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高二化学复习学案:有机物命名www.5ykj.com分类是基础中的基础。烷烃(又名饱和烃、脂肪烃)的分类,又是分类的基础。烃类两种分类法:一是按骨架分类(链状有机物、环状有机物);二是按官能团分类。按骨架分类没有多少意义,虽然在期考时有涉及,但高考基本不考。第二种方法是重点,按官能团分类,需要扎实理解。一、有机物命名概况有机物按照烷烃分子中的碳原子被哪些官能团取代为基础而命名:烷烯炔芳、卤代烃、醇酚醚、醛酮羧酸、酯。排名越靠后,命名越优先。这句话的含义,见例1的解释。例1、同时含双键、醛基的有机物,命名为醛,而不是命名为烯。.1有机物命名的注意事项注意两点:(1)烃类(碳氢化合物):包括烷烃、烯烃、炔烃(中学没有涉及)、芳香烃(芳烃),都是只由c、H两种原子构成的有机物,叫做烃。一旦含有了其他原子,就不属于烃了。(2)化学中的同义词:再次强调,化学(尤其有机化学)中的同义词很多,有时不知不觉就把名换了,这得怪教材的编写者,我们不要去细究,知道“张三儿就是狼,狼就是张三儿;大虫就是虎,虎就是大虫”就行了(东北人称呼狼为张三,山东人称呼虎为大虫)。例2、化学中的同义词,例如高一学过的“物质的量浓度”本来是一个不可分割的名词,但是不知不觉地教材就用“浓度”代替了“物质的量浓度”了。我们知道,这两个词的意义相同,完全等同。例3、有机化学中的同义词烷烃:饱和烃烃(烃类):碳氢化合物芳香烃:芳烃、苯的同系物卤原子:卤素原子有机物:有机化合物高分子:高分子化合物、有机高分子化合物、有机高分子,等等。.2产生同义词的原因产生同义词的原因在于:化学近30年进步很快,原有的定义不断完善,原有的名词还没弃用时,新的名词就启用了,这是学科高速发展的正常现象,只是苦了我们学生,理解万岁吧!.3有机物命名法有机物命名法也有两种:习惯命名法、国际通用的系统命名法。习惯命名法简单易学,但是难以命名复杂结构的有机物;系统命名法比较科学,但是命名简单有机物则过于繁琐。教材上采用的是两种命名法的“混搭”。二、烷烃的命名有机物的命名,以烷烃的命名为基础。高考,主要考烃类(烷烃为主)的命名。2.1官能团和取代基官能团:烃的一个H原子被其他原子、原子团所取代,这个原子、原子团就叫做官能团。取代基:烃类失去一个H原子之后,剩下的部分叫做取代基。烷烃失去一个H原子,就叫做烷基。例4、甲烷cH4的一个H原子失去之后,剩下的“cH3”叫做甲基(不叫做甲烷基)。甲基只有这一种结构。甲基中的“”表示还需要再与其他原子、原子团结合才可能形成化合物,带了这一个“”就只是取代基,不是化合物。取代基中的这一横“”不可缺少。|例5、丙烷cH3cH2cH3失去一个H原子之后,可以形成两种丙基,一种是cH2cH2cH3,另一种是cH3cHcH3.2.2烷烃的命名烷烃按照所含c原子的数目而命名。含十个碳原子之内的烷烃,按传统的天干地支中的“天干”序列“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”来命名,实际上就是中国古代的一、二、三、四、五、六、七、八、九、十。含11个碳原子以上的烷烃,就以中文的数字命名命名为烷。含碳原子个数一个二个三个四个五个六个七个八个九个十个1个碳烷烃的命名甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷烷癸十一烷这是习惯命名法。2.3烷烃同分异构体的命名烷烃从丁烷开始,产生同分异构体。含碳原子数目越多,产生的同分异构体数目越多。烷基从丙基开始,也产生类似的同分异构现象。烷烃的命名甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷烷癸十一烷同分异构体236取代基种类247甲烷、乙烷、丙烷没有同分异构体,丁烷、戊烷、己烷的同分异构体,依次用“正、异、新”来命名。2.4丁烷的两种同分异构体丁烷含有四个碳原子,化学式c4H10,可以产生两种同分异构体。一种是c、c首尾相连成长链的正丁烷(有时简称丁烷),另一种是带一个支链的异丁烷。现在气体打火机中充填的燃料就是这两种丁烷气体的混合物。转载高二化学有机物命名学案转载高二化学有机物命名学案的键线式结构的键线式结构球棍模型图1、丁烷的两种同分异构体(正丁烷、异丁烷)高一时候学过,丁烷的两种同分异构体的物理性质是不同的。转载高二化学有机物命名学案说实在话,高一时候学过的这个表,好多同学最后都说忘记了。现在,把这个表的熔点、沸点数据做一个图,同学们的理解可能会加深。