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复习目标展示 1.了解有机物的基本概念,掌握烷烃的通性和命名原则以及熔、沸点规 律,了解甲烷的结构、性质及用途,能够辨析同位素、同素异形体、同 系物和同分异构体的概念。 2.掌握烃的性质、命名原则,能够正确书写烷烃的同分异构体。此类试题 内容主要包括: (1)有机物的概念; (2)同分异构体的书写; (3)烷烃的系统命名规则。 此考点高考试题以选择题形式出现,主要考查烃的通性和同分异构体的 书写。,第十二章 烃 第一节 甲烷 烷烃,问题1:有机物和无机物在性质上的区别有哪些? 并从结构特点进行理解和应用? 1有机物和无机物,不,低,难,高,不,非电解质,不,电解质,可,不溶,有机溶剂,多,慢,少,快,【思维延伸】 有机物与无机物之间可相互转化 由无机物制备有机物的第一个反应:,知识点2 甲烷 问题2:甲烷的结构特点?物理性质和化学性质?甲烷的特征性叙述?,【思维延伸】 甲烷的正四面体结构 如果CH4是正四面体结构,其一、二、三、四氯代物均只有一 种,如果CH4为正方形平面结构,其一、三、四氯代物均只有 一种,二氯代物却应有两种: 。事实上二氯甲 烷没有同分异构体,这便可以证明CH4是正四面体结构而非正 方形平面结构。 具有正四面体结构的物质有金刚石、晶体硅、碳化硅、二氧化 硅、白磷、CH4、CCl4、SiF4、NH4、SO4 等,其中只有白磷 (P4)为空心正四面体结构。,2,知识点3 烷烃及其性质 问题3:烷烃的组成和结构特点?烷烃的物理和化学通性及规律变化?,考点1 同系物和同分异构体 一、同系物辨析 1同系物必然符合同一通式,但符合同一通式的不一定是同系物,如 羧酸和酯;但符合通式CnH2n2且碳原子数不同的物质一定属同系物. 2同系物必为同一类物质。,如CH2 CH2和H2CCH2CH2虽都符合CnH2n的通式,且组成上也相差一个CH2原子团,但它们分别属于烯烃和环烷烃,结构不相似,不是同系物,所以符合同一通式且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质不一定是同系物。,3同系物分子间相差一个或若干个CH2原子团,化学式不可能相同。 4同系物组成元素相同。 CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽C、H原子数相差一个CH2原子团,又 都符合CnH2n1X的通式,同属一卤代烃,但因卤原子不同,即组成 元素不同,故不是同系物。 5同系物结构相似但不一定完全相同。 例如,CH3CH2CH3和CH3CCH3CH3CH3,前者无支链,后者有支链, 结构不尽相同,但两者碳碳原子间均以单键结合成链状,结构仍相似, 属同系物。,二、同分异构体辨析 1同分异构体的特点 (1)分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物 不一定是同分异构体,如H2SO4与H3PO4,C2H6与HCHO等。同分 异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构 体,如C2H2与C6H6。 (2)结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同 一类物质,也可以是不同类物质。 2烷烃同分异构体的书写 同分异构体的书写规则是:主链由长到短,支链由整到散,位置由 心到边,排列由对、邻至间(有多个取代基时)。,3取代反应产物同分异构体的判断等效氢法 (1)有机物中位置等同的氢原子叫等效氢原子,烃的分子中等效氢 原子的种类有多少,则其一元取代物种类就有多少。 (2)“等效氢原子”种类的判断通常有如下三个原则: 同一碳原子所连的氢原子是等效的; 同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的; 同一分子中处于轴对称或镜面对称(相当于平面镜成像时,物与 像的关系),对称位置上的氢原子是等效的。