提升训练31有机合成综合分析(第32题)1.(2018浙江十校联盟联考)某研究小组以苯酚为主要原料,按下列路线合成药物沙丁胺醇。已知:AB的原子利用率为100%ROHROCH3CH2CH2CH2NHR请回答:(1)写出D中所含官能团的名称:。(2)下列有关说法正确的是。A.A是甲醛B.化合物D与FeCl3溶液发生显色反应C.BC的反应类型为取代反应D.沙丁胺醇的分子式为C13H19NO3(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示):。(4)写出D+EF的反应化学方程式:。(5)化合物M 比E多1个CH2,写出化合物M所有可能的结构简式:,须符合1H-NMR谱表明M分子中有3种氢原子。2.(2018温州二模)氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效药物,可由酯A(C4H6O2)经过如下合成路线获得:已知:.含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物如:R1CHCH2 + RNH2R1CH2CH2NHR.R1COOR2 + R3CH2COOR4+R2OH请回答:(1)化合物E的结构简式为。(2)下列说法不正确的是。A.化合物A能发生还原反应,不能发生氧化反应B.化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应C.化合物G具有碱性,可以生成内盐D.氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr(3)写出B+AC的化学方程式:。(4)写出化合物B可能的同分异构体的结构简式:,须同时符合:分子结构中有一个六元环;1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子,IR谱显示有CN键存在。(5)设计酯A经路径二,通过两步反应转变为化合物E的合成路线(用流程图表示,所用试剂与路径一相同):。3.有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。已知以下信息:1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应(易被氧化)请回答下列问题:(1)化合物A的结构简式。(2)下列有关说法正确的是(填字母)。A.化合物B中所有碳原子不在同一个平面上B.化合物W的分子式为C11H16NC.化合物Z的合成过程中,DE步骤为了保护氨基D.1 mol的F最多可以和4 mol H2反应(3)C+DW的化学方程式是。(4)写出同时符合下列条件的Z的所有同分异构体的结构简式:。遇FeCl3溶液显紫色;红外光谱检测表明分子中含有结构;1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)设计D合成路线(用流程图表示,乙烯原料必用,其他无机试剂及溶剂任选)。(CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3)4.某研究小组以环氧乙烷和布洛芬为主要原料,按下列路线合成药物布洛芬酰甘氨酸钠。已知:(1)RCOOHRCOClRCOOR(2)RClRNH2RNH2HClRCONHR请回答:(1)写出化合物的结构简式:B;D。(2)下列说法不正确的是。A.转化为A为氧化反应B.RCOOH与SOCl2反应的产物中有SO2和HC1C.化合物B能发生缩聚反应D.布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H19NO3Na(3)写出同时符合下列条件的布洛芬的所有同分异构体。红外光谱表明分子中含有酯基,实验发现能与NaOH溶液12反应,也能发生银镜反应;1H-NMR谱显示分子中有三个相同甲基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子。(4)写出F布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程式。(5)利用题给信息,设计以为原料制备的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选):。5.某研究小组以对氨基水杨酸和乙炔为主要原料,按下列路线合成便秘治疗药物琥珀酸普卡必利。已知:化合物B中含有羟基;+请回答:(1)下列说法不正确的是。A.对氨基水杨酸能发生缩聚反应生成高分子化合物B.化合物B能发生氧化反应,不能发生还原反应C.化合物C能形成内盐D.化合物F能与NaHCO3溶液反应(2)化合物B的结构简式是。(3)C+DE的化学方程式是。(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式:。分子中含有硝基且直接连在苯环上1H-NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子不能与FeCl3溶液发生显色反应(5)设计以乙炔和甲醛为原料制备化合物F的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。6.化合物G()有广泛应用。合成G的一种路径如图。1H-NMR谱显示C结构中只有一种化学环境的氢,且不能发生银镜反应。D的组成为C8H10。已知:R1CHO+RNH2+H2O(1)由A生成B的化学方程式为。