专题1 认识有机化合物,第二单元 科学家怎样研究有机物,有机物的研究方法: 1.有机物组成的研究:对象是其组成元素及质量分数; 2.有机物结构的研究:对象是“基团”； 3.有机化学反应的研究:主要研究其反应条件、影响因素及反应机理。,一.有机化合物组成的研究：即明确：组成元素是什么？各元素质量分数是多少？从而确定最简式进而求得分子式。,（一）C、H、O元素的分析：燃烧法 （李比希法）,一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为CCO2，HH2O，ClHCl。 某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其组成元素,肯定有C、H可能有O,若: 1.m(有机物)m(C)m(H) 有机物中含有氧元素 2.m(有机物)m(C)m(H) 有机物中不含氧元素,欲判断该有机物中是否含氧元素：,思考:,设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为m(H)。,最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数,1831年李比希利用氧化铜在高温条件下氧化有机物生成二氧化碳和水，然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉吸收水和二氧化碳，测定出碳和氢的质量分数。,碳、氢元素的分析法（氧化法或李比希法),例.3.2克某有机物在纯氧中燃烧，生成4.4克CO2和3.6克H2O，则该化合物由哪些元素组成？,钠融法可定性确定有机物中是否 存在N、Cl、Br、S等元素 铜丝燃烧法可定性确定有机物中 是否存在卤素。 元素分析仪可同时对C、H、O、S 等多种元素进行分析。,(二)其他常见的元素测定方法,元素分析仪,（二）有机物分子式的确定,1.直接法（物质的量法）,直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。,2.最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍,根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求n的值，即可确定分子式。,如烃的最简式的求法为:,例1、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物相对分子质量30。求该化合物的最简式和分子式。,所以最简式为CaHb,则分子式为(CaHb)n, n=M / (12a+b) (M为烃的相对分子质量,12a+b为最简式的式量),确定有机物的分子式有哪些方法？,确定组成 的元素,分子式,?,最简式 （实验式）,探究1：,A、,B、,相对分子质量,组成元素的质量分数,分子式,如何测定相对分子质量？,探究2：,*相对密度法： 同温同压下，某有机物在气态时对H2的相对密度为30，则 M(有机物) 。,*标态密度法： 根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量 。,M22.4,60,二、有机化合物结构的研究,德国化学家李比希 （18031873）,1832年和维勒合作提出“基团论”：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。 1838年李比希还提出了“基”的定义,1、 李比希和维勒合作提出“基团论”。,不同的基团有不同的结构和性质,羟基-OH 醛基-CHO 羧基-COOH 氨基-NH2 硝基-NO2 烃基 -R 甲基-CH3 乙基-CH2CH3 苯基-C6H5等,D,有机化合物中不含有 的基团是 ( ) A.醛基 B.羧基 C.羟基 D.烃基,“基”与“根”的区别,有机物中的“基”包括两类，一类是烃基，另一类是官能团。烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫做烃基（如甲基、乙基），一般用 R 表示，官能团决定着有机化合物的主要化学性质，是有机化学重要的分类依据。,(1)基团应是中性基团，不带电荷，必有某原 子含有未成对电子，不可以独立存在。,(2) “根”带有电荷的原子团，可以在溶液中独 立存在,2、现代化学测定有机物结构的方法,核磁共振(NMR) 红外光谱(IR) 质谱法等,不同的基团具有不同的结构和性质特点。如何确定有机化合物的结构呢？用什么方法呢？,1)核磁共振氢谱(1H-NMR)的应用原理,用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境中的氢原子有关信号，并在谱图上出现,我们称之为特征峰。因此，由核磁共振氢谱图上的特征峰可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。,核磁共振仪,分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱,问题探究：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？,种；：,种,种；：,种；：,CH3-CH2-OH,下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是( ) A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHO,C,练习.下列有机物在1H-NMR上只给出一组峰的是 ( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3,A,诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年),引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。,美国 芬恩,日本 田中耕一,瑞士 维特里希,2)红外光谱（IR）,原理:当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。,红外光谱仪,醇,己醇的红外光谱,3500-3200,1050,C-H伸 缩振动,C-H剪 式振动,2900,1465,缔合O-H伸缩振动,C-O伸缩振动,质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片“，这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。,3)质谱,测定相对分子质量多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。,质谱仪,乙醇的质谱图,手性分子 在化学物质的“海洋”中，存在分子组成和原子连接方式完全相同的两种分子，由于分子中的原子在空间排列不同，而互为同分异构体。它们犹如一个人的左右手，其中一只手只有在镜像中才能与另一只手完全重叠。,当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”,资料卡,手性分子丙氨酸的结构模型,丙氨酸分子,手性碳原子,手性分子具有特殊的光学性质，光通过它们时会发生旋转，旋光性,手性分子的两种异构体呈镜像对称，像人的左右手一样,L-丙氨酸可使偏振光向右旋转，D-丙氨酸则可使偏振光向左旋转。镜像，不仅仅是你熟悉的一个生活现象。,用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理,具有手性碳原子的物质往往具有旋光 性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是 ( ) AC6H5CH(CH3)OCH3 B. CH3CH3 C甲烷 D,A,练习：,实验式 （最简式）,产物的量,元素的质量,分子量,分子式,相对密度,元素的质量比,元素的质量分数,标况下密度,结构简式,核磁共振氢谱（1H-NMR）,红外光谱法,质谱法,小结,确定有机物结构简式的一般步骤,组成元素,分子式,结构式,定量,定量,有机物,基团 连接方式,甲烷氯代反应机理的研究,化合物分子在光或热等条件下，共价键发生均裂，形成具有很强反应活性的单电子原子或基团，它们可与其他反应物分子作用，生成新的游离基，引发链式反应。,1、化学方程式与反应机理,三、有机化学反应的研究,问题解决,酯化反应的反应机理,酯的水解反应机理,2、反应机理的研究方法同位素示踪法,海维西(GeorgeHevesy)，匈牙利化学家。1943年，海维西研究的同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。,小结：研究有机化合物的一般步骤和方法,分离、提纯,元素定量分析 确定实验式,测定相对分子质量 确定分子式,波谱分析 确定结构式,步骤,方法,蒸馏 重结晶 萃取,红外光谱 核磁共振氢谱,质谱法,元素分析,结构,相对分子 质量,组成,1.化合物A、B的分子式都C2H4Br2。A的1HNMR谱上只有一个峰，则A的结构简式为 。B的1HNMR谱上有 个峰，强度比为 。,BrCH2CH2Br,2,3:1,巩固练习：,2. 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。,C3H6O2可能的结构为 CH3CH2COOH CH3COOCH3 HCOOCH2CH3,氢谱峰值类型 3:2:1 1:1 1:2:3,或,3.某一元醇C3H8O中氧为18O，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为： （ ） A.100 B.102 C.104 D.106,4.下列最简式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是： （ ） CH3 B.CH2 C.CH D.C2H5,C,A、D,