转载高二化学有机物命名学案图2、丁烷两种同分异构体熔沸点的示意图图2的纵坐标是熔沸点,上部是气态,中间是液态,下部是固态。从图2可以清楚看到:(正)丁烷更容易从气态变成液态(被液化),容易从液态变成固态(凝固)。原因是丁烷分子链长,分子之间相互作用比较大;分子链长相互容易“拉扯”,带来的另外一个物理性质是气体密度也大。异丁烷则容易从固态变成液态(熔化),从液态变成气态(蒸发)。异丁烷分子好像一个“球”,分子间的作用力很小,更容易挣脱束缚,从固态而易熔化,从液态而易挥发。球形分子排斥力大一些,因此气体密度较小。要点:异丁烷球形结构,喜欢气态,固体易熔化,液体易挥发。因此熔点低、沸点低。2.5戊烷的三种同分异构体戊烷化学式c5H12,含有五个碳原子,可以产生三种同分异构体,按照习惯命名法,分别命名为正戊烷、异戊烷、新戊烷。转载高二化学有机物命名学案图3、戊烷三种同分异构体的球棍模型2.6带支链的烷烃的命名习惯命名法可以应付到含五个碳原子的戊烷的命名。到含六个碳原子的己烷的时候,习惯命名法明显力不从心了。己烷有六种同分异构体,正己烷、异己烷、新己烷习惯命名不够用了,需要采用系统命名法:)主链:选取含碳原子最多的碳链为主链,命名为烷;2)支链:从主链距离支链最近的一端开始计数,碳原子编号依次为1、2、3,来确定支链所在的碳的位置,支链分别称之为“几基”;3)结构相同的支链:合并在一起。说起来麻烦,做起来倒很容易。以教材上的两个戊烷分子为例。转载高二化学有机物命名学案异戊烷(2甲基丁烷)新戊烷(2,2二甲基丙烷)图4、异戊烷和新戊烷的系统命名异戊烷含碳原子最长的链是四个碳,主链命名为“丁烷”;从距离支链(甲基)最近的一端给碳原子编号,支链甲基在第2个碳原子上,支链为“2甲基”,则异戊烷的系统命名为:2甲基丁烷啊!比较别扭啊,明明是戊烷,系统命名成了“丁烷”,但是结果就是如此!新戊烷会更令人吃惊!转载高二化学有机物命名学案图5、系统命名法,老母鸡变鸭类似地,新戊烷命名为2,2二甲基丙烷,老母鸡变鸭,戊烷成了丙烷啦!教材上还有一些例子,例如下面的含十个碳原子的烷烃(已经不能用习惯命名的“癸烷”了)。转载高二化学有机物命名学案图6、一种癸烷的系统命名碳链最长为七个碳,按照主链长度,命名为“庚烷”;从距离支链最近的一端,给主链碳原子编号,则甲基在第2个碳上、乙基在第4个碳上,采用系统命名法把这个癸烷命名为2甲基4乙基庚烷注意:数字和取代基之间要用横线“”,两种取代基之间也要用横线“”,最后一个取代基与“烷”之间不用横线。要是支链结构复杂,不是普通的烷基,怎么办?支链的取代基也仿照系统命名法的方式,命名为基。有人总结了顺口溜:主链由长到短,支链由聚到散。烷烃的命名,是有机物命名的基础,只要掌握了烷烃命名的方法,下面对烯烃、炔烃、芳香烃、烃类衍生物的命名就不在话下了。三、烯烃、炔烃、芳香烃的命名烯烃中含有官能团碳碳双键,炔烃含有官能团碳碳三键,芳香烃含有苯环。转载高二化学有机物命名学案图7、碳碳单键、双键、三键的示意图3.1烯烃和炔烃的命名按照系统命名法:主链,以含有双键、三键的含碳原子最多的为主链,以距离双键、三键最近的一端开始给碳原子依次编号1、2、3命名为“几烯”、“几炔”;支链:与烷烃的支链的命名方法完全相同。下面四个烯烃、炔烃分子的命名就在情理之中了。转载高二化学有机物命名学案转载高二化学有机物命名学案(1)(2)(3)(4)图8、一些烯烃和炔烃分子的系统命名(1)主链:一个双键、四个碳,为“丁烯”;双键位置:一端,编号为1,命名为1丁烯。(2)主链:一个三键、五个碳,为“戊炔”;三键位置:在第2、3个碳原子之间,取最小的数字2,命名为2戊炔。(3)主链:二个双键、六个碳,为“己二烯”;两个双键的位置为2、4;支链甲基位置在第2个碳原子上,命名为2甲基2,4己二烯。(己二烯出现得比较突兀,理解了就好,不怎么能考啊)(4)主链:一个三键、五个碳,支链甲基在第4个碳原子上,命名为4甲基戊炔。3.2芳香烃的命名芳香烃的命名,也是习惯命名法与系统命名法“混搭”的产物。看看含取代基的苯的命名。(1)习惯命名法苯环上含一个取代基,就叫做“基苯”;含两个相同的取代基,就根据两个取代基的位置,相邻就命名为“邻二苯”、相间就命名为“间二苯”、相对就命名为“对二苯”。转载高二化学有机物命名学案图9、三种二甲苯的命名(2)系统命名法如果用系统命名法,则把上述三种二甲苯依次称之为1,2二甲苯,1,3二甲苯,1,4二甲苯。www.5ykj.com
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