(2)C的结构简式为。(3)由D生成E的化学方程式为。(4)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式:。红外光谱显示分子中含有苯环;1H-NMR谱显示有4组峰,且面积比为6221(5)设计由苯及2-丙醇合成N-异丙基苯胺()的合成路线(流程图表示,无机试剂任选)。7.为合成药物中间体X、Y,合成路线如下:已知:易被氧化。请回答:(1)写出D的结构简式:。(2)写出AB的化学反应方程式:。(3)合成过程中AD的目的是。(4)下列说法不正确的是。A.COCl2的分子中四个原子在同一平面,而E分子中原子不可能在同一平面B.1 mol X最多可以与4 mol NaOH反应C.DX与DY的反应类型相同D.Y是芳香族化合物,分子中含2个手性碳原子(5)写出符合下列条件的B的所有同分异构体:。能发生银镜反应;含有NH2;含有苯环,苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)设计从苯制备化合物E的合成路线:(用流程图表示,无机试剂自选)。8.G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成线路如下:已知:RCH2CH2CHOA能与FeCl3溶液发生显色反应,K是高分子化合物+请填写下列空白:(1)F中官能团名称,A到B的反应类型。(2)写出C和F反应生成G的化学方程式:。(3)下列说法正确的是。A.有机物G的分子式为C15H28O2B.有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2C.有机物C不能与浓溴水反应生成白色沉淀D.有机物D生成K的反应为缩聚反应(4)某芳香族化合物X是B的同分异构体,X分子中含有4种不同化学环境的氢原子,其对应的个数比为9221,写出该化合物可能的结构简式:。(5)正戊酸的化学式为CH3(CH2)3COOH,可用作香料、橡胶促进剂等,写出以正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)为原料制备正戊酸的合成路线流程图(无机试剂任用):。参考答案提升训练31有机合成综合分析(第32题)1.答案: (1)醚键(2)AC(3)(4)+(5)、解析: AB的原子利用率为100%,A的分子式是CH2O;B与氯乙烯发生取代反应生成C,结合沙丁胺醇的结构简式,可知B是,C是;C中碳碳双键被氧化前需要保护羟基不被氧化,所以CD的两步反应,先与(CH3)2SO4反应生成,再氧化为,所以D是;根据沙丁胺醇的结构简式逆推E,E是;F是,F与HI反应生成。根据以上分析,(1)D为,其含有的官能团的名称是醚键。(2)A的分子式是CH2O,A是甲醛,故A正确;D为,D中不含酚羟基,所以不能与FeCl3溶液发生显色反应,故B错误;B为,B与氯乙烯发生取代反应生成 ,故C正确;沙丁胺醇的分子式为C13H21NO3,故D错误。(3)化合物C经两步反应转变为D的合成路线为。(4)与反应生成的反应化学方程式为+。(5)E的分子式是C4H11N,化合物M比E多1个CH2,则M的分子式是C5H13N,符合1H-NMR谱表明M分子中有3种氢原子的化合物M可能的结构简式有、。 2.答案: (1)(2)ABC(3)NH2CH2CH2COOCH3 +CH2CHCOOCH3CH2CHCOCH(CH2NH2)COOCH3+CH3OH(4)、(5)CH2CHCOOCH3解析: A(C4H6O2)的不饱和度为2,含碳碳双键,A为CH2CHCOOCH3,.含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物,B为,再由信息.R1COOR2 + R3CH2COOR4+R2OH得C为,再发生类似的反应生成环,得到E,与氢气加成得F,F发生消去反应得G。(1)化合物E的结构简式为;(2)化合物A为,含有碳碳双键,能发生还原反应,也能发生氧化反应,故A错误;化合物F中没有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,故B错误;化合物G具有碱性,但没有羧基,不能生成内盐,故C错误;氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr,故D正确,故选ABC。(3)根据信息,则B+AC的化学方程式为NH2CH2CH2COOCH3+CH2CHCOOCH3CH2CHCOCH(CH2NH2)COOCH3+CH3OH。(4)同时符合:分子结构中有一个六元环;1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子,IR谱显示有CN键存在。化合物B可能的同分异构体的结构简式为、。(5)酯A经路径二,通过两步反应转变为化合物E的合成路线为CH2CHCOOCH3。3.答案: (1)(2)C(3)+(4)、(5)解析: 1 mol B经题述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应,说明B分子中碳碳双键两侧对称,根据A的分子式可知B的结构简式为,则A为(CH3)2CHCCl(CH3)2,C的结构简式为;根据W的结构简式可知D的结构简式为,与C发生反应生成W。根据E的氧化产物结构简式可知E的结构简式为。F水解生成Z,则F的结构简式为。4.答案: (1)(2)D(3)、(4)+CH3