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第四单元 生活中常见的有机化合物 合成高分子(加试),专题10 有机化学基础,考试标准,考点 糖类、油脂、蛋白质,微专题15 有机合成推断题突破策略,微专题13 合成有机高分子,内容索引,微专题14 有机反应类型归纳,课时训练,糖类、油脂、蛋白质,考点,1.糖类 (1)分类,知识梳理,(2)性质 葡萄糖:多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO,二糖:在稀酸催化下发生水解反应,如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。 多糖:在稀酸催化下发生水解反应,水解的最终产物是葡萄糖。 2.油脂 (1)组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成,其 结构可表示为,。,(2)性质 油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例) a.酸性条件下,b.碱性条件下皂化反应,3NaOH3C17H35COONa,油脂的氢化 烃基上含有 ,能与H2发生加成反应。,3.氨基酸、蛋白质 (1)氨基酸的结构与性质 氨基酸的组成和结构:氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为COOH和NH2。 -氨基酸结构简式可表示为 。,几种重要的-氨基酸 甘氨酸:,丙氨酸:,苯丙氨酸:,谷氨酸:,氨基酸的化学性质 a.两性(以 为例),与盐酸反应的化学方程式:,。,与NaOH溶液反应的化学方程式:,。,b.成肽反应 两分子氨基酸脱水形成二肽,丙氨酸 丙氨酸,二肽 多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合,可形成蛋白质。,(2)蛋白质的性质 组成 蛋白质由C、H、O、N等元素组成,蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。,性质,1.下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是 A.油脂水解的共同产物是乙二醇 B.从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法 C.淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解 D.糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素,解题探究,答案,题组一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构、性质判断,1,2,3,4,5,6,7,8,9,2.(2017浙江省东阳中学高三3月阶段性考试)糖类、油脂、蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。下列说法正确的是 淀粉是人体所需能量的主要来源 油脂在酸性条件下水解生成甘油和肥皂 蛋白质水解生成氨基酸 用平行光照射蛋白质溶液,在垂直光线的方向可看到一条明亮的通路 植物油是高级脂肪酸甘油酯,属于高分子化合物 淀粉、纤维素均属于多糖,二者的分子式均为(C6H10O5)n,互为同分异构体 A. B. C. D.,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,3.化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是 A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维 B.食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质 C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性 D.医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%,答案,解析,解析 蚕丝是蛋白质,人造纤维的主要成分为纤维素,蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味,能鉴别,故A正确; 食用油反复加热生成稠环芳烃,故B正确; 蛋白质受热变性,加热能杀死细菌,故C正确; 医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%,故D错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,4.下列叙述正确的是 A.变质的油脂有难闻的特殊气味,是由于油脂发生了水解反应 B.高温或日常用的消毒剂可使禽流感病毒蛋白质变性 C.棉花、羊毛、木材和草类的主要成分都是纤维素 D.误食重金属盐引起人体中毒,可喝大量的食盐水解毒,答案,解析,解析 油脂因发生氧化反应而变质,生成具有难闻的特殊气味的物质,A项错误; 羊毛的主要成分是蛋白质,C项错误; 误服重金属盐后,可以喝含大量蛋白质的牛奶解毒,D项错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,5.下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是 A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C.-氨基丙酸与-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽 D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,解析 蛋白质通过发生水解反应生成氨基酸,所以蛋白质最终水解产物是氨基酸,故A正确; 重金属盐能使蛋白质发生变性,但不能使氨基酸发生变性,故B错误; 氨基酸生成二肽,是两个氨基酸分子脱去一个水分子,当同种氨基酸脱水,生成2种二肽;当异种氨基酸脱水,可以是-氨基丙酸脱羟基、-氨基苯丙酸脱氢;也可以是-氨基丙酸脱氢、-氨基苯丙酸脱羟基,生成2种二肽,所以共有4种,故C错误; 氨基酸中COOH和NaOH反应生成羧酸根离子,带负电荷,应该向正极移动,故D错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,6.