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专题五 有机化学基础,第1讲 简单的有机化合物(必修),-3-,专题知识脉络,能力目标解读,热点考题诠释,-4-,专题知识脉络,能力目标解读,热点考题诠释,-5-,专题知识脉络,能力目标解读,热点考题诠释,-6-,专题知识脉络,能力目标解读,热点考题诠释,C6H6,下列说法正确的是( ) A.b的同分异构体只有d和p两种 B.b、d、p的二氯代物均只有三种 C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面,答案,解析,-7-,专题知识脉络,能力目标解读,热点考题诠释,2.(2017全国)下列说法正确的是( ) A.植物油氢化过程中发生了加成反应 B.淀粉和纤维素互为同分异构体 C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物,答案,解析,-8-,专题知识脉络,能力目标解读,热点考题诠释,答案,解析,3.(2016全国)下列各组中的物质均能发生加成反应的是 ( ) A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷,4.(2016全国)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是( ) A.异丙苯的分子式为C9H12 B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯为同系物,-9-,专题知识脉络,能力目标解读,热点考题诠释,答案,解析,-10-,热点一,热点二,热点三,热点四,常见有机物的结构及组成 有关常见有机物的结构及组成解题的思维路径,问题探究 常见有机物的结构及组成应该从哪几个方面进行复习? 1.元素组成:烃是只含C、H两种元素的有机物;乙醇、糖类、油脂均是由C、H、O三种元素组成;蛋白质除含C、H、O元素外,还含有N、P等元素。 2.立体结构:碳原子数3的烷烃分子中的碳原子一定不在同一条直线上;碳原子数4的烷烃才有同分异构现象。,-11-,热点一,热点二,热点三,热点四,3.化学键:写结构简式时,烯烃分子中的碳碳双键不能省;苯分子中没有碳碳单键,也没有碳碳双键;乙烯分子中有碳碳双键,而聚乙烯、烷烃分子中没有碳碳双键,只有碳碳单键。 4.类别:淀粉、纤维素、蛋白质均是天然高分子化合物,油脂、单糖、二糖不属于高分子化合物。 5.同分异构体:淀粉、纤维素虽然分子表达式(C6H10O5)n相同,但不属于同分异构体。,-12-,热点一,热点二,热点三,热点四,例1下列说法中正确的是 。 丙烷分子中三个碳原子在同一条直线上 烃类分子中的碳原子通过形成四对共用电子对与其他原子结合 乙醇分子中无碳碳双键,所以是饱和烃 糖类、油脂、蛋白质均是由C、H、O三种元素组成的 淀粉、纤维素、油脂、蛋白质均属于天然高分子化合物 含5个碳原子的有机物,每个分子中最多可形成4个CC单键 所有的烃中碳原子与碳原子之间均是以碳碳单键相连 表示苯的分子结构,其中含碳碳双键,因此苯的性质跟乙烯相似,-13-,热点一,热点二,热点三,热点四,分析推理 (1)怎样判断原子共线、共面? 要抓住甲烷、乙烯、苯分子的立体结构进行分析,如中丙烷相当于甲烷中的两个氢原子被两个碳原子取代,所以丙烷中三个碳原子排列成折线形。 对于有机物分子中原子共线、共面的问题,还要注意题干中“一定”“至少”“最多”这些关键的字词。 (2)烃中只含碳、氢两种元素;蛋白质含有C、H、O、N等元素;油脂不属于高分子化合物;如果有机物是环状化合物,形成的碳碳单键可能大于4个;由乙烯、苯可知错误;苯分子中无碳碳单键和碳碳双键,而是介于碳碳单键与双键之间的一种特殊的键。 答案,-14-,热点一,热点二,热点三,热点四,题后反思 (1)烃是仅由碳和氢两种元素组成的有机物,乙醇分子中含有氧元素,不属于烃类。 (2)油脂分子中包含的原子数目较多,但其相对分子质量远小于1万,不是高分子化合物。 (3)在考虑碳原子之间的连接时,除了常见的链状结构,还可构成环状。,-15-,热点一,热点二,热点三,热点四,对点训练1下列有关说法中,正确的是( ) A.光导纤维、聚酯纤维、棉花都属于有机高分子化合物 B.在大米酿酒的过程中,淀粉最后变成了单糖 C.