第十章第十章 认识有机化合物认识有机化合物 常见的烃常见的烃学案学案 43 有机物的组成、结构、分类和命名有机物的组成、结构、分类和命名考纲要求 1.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确表 示它们的结构。2.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不 包括手性异构体)。3.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。4.能根据有机化 合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5.了解确定有机化合物结构的 化学方法和某些物理方法。6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。知识点一 有机化合物的分类 1按碳的骨架分类2按官能团分类 官能团：决定_的原子或原子团。类别官能团结构和名称典型代表物的名称和结 构简式 烷烃甲烷 CH4 烯烃乙烯 _ 炔烃乙炔 _ 卤代烃X(X 表示卤素原子)溴乙烷 _ 醇乙醇_ 酚苯酚醚乙醚_ 醛乙醛_ 酮丙酮_ 羧酸乙酸_ 胺甲胺_ 问题思考 1具有同一官能团的有机物是否为同一类有机物？2具有同一通式的有机物是否一定属于同系物？知识点二 有机化合物的结构特点 1有机化合物中碳原子的成键特点 成键数目每个碳原子形成 4 个共价键 成键种类单键、双键或三键 连接方式碳链或碳环 2同系物 (1)结构相似：官能团的种类和数目相同。 (2)分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团。 3有机物的同分异构现象(1)同分异构体 (2)同分异构体的常见类型 _异构：碳链骨架不同。 _异构：官能团的位置不同。 _异构：具有不同的官能团。 知识点三 有机化合物的命名 1烷烃的习惯命名 碳原子数Error! 2烷烃的系统命名法 命名步骤如下： (1)选主链(最长碳链)，称某烷； (2)编碳位(最小定位)，定支链； (3)取代基，写在前，注位置，短线连； (4)不同基，简到繁，相同基，合并算。 另外，常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数，用一、二、三、四表示相同 取代基的数目，用 1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。如命名为：_；命名为：_。 3烯烃和炔烃的命名 (1)选主链，定某烯(炔)：将含有_的最长碳链作为主链，称为“_” 或 “_”。 (2)近双(三)键，定号位：从距离_最近的一端给主链上的碳原子依次 编 号定位。 (3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明_的位置(只需标明 _的数字)。用“二” 、 “三”等表示_的个数。例如： _；_。 4苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如 CH3称为甲苯，C2H5称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲 苯、 间二甲苯、对二甲苯。 (2)系统命名法 将苯环上的 6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号，选取最小位次 号 给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫作_，间二甲苯叫作_，对 二 甲苯叫作_。 5烃的衍生物命名 有机化合物的命名，是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、 编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名 称三个步骤，下面我们主要介绍烃的衍生物的命名：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的 命名，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子 (如OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有 碳原子(如CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号 时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。醛：CH3CH2CH2CHO _；酯：CH3COOC2H5 _； HCOOC2H5 _。 知识点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 1研究有机化合物的基本步骤分离 提纯元素定量分析 确定实验式测定相对分子质量 确定分子式结合某些物理性 质确定结构式2分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯_态有机 物该有机物_性较强 该有机物与杂质的 _相差较大 杂质在所选溶剂中溶解度 _ 重结晶常用于分离、提纯_ 态有机物被提纯的有机物在此溶剂 中溶解度受 _ (2)萃取分液液液萃取：利用有机物在_，将有机物从一种溶 剂转移到另一种溶剂的过程。 固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 色谱法 a原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物。 b常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。 3.有机物分子式的确定 (1)元素分析 定性分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后 CCO2，HH2O，SSO2，NN2。 定量分析 将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子 中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。 李比希氧化产物吸收法 用 CuO 将仅含 C、H、O 元素的有机物氧化后，产物 H2O 用无水 CaCl2吸收，CO2用 KOH 浓溶液吸收，计算出分子中碳氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。 (2)有机物分子式的确定(3)确定有机物分子式的规律 最简式规律 最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同。 要注意的是：a.在含有 n 个碳原子的饱和一元醛与含有 2n 个碳原子的饱和一元羧酸和 酯具有相同的最简式。 b含有 n 个碳原子的炔烃与含有 3n 个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。 相对分子质量相同的有机物 a含有 n 个碳原子的醇与含有(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯。 b含有 n 个碳原子的烷烃与含有(n1)个碳原子的饱和一元醛。 “商余法”推断有机物的分子式(设烃的相对分子质量为 M)a.得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。M12b.的余数为 0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减M12 少一个碳原子即增加 12 个氢原子，直到饱和为止。 4确定有机物结构式的常用方法(1)有机物分子不饱和度的确定化学键不饱和度化学键不饱和度 一个碳碳双键1一个碳碳三键2 一个羰基1一个苯环4 一个脂环1一个氰基2 (2)常见官能团的化学检验方法 官能团种类试剂判断依据 溴的四氯化碳溶 液橙色褪去碳碳双键 或碳碳三键酸性 KMnO4溶 液紫色褪去卤素原子NaOH 溶液、 AgNO3溶液、 稀硝酸有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出 FeCl3溶液显色酚羟基溴水有白色沉淀产生 银氨溶液有银镜生成醛基新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有二氧化碳 气体放出一、有机物的结构及命名典例导悟 1 (2011济宁模拟)下列是八种环状的烃类物质：(1)互为同系物的有_和_(填名称)。 互为同分异构体的有_和_、_和_(填写名称， 可以不填满，也可以再补充)。 (2)正四面体烷的二氯取代产物有_种；立方烷的二氯取代产物有_种；金刚 烷的一氯取代产物有_种。 (3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)并用系统命名 法 命名：_ _。 (4)以立方烷的一种属于芳香烃的同分异构体为起始物质，通过加成、消去反应可制得 苯乙炔，写出有关化学方程式(所需的试剂自选)：_ _。 变式演练 1 如图是由 4 个碳原子结合成的 6 种有机物(氢原子没有画出)(1)写出有机物(a)的系统命名法的名称_。 (2)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式_ _。 (3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是_ 填代号)。 (4)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式_ _。 (5)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有_(填代号)。 (6)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，4 个碳原子一定处于同一平面的有_(填代号)。 二、确定有机物分子式、结构式的思维模型典例导悟 2 (2011合肥质检)碳、氢、氧 3 种元素组成的有机物 A，相对分子质量为 102，含氢的质量分数为 9.8%，分子中氢原子个数为氧的 5 倍。(1)A 的分子式是_。 (2)A 有 2 个不同的、位于碳链两端的含氧官能团，其名称是_、_。 (3)一定条件下，A 与氢气反应生成 B，B 分子的结构可视为 1 个碳原子上连接 2 个甲 基和另外 2 个结构相同的基团。 A 的结构简式是_。 A 不能发生的反应是_(填写序号字母)。 a取代反应 b消去反应 c酯化反应 d还原反应 (4)写出两个与 A 具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：_。 (5)A 还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质 量 相同的化合物，其中一种的分子中有 2 个甲基，此反应的化学方程式是_ _。 (6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：B 也能与环氧氯丙烷发生类似反应，生成高聚物，该高聚物的结构简式是_。 三、解题技能同分异构体的书写技巧 1等效氢法 在确定同分异构体之前，要先找出对