学案学案 48 醛、羧酸、酯醛、羧酸、酯考纲要求 1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联 系。2.结合实际，了解某些有机化合物对环境和人类健康可能产生的影响，关注有机化合 物的安全使用问题。知识点一 醛 1定义 _与_相连而构成的化合物。可表示为 RCHO，甲醛是最简单的醛。 2甲醛、乙醛 颜色气味状态密度水溶性 甲醛 乙醛比水小 3.化学性质 (1)氧化反应 乙醛能被弱氧化剂 Ag(NH3)2OH 氧化，反应的化学方程式为：_ _。 乙醛也能被新制的 Cu(OH)2悬浊液所氧化，反应的化学方程式为：_ _。 乙醛被空气中的氧气氧化，化学方程式为：_ _。 (2)加成反应 乙醛在镍作催化剂的条件下，与 H2发生加成反应： _。 问题思考 1分析甲醛和乙醛的结构式，推测在核磁共振氢谱中，分别有多少吸收峰？2中学化学中哪些类有机物可能发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2悬浊液反应？知识点二 羧酸 1定义 _与_相连构成的有机化合物称为羧酸。 2分类 (1)根据分子中是否含有苯环，可以分为_ 和_。 (2)根据分子中羧基的数目，可以分为_、 _和_等。 3物理性质 (1)乙酸是一种具有_气味、_于水和乙醇的液体。 (2)低级饱和一元羧酸的溶解性随碳原子数的增加而降低。 4化学性质 (1)酸性 乙酸的电离方程式：_。 可使紫色石蕊试液_。 与活泼金属反应放出 H2_ (比 Zn 跟盐酸反应缓慢)与碱如 Cu(OH)2发生中和反应_。 (2)酯化反应 酯化反应：_的反应，如生成乙酸乙酯的反应为：_。问题思考 3根据乙酸的结构推断乙酸的核磁共振氢谱有多少吸收峰？4羧酸与醇发生酯化反应时羧酸和醇分别脱去什么基团？怎样证明？知识点三 酯 1定义 羧酸分子羧基中的_被OR取代后的产物叫做酯。简写为_。 2物理性质 密度一般_水，并_溶于水，_有机溶剂。 3水解反应 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的_。 (1)酸性条件下，乙酸乙酯的水解是_，化学方程式为_。 (2)碱性条件下，乙酸乙酯的水解是_的，化学方程式为_。 问题思考 5浓硫酸在苯的硝化反应、实验室制乙烯、实验室制乙酸乙酯中的作用分别是什么？一、醛1利用银镜反应检验醛基时要注意什么？与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应时又要注意什 么？2醛在有机反应中是一个非常重要的中间物质，根据，推测 A、B、C、D 分别是什么类型的物质？若 D 能发生银镜反应，A、B、C、D 又具体是什么 物质？3根据，推测 A、B、C、D 分别是什么类型的物质？若 A 完全燃烧后体积保持不变(H2O 为气态)，A、B、C、D 具体为什么物质？典例导悟 1 已知CHO 具有较强还原性，橙花醛的结构简式是：。欲验证分子中有碳碳双键和醛 基，甲、乙两学生设计了如下方案： 甲：取少量橙花醛滴加溴水；在反应后的溶液中滴加银氨溶液，水浴加热。 乙：取少量橙花醛滴加银氨溶液，水浴加热；在反应后的溶液中先加稀硫酸酸 化再滴加溴水。回答： (1)能达到实验目的的是_(填“甲” 、 “乙”或“甲、乙均可”)。 (2)对不可行方案说明原因(认为均可的此题不答)_ _。 (3)对可行方案： 依据现象是_； 反应方程式是_ _。 依据现象是_； 反应方程式是_ _。 二、酯化反应1如图所示装置制备乙酸乙酯，在制备中应注意哪些事项？2酯化反应有很多类型，可生成普通链酯、环酯、聚酯、内酯(分子内的酯化反应)等。 请填写下列空白：典例导悟 2 酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、黏合剂 及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O浓 H2SO4请根据要求回答下列问题： (1)欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有_ _、_等。 (2)若用下图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为 _、 _等。(3)此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成_ _、_等问题。 (4)目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的 催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)。同一反应时间同一反应温度反应温度/转化率(%)选择 性(%) *反 应 时转化 率(%)选择 性 (%)*间 /h 4077.8100280.2100 6092.3100387.8100 8092.6100492.3100 12094.598.7693.0100 *选择性 100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水 根据表中数据，下列_(填字母)为该反应的最佳条件。 A120 ，4h B80 ，2h C60 ，4h D40 ，3h 当反应温度达到 120 时，反应选择性降低的原因可能为_。题组一 羧酸的酸性与酯化反应1(2010江苏，9)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应 可表示为：下列说法正确的是( ) A可用酸性 KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B香兰素、阿魏酸均可与 Na2CO3、NaOH 溶液反应 C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D与香兰素互为同分异构体，分子中有 4 种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应 的酚类化合物共有 2 种2.(2010课标全国卷，9)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( ) A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 B由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制 1,2二溴丙烷 D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 题组二 酯类的水解 3(2010重庆理综，11)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛 抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是( ) AFeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛 B1 mol 阿司匹林最多可消耗 2 mol NaOH C常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛 DC6H7NO 是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物 4(2010四川理综，11)中药狼把草的成分之一 M 具有消炎杀菌作用，M 的结构如下 所示：下列叙述正确的是( ) AM 的相对分子质量是 180 B1 mol M 最多能与 2 mol Br2发生反应 CM 与足量的 NaOH 溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为 C9H4O5Na4 D1 mol M 与足量 NaHCO3反应能生成 2 mol CO2题组一 醛1下列说法中，正确的是( ) A乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 C醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇 D完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量不相等 2某学生做乙醛还原性的实验，取 1 molL1的 CuSO4溶液 2 mL 和 0.4 molL1的 NaOH 溶液 4 mL，在一个试管内混合后加入 0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色 沉淀，实验失败的原因是( ) ANaOH 不够量 BCuSO4不够量 C乙醛溶液太少 D加热时间不够 3肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可 通过下列反应制备：(1)请推测 B 侧链上可能发生反应的类型：_ _。( 任填两种) (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_。 (3)请写出同时满足括号内条件的 B 的所有同分异构体的结构简式：_。 (分子中不含羰基和羟基；是苯的对二取代物；除苯环外，不含其他环状结构。) 题组二 羧酸 4一定质量的某有机物和足量钠反应，可得 Va L 气体，等质量的该有机物如果与足 量小苏打反应，同温同压得到 Vb L 气体，