“地沟油”经过加工处理后可以用来制肥皂 D.明矾和漂白粉处理自来水,二者的作用原理相同,答案,解析,-16-,热点一,热点二,热点三,热点四,同分异构体的书写及判断 有关同分异构体解题的思维路径 1.同分异构体的判断:,-17-,热点一,热点二,热点三,热点四,问题探究 1.如何判断同分异构体? 判断同分异构体一定要紧扣定义。 (1)一看“同分”是分子式一定相同:a.“同分”则相对分子质量一定相同,但相对分子质量相同的物质,不一定“同分”;b.原子个数及元素种类相同。 (2)二看“异构”是结构一定不同:“异构”指碳链骨架不同、官能团种类不同、官能团在碳链中的位置不同。,-18-,热点一,热点二,热点三,热点四,2.如何书写同分异构体? (1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意全面而不重复,采用降碳对称法来依次书写。 (3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对3种。,3.同分异构体数目如何判断? (1)识记法。 记住已掌握的常见有机物的同分异构体数。例如: 甲烷、乙烷、丙烷均无异构体,丁烷有2种,戊烷有3种。,-19-,热点一,热点二,热点三,热点四,(2)替代法。 例如:C5H11Cl的同分异构体共有8种,分子式为C5H11OH的醇也有8种;二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种,四氯苯(C6H2Cl4)的同分异构体也有3种。 (3)等效氢法。 判断烃发生取代反应后能形成几种同分异构体,可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。 同一碳原子上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。,-20-,热点一,热点二,热点三,热点四,同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的,如 分子中,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故有两类等效氢。,-21-,热点一,热点二,热点三,热点四,例2分子式为C4H8O2的有机物,有关其同分异构体数目的说法正确的是( ) A.能与NaHCO3溶液反应的有3种 B.能发生水解反应的有5种 C.既能与钠反应,又能与银氨溶液反应的有4种 D.能与NaOH溶液反应的有6种,-22-,热点一,热点二,热点三,热点四,-23-,热点一,热点二,热点三,热点四,题后反思 (1)对于各类有机物的典型反应要熟记,才能准确判断官能团,如本题中D项能与NaOH溶液反应的有机物,除了羧酸,还有酯能与NaOH溶液发生碱性水解反应。 (2)位置异构考虑要全面,如C项羟基醛中羟基的位置等。,-24-,热点一,热点二,热点三,热点四,对点训练 2.分子式为C3H7OCl,且分子中含有羟基的同分异构体的数目为(不考虑立体异构)( ) A.3 B.4 C.5 D.6,答案,解析,-25-,热点一,热点二,热点三,热点四,3.某饱和一元酯C5H10O2,在酸性条件下水解生成甲和乙两种有机物,乙在铜的催化作用下能氧化为醛,满足以上条件的酯有( ) A.6种 B.7种 C.8种 D.9种,答案,解析,-26-,热点一,热点二,热点三,热点四,有机物的性质及用途 有关有机物的性质及用途解题的思维路径,-27-,热点一,热点二,热点三,热点四,问题探究 有哪些需要记忆的常见有机物与常用试剂的反应?,-28-,热点一,热点二,热点三,热点四,-29-,热点一,热点二,热点三,热点四,例3下列叙述中正确的是 。 乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色,则聚乙烯也可以使其褪色 用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别乙烯和甲烷 可以用溴水鉴别乙醇与乙酸 可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙醇与乙酸 淀粉、纤维素、葡萄糖均属于糖类,都可以水解 乙醇与乙酸中均含有OH,所以均与Na反应生成氢气 可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇与乙酸 鸡蛋白溶液遇浓硝酸变为黄色 淀粉溶液遇碘化钾变为蓝色,-30-,热点一,热点二,热点三,热点四,分析推理 (1)怎样判断有机反应类型? 