第3课时 煤的综合利用 苯,专题3 第一单元 化石燃料与有机化合物,学习目标 1.认识煤综合利用的意义。 2.了解苯的物理性质及其来源和应用,掌握苯的分子结构特点。 3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应。 核心素养 1.微观探析：认识苯的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。 2.证据推理：通过分析、推理认识苯的结构与性质。,新知导学,达标检测,内容索引,新知导学,一、煤的综合利用,1.煤的组成,2.煤的综合利用,可燃性气体,C(s)+H2O(g) CO(g)+H2(g),H2,甲醇,隔绝空气,H2、CH4、C2H4、CO,苯、甲苯,苯、甲苯,(1)煤干馏的过程中发生复杂的变化，其中主要是化学变化。 (2)煤干馏的条件有两个：一是要隔绝空气，防止煤燃烧；二是要加强热。 (3)煤本身不含苯、萘、蒽等物质。煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。,例1 下列属于煤的综合利用且说法正确的是 A.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，可采用先干馏后分馏的方 法分离 B.将煤干馏制得煤焦油和焦炭 C.煤的气化和液化为物理变化 D.将煤变为煤饼作燃料,答案,解析,解析 煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂混合物，经过干馏才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物，可用分馏法将它们分离，A错误； 将煤干馏制得煤焦油和焦炭属于煤的综合利用，B正确； 煤的气化是煤与水蒸气的反应，属于化学变化，煤的液化分直接液化和间接液化，煤的直接液化是指煤与氢气作用生成液体燃料；煤的间接液化是指将煤先转化为CO和H2，再在催化剂作用下合成甲醇，因此煤的液化属于化学变化，C错误； 将煤变为煤饼作燃料，不属于煤的综合利用，D错误。,例2 (2018浙江安吉学考模拟)下列变化属于化学变化，且产物中兼有气体、液体、固体的是 A.石油的分馏 B.石油的裂解 C.石油的裂化 D.煤的干馏,答案,解析,解析 石油的分馏是物理变化，故A错误； 石油的裂解是得到含碳原子较少的烃，没有固体物质生成，故B错误； 石油裂化将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程，没有固体物质生成，故C错误； 煤的干馏是化学变化，有焦炉气气体、煤焦油液体、焦炭固体生成，故D正确。,二、苯的分子结构,(1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的 。 (2)研究表明： 苯分子为平面 结构。 分子中 和 共平面。 6个碳碳键 ，是一种介于 之间的独特的键。,碳碳双键,正六边形,6个碳原子,6个氢原子,完全相同,碳碳单键和碳碳双键,(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。 (2)苯的凯库勒式为 ，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子中6个碳碳键完全相同。,解析 苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。故选D。,例3 苯的结构简式可用 来表示，下列关于苯的叙述中正确的是 A.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能 在同一条直线上 B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C.苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键 D.苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键,答案,解析,例4 下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是 A.CH3CH=CH2 B.CH2=CH2 C. D.,解析 乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能全都处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看做是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。,答案,解析,(1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代，则取代后的分子构型基本不变。 (2)当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键(即饱和碳原子)时，所有原子不可能共面。 (3)共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。,有机物共面问题的解题规律,思维启迪,1.物理性质 苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。 2.化学性质 (1)氧化反应 苯可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，燃烧时火焰 伴有 。 苯很难被强氧化剂氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液 。,明亮,三、苯的性质,浓烟,褪色,(2)取代反应 溴代反应：在 催化作用下，苯和液溴发生取代反应，生成溴 苯，反应的化学方程式为 。 硝化反应：在 作用下，苯在5060 时与浓硝酸发生取代 反应生成硝基苯。反应的化学方程式为 。,溴化铁,浓硫酸,H2O,相关视频,(3)加成反应 在一定条件下苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷。反应的化学方程 式为 。,相关视频,苯的溴代反应和硝化反应的比较,例5 苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是 A.都易与溴发生取代反应 B.都易发生加成反应 C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应 D.乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,答案,解析,解析 苯与溴易发生取代反应，而乙烯与溴易发生加成反应，A、B项错误； 苯在一定条件下也可发生加成反应，C项错误； 苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。,思维启迪,(1)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征，且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。 (2)苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。,例6 下列实验能获得成功的是 A.用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯( ) B.加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量乙烯 C.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和正戊烷 D.可用分液漏斗分离硝基苯和苯,答案,解析,解析 A项苯中加溴水后分层，上层为溴的苯溶液(橙红色)，下层为无色水层，乙醇中加溴水不分层，苯乙烯 中加溴水，溴水褪色，所以A项能成功； B项中苯能溶解溴与乙烯反应生成的二溴乙烷； C项中两者都不能反应且分层，现象相同； D项中苯能溶解硝基苯。,例7 下列实验能获得成功的是 A.苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯 B.将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯 C.加入水后分液可除去溴苯中的溴 D.可用分液漏斗分离硝基苯和水,答案,解析,解析 苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A项错误； 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B项错误； 溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，C项错误； 硝基苯难溶于水，应用分液法分离，D正确。,思维启迪,除溴苯中的溴采用氢氧化钠溶液分液法，不用蒸馏法。除去硝基苯中的硫酸也可采用此法。,学习小结,达标检测,1.判断正误(正确的打“”，错误的打“”) (1)苯主要是以石油为原料进行加工获得的一种重要化工原料( ) (2)苯分子中含有6个完全相同的碳碳键( ) (3)苯与溴水混合振荡后静置，溴水层褪色，证明苯分子中含有碳碳双键 ( ) (4)苯中含碳碳双键，所以苯能与H2发生加成反应( ),答案,1,2,3,4,5,6,(5)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应( ) (6)苯、浓硫酸和浓硝酸共热制硝基苯( ) (7)用溴水除去混在苯中的己烯( ) (8)用水可以鉴别苯、酒精和溴苯( ),答案,1,2,3,4,5,6,2.苯的结构简式可用 来表示，下列关于苯的叙述中正确的是 A.如用冰冷却，苯可凝成白色晶体 B.苯分子结构中含有碳碳双键，但化学性质上不同于乙烯 C.苯分子中六个碳原子、六个氢原子完全等价，所有原子位于同一平面上 D.苯是一种易挥发、无毒的液态物质,答案,解析,1,2,3,4,5,6,解析 A项，苯凝固后成为无色晶体，错误； B项，苯分子中无碳碳双键，错误； D项，苯有毒，错误。,3.(2018嘉兴期末)下列说法正确的是 A.通过石油的裂化，可直接得到乙烯、丙烯等有机化工原料 B.煤在空气中加强热得到焦炭、煤焦油、焦炉气、粗氨水等产品的过 程叫做煤的干馏 C.硅是良好的半导体材料，常用于制造光导纤维,答案,解析,1,2,3,4,5,6,D.,和,是同种物质，可证明苯分子中不存在单双键交,替的结构,解析 石油裂化的目的是得到轻质汽油，裂解是裂化的深度过程，得到乙烯等，故A错误； 煤的干馏是对煤隔绝空气加强热使其分解，故B错误； 光导纤维的主要成分是SiO2，故C错误； 它们属于同种物质，说明苯分子中不存在单双键交替的结构，故D正确。,1,2,3,4,5,6,解析 在丙烯CH2=CHCH3和甲苯C6H5CH3中，CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；苯是十二个原子共面结构。,4.(2018湖南衡阳八中检测)在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是 A. B. C. D.,答案,解析,1,2,3,4,5,6,5.(2018浙江安吉学考模拟)某烃A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，0.5 mol A完全燃烧时，得到1.5 mol H2O和67.2 L CO2(标准状况)。 (1)通过计算确定A的结构简式为_。,1,2,3,4,5,6,答案,解析,解析 设烃A的分子式为CxHy，完全燃烧时，得到CO2(标准状况)的物质的量：n(CO2)3 mol。由烃的燃烧通式：,则x6，y6。 故A的分子式为C6H6。又因A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A为苯。,1,2,3,4,5,6,(2)写出A与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在水浴加热条件下反应生成C的化学 方程式：_。,HONO2,答案,1,2,3,4,5,6,6.甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。 甲、乙能使溴水褪色，乙与等物质的量的H2反应生成甲，甲与等物质的量的H2反应生成丙。 丙既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。 丁既不能通过化学反应使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与溴发生取代反应；一定条件下，1 mol丁可以和3 mol H2完全加成。,1,2,3,4,5,6,请根据以上叙述完成下列填空： (1)甲的结构简式：_，乙的结构简式：_。 (2)丁与溴在催化剂(FeBr3)作用下发生取代反应的化学方程式： _。,答案,解析,CH2=CH2,CHCH,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,