氨基酸分子之间通过氨基与羧基间的取代反应可生成多肽与水,现有两种氨基酸间的反应:aCH3CH(NH2)COOHbH2N(CH2)4CH(NH2)COOH C30H58O8N10dH2O,则ab等于 A.43 B.23 C.32 D.34,答案,解析,解析 两氨基酸分子中碳原子数分别是3和6,形成的肽分子中碳原子数是30,题给条件中只有43符合要求,故选A。,归纳总结,1,2,3,4,5,6,7,8,9,能水解的有机物小结,1,2,3,4,5,6,7,8,9,RCOONaROH,1,2,3,4,5,6,7,8,9,1,2,3,4,5,6,7,8,9,7.以淀粉和油脂为原料,制备生活中的某些物质。,题组二 糖类、油脂、蛋白质与有机推断,已知:反应生成D、E、F的物质的量之比为211,E与等物质的量的H2反应生成D。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,请回答: (1)葡萄糖的分子式是_;C分子中官能团的名称是_。,答案,解析,C6H12O6,羧基,1,2,3,4,5,6,7,8,9,解析 淀粉水解生成葡萄糖,葡萄糖的分子式为C6H12O6,葡萄糖在酒化酶的作用下转化成A,则A为CH3CH2OH;乙醇催化氧化得到B,B氧化生成C,则B为CH3CHO、C为CH3COOH;C与F反应生成N,根据N、F的分 子式可知F为 、N为 或 ;,油脂甲在酸性条件下水解生成D、E、F的物质的量之比为211,且E能够与等物质的量的氢气发生加成反应生成D,则D、E中含有的碳原子 数相同,根据甲、F的分子式可知D、E中含有的碳原子数为,1,2,3,4,5,6,7,8,9,1,2,3,4,5,6,7,8,9,(2)下列说法中正确的是_。 A.淀粉、油脂都是高分子化合物,都能发生水解反应 B.C、D是同系物;M、N也是同系物 C.上述中属于取代反应的有 D.B、E含不同的官能团,但都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,答案,解析,CD,1,2,3,4,5,6,7,8,9,解析 油脂不是高分子化合物,A错; M、N不是同系物,B错; 是水解反应,是酯化反应,均属于取代反应;属于氧化反应,属于加成或还原反应,C正确; B是CH3CHO,官能团是CHO,E中官能团是碳碳双键和COOH,两者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,(3)写出N的一种结构简式:_;C与F按不同的比例,还可以生成另外两种物质X、Y,且相对分子质量XNY,则Y的分子式为_。,答案,解析,(或 ),C9H14O6,解析 依题意,相对分子质量XNY,故Y是3 mol CH3COOH与1 mol CH2(OH)CH(OH)CH2OH发生酯化反应的产物,其分子式为C9H14O6。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,(4)写出反应(ADM)的化学方程式:_ _。,答案,CH3CH2OHC17H35COOH,1,2,3,4,5,6,7,8,9,8.化合物A是天然蛋白质水解的最终产物,其相对分子质量为165,其中O元素的质量分数小于20%,N元素的质量分数小于10%。 (1)A的分子式为_。,答案,解析,C9H11O2N,解析 天然蛋白质水解的最终产物A属于-氨基酸,在分子结构中含有NH2、COOH。在A中含有O原子的个数为16520%162,说明只有一个羧基(COOH);N元素的质量分数小于10%,16510%16.514,则含有一个氨基。其余为碳和氢元素,1654516104,为8个碳和8个氢原子,因此该氨基酸的分子式为C9H11O2N。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,(2)光谱测定显示,化合物A分子结构中不存在甲基,则化合物A的结构简 式为 。,答案,解析,解析 由A的分子式可看出该物质极不饱和,说明分子内含有苯环,光谱测定显示,化合物A分子结构中不存在甲基(CH3),则化合物A的结构简式为 。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,(3)写出A发生缩聚反应的化学方程式:_ _。,答案,解析,解析 A的分子内含有羧基和氨基,可以发生缩聚反应,反应的化学方程 式为 nH2O。,nH2O,1,2,3,4,5,6,7,8,9,9.已知氨基酸可发生如下反应:,HNO2 N2H2O,且已知:D、E的相对分子质量分别为162和144,可发生如下图所示物质转化关系:,1,2,3,4,5,6,7,8,9,答案,解析,(1)写出下列物质的结构简式: B_, D_。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,解析 由题目中所给信息可总结出:在HNO2作用下,氨基酸中的NH2可转变成OH,可得C: 。由于C中含有 COOH 和OH,所以分子间可以脱水,脱去一个水分子可得D:,,脱去两个水分子可得E:,。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,答案,(2)写出CE的化学方程式: _ _。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,(3)写出CD的化学方程式: _ _。,答案,规律方法,1,2,3,4,5,6,7,8,9,氨基酸的成肽规律 (1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间,也可以是不同分子之间),如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽:,1,2,3,4,5,6,7,8,9,(2)分子间或分子内脱水成环,2H2O,1,2,3,4,5,6,7,8,9,(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物,1,2,3,4,5,6,7,8,9,合成有机高分子,微专题13,1.基本概念 (1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的 单位。 (3)聚合度:高分子链中含有链节的 。 如:,核心透析,最小,数目,单体,链节,聚合度,2.合成高分子化合物的两个基本反应 (1)加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为 _。 (2)缩聚反应:有机化合物分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为 _
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