,要点深化,同位素、同素异形体、同系物和同分异构体的概念比较,注 意: (1)判断是否为同系物的原则: 必须是同一类别的有机物。主碳架结构相似,官能团相同。 分子组成符合同一通式,彼此相差一个或若干个CH2(系差)原子团。 (2)判定同分异构体的原则:分子式相同。 主碳链结构或官能团位置不同。可以同类也可以不同类。,【例1】 根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中烃的 同分异构体数目是 ( ),A.3 B. 4 C. 5 D. 6 解析:分析图表得出规律,1、2组,3、4组,5、6组,7、8组 H原子个数相差4,第5种物质分子式C5H12,有3种同分异构体 答案:A,变式训练 1(2008全国理综,8)下列各组物质不属于同分异构体的是 ( ) A2,2二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B.邻氯甲苯和对氯甲苯 C2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯 解析:甲基丙烯酸的结构简式为CH2CCH3COOH, 分子式为C4H6O2, 甲酸丙酯的结构简式为HCOOCH2CH2CH3, 其分子式为C4H8O2,因此二者不是同分异构体。 答案:D,考点2 烷烃的命名 1习惯命名法 (1)含十个碳原子以内的烷烃,用天干(甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸)表示,称为某烷,如C2H6为乙烷。 (2)含十个以上碳原子的烷烃,直接用数字表示,称为某烷, 如C11H24为十一烷。 (3)直链烷烃称为“正某烷”,带有支链的烷烃,称为“异某 烷”、“新某烷”等。如正戊烷、异戊烷,新戊烷。 2系统命名法 (1)选主链:选碳原子数目最多的碳链为主链,按照主链碳原子 的个数称为“某烷”。如下式,该烷烃分子中最长的碳链含有七个 碳原子, 称为庚烷。,(2)编号定位:把主链中离支链最近的一端作为起点,用阿拉伯数字给主链的各个碳原子依次编号以确定支链的位置: CH3CHCH3CHCH2CH3CHCH3CH2CH2CH3 、E 1 2 3 4 5 6 7 (3)定名称:把支链作为取代基,将取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置,并用短线“”将数字与取代基名称隔开。若主链上有相同的取代基可以将取代基合并,用“二”、“三”等数字表示取代基的个数,用“,”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开;主链上有不同的取代基,要把简单的写在前面、复杂的写在后面。,关于该烷烃的命名可图解为:,要 点 深 化 (1)选主链时,要选含支链多的最长的碳链为主链。 (2)定起点时遵循“近”、“简”、“小”的原则 以离支链较近的一端为起点编号,若有两个不同的支链,且分别处于距主链 两端同近的位置,则从较简单的一端为起点编号;若有两个支链相同,且分 别处于距主链同近的位置,而中间又还有其他支链,从主链的两个方向为起 点编号时,可得两种不同的编号系列,再顺次逐个碳原子比较两个系列的各 个支链位号,以先有支链(即支链位号最小)的系列定为起点,即同“近”、同 “简”以“小”为准,这叫支链位号之和最小系列原则。,【例2】 下列有机物的命名正确的是( ) A.3,3二甲基丁烷 B .2,2二甲基丁烷 C.2甲基丁烷 D.2,3,3三甲基丁烷 解析:先据名称写出碳架,然后命名判断。 答案: BC,变 式 训 练 2(2009上海)有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。 下列有机物命名正确的是( ) ACH2CH2CH2CH3CH2CH3 1,4二甲基丁烷 BCH3CHCHCH3CH2 3甲基丁烯 CCH3CH2CHCH3CH3 2甲基丁烷 E_、E.CH2ClCH2Cl 二氯 乙烷 解析:A项名称应为正己烷;B项没有指明双键的位置;D项应注 明氯原子的位置。 