最低的i 。 (2)原子轨道线性组合成分子轨道,12,1 = C1A + C2B 2 = C1A - C2B,位相相同的波函数互相作用 位相相反的波函数互相作用,13,4 共价键理论之二杂化轨道理论,SP3杂化 1S + 3P四个SP3杂化轨道(四面体结构),烷烃。,SP2杂化 1S + 2P 三个SP2杂化轨道(平面三角形),烯烃。,SP杂化 1S + 1P两个SP杂化轨道(直线形),炔烃。,(3)杂化的结果,(1)如何杂化,(2)为什么杂化,原子轨道杂化成数量相等的杂化轨道,杂化轨道成键的能力增强,决定了分子的空间结构,分三种情形,14,基态,2S,2P,激发,杂化,SP3杂化,SP2杂化,SP杂化,2S,2P,SP3杂化轨道,SP2杂化轨道,SP杂化轨道,Pz,Py,Pz,激发态,15,杂化轨道理论对碳原子空间构型的解释,16,键: “头碰头”式重叠形成,略呈圆柱形,具有轴对称(对称轴沿键轴方向),特点:,电子云藏在分子内部,重叠程度大,很稳定。,可绕轴自由旋转(仍然保持最大重叠),17,键:两个原子以相互平行的P轨道,以“肩并肩” 式侧面重 叠所形成的共价键,具有面对称(对称面为分子所在平面)。特点:,“肩并肩”侧面重 叠,电子云外露,重叠程度小,很活泼。,不可以沿键轴自由旋转。(否则破坏最大重叠),18,键型,键,键,肩并肩,头碰头,形成,对称性,轴对称,面对称,位置,能否自 由旋转,反应 活性,能,不能,低,高,分子内,分子外,键与键的比较,重叠 程度,大,小,19,5. 共价键的几个重要参数,(1)键长,成健原子核间的平衡距离 单位:pm,(2)键角,键与间之键的夹角,(3)键能 单位:KJ/mol,双原子分子:键能=离解能,多原子分子:键能=有关键能总和的平均值,键能与键牢固程度的关系键能越大,键就越牢固,键能 = 1661.88/4=415.47KJ,CH4 4H + C1661.8KJ,H2 2H 435.3KJ,20,6. 化学键与分子的极性,(1)键的极性,极性共价键,非极性共价键,(2)偶极矩,=qd 单位:德拜,偶极矩与键的极性关系: 偶极矩值越大,键的极性越大,(3)分子的极性,整个分子的极性,是各键的极性的矢量和。取决于:,A. 各键偶极矩 B. 分子空间构型,HH ClCl HCl,21,极性分子,非极性分子,=0,极性分子,判断下列分子是否极性分子?,O=C=O (CO2),I-I (I2),NH3,非极性,非极性,极性,SO2,极性,22,三 、分子间的作用力范德华力,1. 取向力,产生于具有用固有偶极的极性分子之间,3. 色散力,存在于非极性分子间的极弱的引力,4. 氢键,活泼氢与F、N、O等原子间的作用,判断下列体系是否存在氢键?那些存在分子内氢键?,1 C2H5OH,有,2. CH3COOH + H2O,有,2.诱导力,诱导偶极与固有偶极之间的相互作用力,3.邻硝基苯酚,有,分子内氢键,4.维C(抗坏血酸),有,分子内氢键,23,四、有机化合物的一般特性及研究方法,1. 可燃性,2. 熔沸点低,3. 大多数难溶于水,易溶于极性小的有机溶剂。,4. 反应速度慢,常需加热或加催化剂,5. 反应复杂,常有副产物生成,6. 存在同分异构现象,研究方法,(1)分离提纯:蒸馏,结晶,色谱,(2)推测结构:四大光谱 (红外,紫外,质谱,核磁共振谱),24,五、有机反应的基本类型 共价键的断裂方式,1. 均裂自由基反应,反应条件:光照、辐射或加热,2. 异裂离子型反应,反应条件:催化剂、极性试剂或极性溶剂,一个电子的转移,两个电子的转移,25,1. 按骨架分类,链状化合物脂肪族化合物,环状化合物,脂环族化合物,芳香族化合物,杂环化合物,六、有机化合物的分类,26,2. 按官能团分类,烷烃(Alkanes) 羧酸(Acid) 烯烃(Alkenes) 酯(Ester) 炔烃(Alkynes) 酰卤(Carbonyl halide) 芳烃(Aromaties) 酸酐(Anhydride) 卤烃(Alkylhalide) 酰胺(Amide) 醇(Alcohol) 胺(Amine) 酚(Phenol) 磺酸 醚(Ether) 醛酮(Carbonyl compounds),27,蛛网式,结构简式,键线式,3、构造式的表示,七、有机酸碱理论,1、阿累尼乌斯酸碱理论,2、勃朗斯德酸碱理论,凡产生H酸,凡产生OH碱,28,(1)凡给出质子酸,凡接受质子碱,(3)酸碱的强度表示,共轭酸,共轭碱,(2)共轭酸与共轭碱,酸:Ka或pKa 碱:Kb或pKb,29,pKa或pKb越大,酸或碱性越小,应用,A、判断化合物酸碱性次序,B、预测酸碱反应发生的可能性,酸性判断:酸离解后的负离子越稳定,其酸性越强,共轭酸(碱)的酸性(碱性)越强,其共轭碱(酸)的碱性(酸性)越弱,30,(1)凡接受电子对酸,凡给出电子对碱,酸,碱,(2)路易斯酸碱类型,酸:,碱:,正离子,(H+, C+ , X+等),空轨道分子,(BF3, SO3, SnCl4, ZnCl2 , FeCl3等),负离子,(HO-, CN-, X-等),具未共用电子对分子,(H2O, NH3, ROH , R2O等),具电子的不饱和烃和芳香烃(烯,炔,苯等),碱通常是亲核试剂,路易斯酸通常是亲电试剂,3、路易斯酸碱理论,
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