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AMINO ACID,第十七章 第一节,氨基酸,四大生物分子之一、蛋白质的构件分子 糖、蛋白质、质类和核酸,氨基酸的结构和命名,氨基酸的化学性质,酸碱性和等电点,脱羧反应,与亚硝酸反应,与茚三酮的显色反应,本节主要内容,氨基酸蛋白质的基本结构单元,甘氨酸,偶极离子,除甘氨酸外,其余19种氨基酸均为-C*,一、氨基酸的结构和命名,L-甘油醛,L-氨基酸,D-氨基酸,S型,R型,生物体内具有旋光性-氨基酸L构型?,-C除半胱氨酸为R构型外,其余为S构型,丝氨酸,半胱氨酸,D-甘油醛,D-赤藓糖,D-苏阿糖,D-核糖,D-阿拉伯糖,D-木糖,D-来苏糖,D-阿洛糖,D-阿卓糖,D-葡萄糖,D-甘露糖,D-古罗糖,D-艾杜糖,D-半乳糖,D-塔洛糖,D和L构型的规定:,以D、L甘油醛开始,从醛基下的手性碳之间插入,L-苏氨酸,L-异亮氨酸,(2S,3R),(2S,3S),试用R、S标记法标出蛋白质中L-苏,氨酸和L-异亮氨酸C*的构型,想一想,存在蛋白质中的20种常见氨基酸,参与蛋白质组成的常见氨基酸,*,亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸、,甲硫氨酸、苏氨酸、色氨酸、赖氨酸,营养必需氨基酸,蛋白质结构和功能的多样性可归结为氨基酸的:聚合能力;酸碱特性;结构和化学功能的多样性以及手性。,CH3OH/H+,(CH3CO)2O,NaOH,HCl,1. 氨基酸的酸碱两性和等电点,二、氨基酸的化学性质,将甘氨酸、谷氨酸和赖氨酸的水溶,想一想,pI=5.97,pI=3.22,pI=9.74,液分别调至等电点,需加酸还是加碱?,弱酸性 酸性 碱性,负电荷 负电荷 正电荷,甘氨酸 谷氨酸 赖氨酸,水溶液 酸碱性,pI值,氨基酸 所带电荷,加少量酸,加少量酸,加少量碱,试写出亮氨酸在 pH =2 、6和12的水,溶液中的主要离子形式:,亮氨酸 pI = 6,pH = 6 (pH = pI),pH = 2 (pH pI),想一想,试写出天冬氨酸在 pH =2 、3和12的,水溶液中的主要离子形式:,天冬氨酸 pI = 3,pH = 3 (pH = pI),pH = 2 (pH pI),想一想,试用电泳法(缓冲溶液pH=6.0)分离,精氨酸、天冬氨酸和丙氨酸的混合物,想一想,阳离子,阴离子,电中性,pH=6.0,+,-,丝,赖,组,pH=7.6,点样,电泳后正极得到哪种氨基酸?,想一想,阳离子,阴离子,电中性,+,Ba(OH)2,胺,?,常用于氨基酸的定量分析,3. 氨基酸与亚硝酸反应(脯氨酸除外),2. 氨基酸的脱羧反应,+,+,+,RCHO,罗曼紫(蓝紫色),水合茚三酮,常用于鉴别-氨基酸,4. 氨基酸与茚三酮的显色反应,实验 氨基酸与茚三酮的反应,在试管中加入亮氨酸,接着加入茚三酮,水浴加热,出现蓝紫色,5. 因R不同而引起的特殊反应,想一想,茚三酮,1. 记 7种氨基酸名称、英文三字母、结,2. 氨基酸的化学性质,子形式及电泳法,氨基酸的两性 注意在不同pH时的离,与茚三酮反应 常用于鉴别-氨基酸,与HNO2反应 常用于定量分析,各氨基酸的特点,构式、pI值,小 结,
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