答案:C,考点3 烷烃的性质及应用 一、烷烃的性质 1结构特点C原子均是饱和(全部以单键形式成键)的,由n个 四面体结构连接而成。 2烷烃的物理性质: (1)随着烷烃碳原子的增加:气液固;熔点、沸点升高; 密度增大。 (2)常温下,C原子数为14的烷烃为气体, 具体有CH4、C2H6、C3H8、C4H10。 (3)所有的烷烃均易溶于有机溶剂,难溶于水。 (4)液态烷烃均比水轻,浮在水面上。,3烷烃的化学性质:烷烃的化学性质与甲烷相似。 (1)氧化反应(燃烧) 烷烃完全燃烧的通式: (2)取代反应:烷烃在一定条件下能发生取代反应。分子中有几个 H,就能与几个卤素分子发生取代,生成多种卤代物。 (3)受热分解:一般甲烷高温分解,而长链烷烃高温裂解、裂化。 例如:,二、重要的有机反应类型取代反应 1概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应,称为取代反应。 2常见类型 中学化学中的卤代、酯化、水解、硝化、磺化等反应均属于取代反应。 (1)卤代反应 如CH4Cl2CH3ClHCl Br2BrHBr (2)酯化反应 如CH3COOHCH3CH2OH浓H2SO4CH3COOC2H5H2O,(3)水解反应 酯的水解 如CH3COOC2H5H2OH2SO4CH3COOHC2H5OH 卤代烃的水解,如C2H5BrH2ONaOHC2H5OHHBr 糖类、油脂、蛋白质的水解反应 (4)硝化反应 如HONO2(浓)浓H2SO4NO2H2O (5)磺化反应 如HOSO3H(浓)SO3HH2O,要点深化 1有机化学中取代反应与无机化学中置换反应的比较,2.烃完全燃烧前后气体体积的变化,(1)燃烧后温度高于100时,水为气态: 当y4时 V0 体积不变 当y4时 V0 体积增大 (2)燃烧后温度低于100,水为液态: VV前V后1,体积总是减小。 无论水为气态,还是液态,燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关,而与烃分子中的碳原子数无关。,【例3】 (2009重庆八中月考)如图所示,U形管的左端被水和胶塞 封闭有甲烷和氯气(体积比为14)的混合气体,假定氯气在水中的 溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气的混合气体的装置放置在有 光亮的地方,让混合气体缓慢地反应一段时间。 (1)假设甲烷与氯气反应充分,且只产生一种有机物,请写出化学方 程式 。 (2)经过几个小时的反应后,U形管右端的玻璃管中的水柱( ) A.升高 B.降低 C.不变 D.无法确定,B,(3)U形管左端的气柱_。 A体积增大 B体积减小直至消失 C不变 (4)试解释U形管右端的玻璃管中水柱变化的原因_。 解析:甲烷与氯气在光照条件下可能发生的反应有 CH4Cl2HClCH3Cl;CH3ClCl2CH2Cl2HCl; CH2Cl2Cl2CHCl3HCl;CHCl3Cl2CCl4HCl。 由于氯化氢易溶于水,CH2Cl2、CHCl3和CCl4是液体, 所以甲烷与氯气反应后气体体积是减小的,故U形管两边液差减 小,右端玻璃管中的水柱降低,左端的气柱体积减小,直至消失。,B,由发生反应的化学方程式可知,此反应中气体的物质的量减小,且生成 的HCl能够溶解于水,最后CH3Cl溶于有机溶剂,所以U形管左端压强减 小至零,故右端玻璃管中的水柱降低,变 式 练 习 3(2008全国理综)2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用燃料 的主要成分是丙烷。下列有关丙烷的叙述中不正确的是( ) A分子中碳原子不在一条直线上 B.光照下能够发生取代反应 C比丁烷更易液化 D.是石油分馏的一种产品 解析:多碳烷烃的碳链是锯齿形的,碳原子不在一条直线上;烷 烃的特征反应是在光照条件下发生取代反应;石油分馏所获碳原 子在14之间的烷烃混合物叫石油气,更进一步分离石油气才可 获得丙烷;烷烃随分子内碳原子数的增多,沸点逐渐升高,因此 丁烷比丙烷易液化。
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