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第3节醛和酮糖类1了解醛、酮在自然界中的存在,能列举几种简单的醛、酮并写出其结构式。2了解醛、酮的结构特点,比较醛和酮分子中官能团的相似和不同之处,能够预测醛、酮可能发生的化学反应及它们在化学性质上的相似和不同之处。了解糖类与醛、酮在结构上的联系,以及常见糖类的简单的化学性质。3理解醛、酮的主要化学性质,并从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮性质上的差异,能利用醛、酮的主要化学反应实现醛、酮到羧酸、醇等烃的衍生物之间的相互转化,会以醛、酮为实例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。一、常见的醛、酮1醛、酮的分子结构与组成。(1)醛:分子中,羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连的化合物叫做醛,通式为_,饱和一元醛通式为_,最简单的醛是_。(2)酮:分子中与_基碳原子相连的两个基团均为_且二者可以相同也可以不同,其通式为_,饱和一元酮的通式为_,最简单的酮是_。2醛、酮的命名(以醛基和酮羰基为主)。醛、酮的命名与醇的命名相似,如3醛、酮的同分异构体。由于饱和一元醛的通式和饱和一元酮的通式相同,所以相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体,它们的异构类型包括:(1)_异构;(2)_异构;(3)_异构。4常见的醛和酮的物理性质和用途。甲醛乙醛苯甲醛丙酮结构简式_状态_溶解性_应用_答案: 1(1)RCHOCnH2nO(n1,2,)甲醛(HCHO)(2)羰烃基OCnH2nO(n3,4,5,)丙酮23甲基丁醛3甲基2丁酮3(1)碳骨架(2)官能团位置(3)官能团类型4HCHOCH3CHOCHO气体液体液体液体易溶于水易溶于水能溶于水与水任意比互溶制酚醛树脂、杀菌、防腐制乙酸制造香料、染料的中间体有机溶剂二、醛、酮的化学性质1羰基的加成反应。(1)羰基含有不饱和碳原子,可发生_反应。能与醛、酮发生加成反应的试剂有_,其反应式如下: (2)常见的加成反应。写出下列反应的化学方程式。注意:加到羰基氧上的大多数是“H”。2氧化反应和还原反应。(1)氧化反应。在醛基中,与羰基相连的氢原子由于受羰基中氧原子的影响,比较活泼,因此醛基容易被氧化成羧基。又由于它是由C、H、O元素组成,故易燃烧。燃烧:2CH3CHO5O2_。催化氧化:2CH3O2_。乙醛被银氨溶液氧化乙醛的银镜反应。.实验操作:.实验现象:滴加氨水,先出现_后_,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜。.实验结论:乙醛被银氨溶液_生成_。有关化学方程式为:aAgNO3NH3H2O=_;bAgOH2NH3H2O=_;c_。乙醛被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。.实验操作:.实验现象:试管中产生_沉淀,加热至沸腾后产生_沉淀。.实验结论:乙醛能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。有关方程式:aCuSO42NaOH=_;bCH3CHO2Cu(OH)2_。答案: 1(1)加成HCN、NH3及氨的衍生物、醇等CR2BR1OA(2)CHOHCH3CNCHOHCH3NH2CHOHCH3OCH3CCH3OHCH3CN2(1)4CO24H2O2CH3COOH白色沉淀沉淀溶解氧化单质银AgOHNH4NO3Ag(NH3)2OH2H2OCH3CHO2Ag(NH3)2OH2AgCH3COONH43NH3H2O蓝色絮状砖红色Cu(OH)2Na2SO4CH3COOH Cu2O2H2O注意:从氧化数的变化配平以上有机氧化还原反应方程式。思考:怎样保证银镜反应、醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应实验成功?如何鉴别醛和酮?答案: (1)要使银镜反应实验成功,要注意以下几点:试管内壁必须洁净;必须水浴加热,不可用酒精灯直接加热;加热时不可振荡或摇动试管;必须用新配制的银氨溶液;乙醛用量不宜太多。(2)醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应应注意的问题:制取Cu(OH)2悬浊液时,NaOH溶液应过量;新制Cu(OH)2悬浊液必须现配现用;反应加热到使溶液沸腾,并保持一段时间;实验室用酒精灯加热,现象才会明显。(3)可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液来鉴别醛和酮。(2)还原反应。醛、酮的羰基可以发生多种还原反应,但还原产物一般是_。如:RCHOH2_;H2CHR1OHR2。 反应条件:一般在铂、镍等催化剂存在时与氢气加成。规律总结:醇醛羧酸。答案: (2)醇RCH2OH三、糖类糖类是指分子中有两个或两个以上_的醛或酮以及水解后可以生成_或_的有机化合物。糖类可以分为:_、_、_。答案: 羟基多羟基醛多羟基酮单糖低聚糖多糖(一)单糖1定义:_的糖类。2常见的单糖有_和_,其中_是六碳酮糖;五碳糖是_和_,它们的结构简式分别为_和_。3化学性质(以葡萄糖为例):(1)氧化反应:既具有醛基的性质,又具有羟基的性质,体现葡萄糖的_性。与银氨溶液反应的化学方程式:_。与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式:_。生理氧化:人体组织中,葡萄糖的生理氧化是在酶作催化剂的条件下进行的,其化学方程式为_。加酸性KMnO4溶液,溶液_,证明能被强氧化剂氧化。(2)加成反应:葡萄糖与氢气加成反应的化学方程式_。(3)与金属钠反应:1mol葡萄糖与足量Na反应,放出H2_mol。(4)酯化反应:一定条件下,l mol葡萄糖最多可与_mol乙酸发生酯化反应。4葡萄糖的用途。葡萄糖用于_业、_制造业、_工业,体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。答案: 1不能水解为更小糖分子2果糖葡萄糖果糖(C6H12O6)核糖脱氧核糖CH2OH(CHOH)3CHOCH2OH(CHOH)2CH2CHO3(1)还原CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHH2O2AgCH2OH(CHOH)4COONH43NH3CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2OC6H12O66O26CO26H2O退色(2)CH2OH(CHOH)4CHOH2CH2OH(CHOH)4CH2OH(3)2.5(4)54制镜糖果医药(二)双糖1定义:_的称为_,也叫_。2结构和性质。_和_是两种重要的二糖。(1)相似之处。组成相同、分子式相同,都是_互为_;都属于二糖,水解后生成_的单糖。C12H22O11(麦芽糖)H2O_;C12H22O11(蔗糖)H2OC6H12O6(葡萄糖)_。水解产物都能发生_反应,都能还原新制的_。都具有甜味。(2)不同之处。分子结构不同:_分子中不含醛基,_分子中含有醛基;性质不同:_是非还原性糖,_是还原性糖;水解产物不同:蔗糖水解产物为_和_,麦芽糖水解产物全是_;来源不同:蔗糖存在于植物体内,以甘蔗和甜菜含量最多,麦芽糖则是淀粉在酶作用下的水解产物。答案: 11 mol水解能生成2 mol单糖双糖二糖2蔗糖麦芽糖 (1)C12H22O11同分异构体两分子2C6H12O6(葡萄糖)C6H12O6(果糖)银镜Cu(OH)2悬浊液(2)蔗糖麦芽糖蔗糖麦芽糖葡萄糖果糖葡萄糖(三)多糖l mol水解成n mol(n10)单糖的糖类;常见的多糖有淀粉和纤维素。
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