第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体苯。,Michael Faraday (1791-1867),来自于煤的,苯,是一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体，比水轻。,1、苯分子结构探究,1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。,总结实验现象：,苯与溴水混合现象：,上层(苯层）橙色；下层（水层）无色,结论：,1、苯与溴水不反应,2、溴由溶解在水中转移到了苯中这个实验在化学上叫萃取,苯与酸性高锰酸钾溶液混合现象：,上层(苯层）无色；下层（水层）紫色,结论：,苯与酸性高锰酸钾不反应,推理判断苯分子中有碳碳双键吗？,没有,一.苯的结构,分子式为C6H6,现象： 加入溴水的试管中，液体分两层，上层呈橙红色，下层几乎无色。 加入高锰酸钾溶液的试管中，液体也分两层，上层无色，下层呈紫色。 结论：苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，说明苯中不含碳碳双键。,实验3-1动画,对苯的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。 凯库勒式不符合苯分子结构的实际情况，而用下面的简式能正确地表达苯分子结构的实际特点。,CC 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,结构特点： a、平面结构；,b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,2、苯的化学性质,结构,溴代反应,a、反应原理：,b、反应装置：,c、反应现象：,（1） 取代反应,导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧 杯底部出现油状的褐色液体。,无色液体，密度大于水,溴苯,催化剂：FeBr3,硝化反应,纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。,硝基苯,b、本实验应采用何种方式加热？,水浴加热，便于控制温度。,与硝酸的取代反应:,苯+浓硝酸+浓硫酸在加热条件下的反应,+ HONO2,+ HOH,浓硫酸 加热,硝基:NO2(注意与NO2、NO2 区别）,与硫酸的取代反应:,苯+浓硫酸在加热的条件下反应后互溶,+ HOSO3H,+ HOH,加热,苯的取代反应原理：,（1）苯与溴的反应：,（2）苯的硝化反应：,注意：苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴而使水层褪色），说明它比烯烃难进行加成反应。,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：,加成反应,环己烷,苯的加成反应,苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,苯+Cl2在紫外光条件下的反应,+ 3Cl2,紫外光,可燃性:火焰明亮,带有浓烟,氧化反应：,不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。,现象：火焰明亮，有浓烟，与乙炔燃烧现象相同。,2、易取代，难加成。,总结苯的化学性质（较稳定）：,1、难氧化（但可燃）；,纯溴,溴水,纯溴,光照,取代,加成,催化剂,取代,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被 酸性KMnO4溶液 氧化,易被 酸性KMnO4溶液 氧化,苯不被酸性 KMnO4溶液氧化,火焰颜色浅，无烟,火焰明亮，有黑烟,火焰明亮，有浓烟,含碳量低,含碳量较高,含碳量高,苯的用途及危害,室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。,短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。 苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。,芳香烃,含有苯环的烃。,甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,练一,是,苯环的碳碳键完全相同。,练二,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),苯的化学性质: 易取代、难加成、难氧化,小 结,