抓住常见反应类型的特征进行分析。取代反应:有上有下有机物一般下来一个原子(或原子团),有一个原子(或原子团)加到掉下来的位置上;反应物、生成物一般均为两种或两种以上。加成反应:只上不下;反应物一般多于或等于两种,生成物一般为一种。 (2)聚乙烯无不饱和键,错误;乙烯、乙醇均可使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲烷、乙酸均不能,正确;溴水与乙醇、乙酸均不反应,且均互溶,错误;葡萄糖不能水解,错误;乙醇与Na2CO3溶液不反应,乙酸与Na2CO3溶液反应有气泡产生,正确;淀粉遇碘单质变蓝,错误。 答案,-31-,热点一,热点二,热点三,热点四,题后反思 (1)聚乙烯分子中无不饱和键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (2)葡萄糖是单糖,不能水解。 (3)淀粉溶液遇碘单质才变蓝。,-32-,热点一,热点二,热点三,热点四,对点训练4下列说法正确的是( ) A.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型不同 B.淀粉、油脂、蛋白质都能水解,但水解产物不同 C.除去乙烷中混有的少量乙烯,可将混合气体通入足量酸性KMnO4溶液中 D.检验蔗糖水解产物中的葡萄糖,取1 mL 20%蔗糖溶液,加入少量稀硫酸,水浴加热后取少量溶液,加入几滴新制Cu(OH)2,加热,答案,解析,-33-,热点一,热点二,热点三,热点四,常见有机物官能团的结构与性质 有关常见有机物官能团解题的思维路径,-34-,热点一,热点二,热点三,热点四,问题探究 常见有机物官能团的结构与性质有哪些?,-35-,热点一,热点二,热点三,热点四,-36-,热点一,热点二,热点三,热点四,例4双羟香豆素医学上用作抗凝剂,其结构如图。下列有关双羟香豆素的说法中正确的是 ( ) A.分子式为C19H10O6 B.遇FeCl3溶液能发生显色反应 C.1 mol双羟香豆素最多能与4 mol氢氧化钠的水溶液完全反应 D.1 mol双羟香豆素最多能与10 mol氢气发生加成反应,-37-,热点一,热点二,热点三,热点四,分析推理(1)怎样由结构简式推算有机物分子式? 两种方法:依据碳原子的四价键结构,补齐H,查出C、H、O原子个数,得到分子式。此题中C、H、O原子个数分别为19、12、6;计算法,如本题首先查出碳原子个数为19,然后计算出19个碳原子的烷烃的氢原子数为192+2=40,再查出此分子中的不饱和度(双键个数+环个数),不饱和度为14,此有机物分子中氢原子个数=40-142=12;最后数出氧原子个数。,-38-,热点一,热点二,热点三,热点四,(2)哪些官能团可与氢氧化钠溶液反应? 1 mol COOH与1 mol NaOH发生中和反应,1 mol X与1 mol NaOH发生取代反应,1 mol羧酸与醇形成的酯基与1 mol NaOH发生取代反应,1 mol羧酸与酚形成的酯基与2 mol NaOH发生取代反应。 (3)哪些官能团可与氢气发生加成反应? 答案C,-39-,热点一,热点二,热点三,热点四,题后反思 (1)只有苯环上直接连OH才属于酚类。 (2)羧酸与酚形成的酯,1 mol酯基消耗2 mol NaOH。,-40-,热点一,热点二,热点三,热点四,对点训练5 塑化剂引起的食品、药品问题受到广泛关注。下列关于塑化剂DBP(结构如图)的说法不正确的是( ) A.属于芳香族化合物,能溶于水 B.其核磁共振氢谱共有6种吸收峰 C.分子中至少有12个原子位于同一平面上 D.水解得到的酸性产物能与乙二醇发生缩聚反应,答案,解析,-41-,1,2,3,4,5,1.n L三种气态烃混合物与足量氧气混合点燃后,恢复到原来状态(常温常压),体积共缩小2n L,这三种烃不可能的组合是 ( ) A.CH4、C2H4、C3H4以任意比混合 B.C2H6、C4H6、C2H
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