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5A版优质实用文档有机物总结 一、有机物的物理性质1. 状态: 固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、醋酸(16.6 以下); 气态:C4以下的烷、烯、炔烃(甲烷、乙烯、乙炔)、甲醛、一氯甲烷、新戊烷; 其余为液体:苯,甲苯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯等 。2. 密度:比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、汽油;比水重:溴苯、CCl4、硝基苯。二、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质:1. 烃的定义:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。2. 烷烃(1)官能团:无 ;通式:CnH2n+2;代表物:甲烷 CH4(2)化学性质:【甲烷和烷烃 不能 使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】 取代反应(与卤素单质、在光照条件下)CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光CH4 + 2O2CO2 + 2H2O点燃燃烧C=C3. 烯烃:(1)官能团: ;烯烃通式:CnH2n(n2); 代表物:CH2=CH2(2)结构特点:双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。(3)化学性质:加成反应(与G2、H2、HG、H2O等)CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br A. (1,2-二溴乙烷) 【乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】催化剂CH2=CH2 + HClCH3CH2Cl B. (氯乙烷)催化剂CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 加热、加压C. 工业制乙醇:催化剂CH2CH2 nnCH2=CH2加聚反应(与自身、其他烯烃): (聚乙烯)CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃 氧化反应:乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化成CO2,使酸性KMnO4溶液褪色。4. 苯及苯的同系物:(1)通式:CnH2n6(n6);代表物: (2)结构特点:一种介于单键和双键之间的独特的键,环状,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n6(n6)结构特点苯环上的碳碳键是一种独特的化学键分子中含有一个苯环; 与苯环相连的是烷基主要化学性质(1)取代硝化:HNO3H2O;卤代:Br2HBr(2)加成:3H2(3)难氧化,可燃烧,不能使酸性KMnO4溶液褪色(1)取代 硝化:CH33HNO33H2O; 卤代:Br2 HBr; Cl2 HCl(2)加成(3)易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色 注意:(1)苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,而是发生萃取。 (2)苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)甲基对苯环有影响,所以甲苯比苯易发生取代反应;因为苯环对甲基有影响,所以苯环上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。(4)先加入足量溴水,然后加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色,则证明苯中混有甲苯。5. 卤代烃(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为RG(其中R表示烃基)。(2)官能团是卤素原子。(3)化学性质【水解反应与消去反应的比较】:反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中G被溶液中的OH所取代,CH3CH2ClNaOHNaClCH3CH2OH相邻的两个碳原子间脱去小分子HG,NaOHNaGH2O产物特征引入OH,生成含OH的化合物消去HG,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物(4)卤代烃的获取方法A. 不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应,如:CH3CH=CH2Br2 CH3CHBrCH2Br;B. 取代反应,如:C2H5OH与HBr:C2H5OHHBr C2H5BrH2O。6. 醇类:(1)官能团:OH(醇羟基); 代表物: CH3CH2OH、HOCH2CH2OH(2)化学性质(结合断键方式理解)如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示:反应断裂的价键反应类型化学方程式(以乙醇为例)与活泼金属反应置换反应2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2催化氧化反应氧化反应2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O与氢卤酸反应取代反应CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O分子间脱水反应取代反应2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O分子内脱水反应消去反应 CH2=CH2H2O酯化反应取代反应7. 酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理解)由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)弱酸性(苯环影响羟基),俗称石炭酸,酸性很弱,不能使石蕊试液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式:。(2)苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式:(3)显色反应:苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。(4)加成反应(与H2):3H2 (5)氧化反应:苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色;易被酸性KMnO4溶液氧化;容易燃烧。(6)缩聚反应:注意:醇的氧化反应规律:醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下,可以发生催化氧化(又称去氢氧化)反应生成醛,但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。 凡是含有RCH2OH(R代表烃基)结构的醇,在一定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛: 2RCH2OH+O22RCHO+2H2O 凡是含有结构的醇,在一定条件下也能发生“去氢氧化”,但生成物不是醛,而是酮 ()。 凡是含有结构的醇通常情况下很难被氧化。OCOH8. 羧酸:(1)官能团: (或COOH);代表物:CH3COOH(2)结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一 平面上。2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2 (3)化学性质:浓H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O (酸脱羟基,醇脱氢)具有无机酸的通性:酯化反应:OCOR9. 酯类:(1)官能团: (或COOR)(R为烃基); 代表物: 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3(2)结构特点:成键情况与羧基碳原子类似稀H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH(3)化学性质:水解反应(酸性或碱性条件下)CH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH3CH2OH CH3CHOHH|O|OHCH3CHOHH2OOCH3CH注意:重要有机化学反应的反应机理:1. 醇的催化氧化反应说明:若醇没有H,则不能进行催化氧化反应。浓H2SO4OCH3COH + H OCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O 2. 酯化反应:说明:酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯。3. 醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为4. 检验醛基的两种方法银镜反应与新制的Cu(OH)2悬浊液反应反应原理RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2NaOHRCOONaCu2O3H2O反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀定量关系RCHO2Ag;HCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2O;HCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净;(2)银氨溶液随用随配,不可久置;(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热;(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般加入3滴;(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去(1)新制的Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置;(2)配制新制的Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量5. 酯化反应原理:CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHC2HOHCH3CO 18OC2H5H2O。装置(液液加热反应)及操作:a用烧瓶或试管,试管倾斜成45角,试管内加入少量碎瓷片,长导管起冷凝回流和导气作用。b试剂的加入顺序为:乙醇、浓硫酸和乙酸,不能先加浓硫酸。c用酒精灯小心加热,以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。饱和Na2CO3溶液的作用及现象:a作用:降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇。b现象:在饱和Na2CO3溶液上方出现具有芳香气味的油状液体。有机合成中官能团的引入105A版优质实用文档
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