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第2课时溶解性、手性、无机含氧酸分子的酸性目标导航1.能够根据“相似相溶”规律会分析物质在不同溶剂中的溶解性的变化。2.认识手性异构体的手性分子,会判断手性碳原子。3.学会常见无机含氧酸酸性的判断方法。一、溶解性1相似相溶规律非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水,难溶于四氯化碳。萘和碘易溶于四氯化碳,难溶于水。2影响物质溶解性的因素(1)外界因素:主要有温度、压强等。(2)氢键:溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好(填“好”或“差”)。(3)分子结构的相似性:溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越大。如乙醇与水互溶,而戊醇在水中的溶解度明显较小。(4)溶质是否与水反应:溶质与水发生反应,溶质的溶解度会增大。如SO2与水反应生成的H2SO3可溶于水,故SO2的溶解度增大。【议一议】1为什么NH3极易溶于水,而CH4难溶于水?答案NH3是极性分子,CH4为非极性分子,而水是极性分子,根据“相似相溶”规律,NH3易溶于水,而CH4不易溶于水。并且NH3与H2O分子之间还可以形成氢键,使得NH3更易溶于水。二、手性1手性异构体具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称手性异构体。2手性分子有手性异构体的分子叫做手性分子。如乳酸【议一议】2手性分子有什么用途?答案(1)常见的手性分子:构成生命体的有机分子绝大多数为手性分子,两个手性分子的性质不同,且手性有机物中必含手性碳原子。(2)手性分子的应用:生产手性药物、生产手性催化剂(手性催化剂只催化或主要催化一种手性分子的合成)。三、无机含氧酸分子的酸性1对于同一种元素的含氧酸来说,该元素的化合价越高,其含氧酸的酸性越强。2含氧酸的通式可写成(HO)mROn,若成酸元素R相同,则n值越大,酸性越强。【议一议】3强酸溶液的酸性一定强于弱酸溶液的酸性吗?答案不一定。溶液的酸性取决于溶液中c(H)的大小,c(H)越大,溶液的酸性越强。一、手性分子【例1】下列物质中不存在手性异构体的是()ABrCH2CHOHCH2OH CCH3CHOHCOOH DCH3COCH2CH3答案D解析若同一个碳原子上连接四个不同的原子或原子团,则该碳原子称为手性碳原子,含有手性碳原子的物质存在手性异构体,D项中不含手性碳原子,不存在手性异构体。规律总结1手性碳原子连接四个不同原子或原子团的碳原子,称为手性碳原子,常用*C表示:如R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。2手性分子具有完全相同的组成和原子排列的、互为镜像而不能重叠的一对分子互称手性异构体。有手性异构体的分子叫做手性分子(虽然两个分子的结构从平面上看一模一样,但在空间上构成了实物和镜像的关系,可以比作左右手的关系,所以叫手性分子)。手性分子中的不对称碳原子称为手性碳原子。例如:CHBrClF是一个简单的手性分子,如下图1所示的两个分子互为镜像。又如,丙氨酸分子(手性碳原子上连接H、CH3、NH2、COOH)的手性可表示为下图2。变式训练1有机物具有手性,发生下列反应后,分子仍有手性的是()与H2发生加成反应与乙酸发生酯化反应发生水解反应发生消去反应A B C D答案B解析原有机物中与OH相连的碳原子为手性碳原子,与H2加成后,该碳原子连有两个乙基,不再具有手性;与乙酸发生酯化反应后,该碳原子所连四个取代基不同,仍具有手性;发生水解反应后,该碳原子所连四个取代基也不同,仍具有手性;当发生消去反应时,原手性碳原子生成双键后不再具有手性。故选B。二、无机含氧酸的酸性【例2】20世纪60年代美国化学家鲍林提出了一个经验规则:设含氧酸的化学式为HnROm,其中(mn)为非羟基氧原子数。鲍林认为含氧酸的酸性强弱与非羟基氧原子数(mn)的关系如下表:mn0123含氧酸酸性强弱弱中强强很强实例HClOH3PO4HNO3HClO4试简要回答下列问题:(1)按此规则判断H3AsO4、H2CrO4、HMnO4酸性由弱到强的顺序为_。(2)H3PO3和H3AsO3的形式一样,但酸性强弱相差很大。已知H3PO3为中强酸,H3AsO3为弱酸,试推断H3PO3和H3AsO3的分子结构:_ _。(3)按此规则判断碳酸应属于_酸,与通常认为的碳酸的强度是否一致?_,其可能的原因是_。答案(1)H3AsO4H2CrO4HMnO4(3)中强不一致溶于水的那部分CO2并不能完全转化为H2CO3解析(1)根据题中非羟基氧原子数与酸性强弱的关系可得:H3AsO4H2CrO4HMnO4mn 1 2 3酸性:H3AsO4H2CrO4H3AsO3,则H3PO3中非羟基氧原子的数目应大于H3AsO3中非羟基氧原子的数目,且H3AsO3为弱酸,所以可推知H3AsO3中没有非羟基氧原子,它们的分子结构分别为(3)H2CO3中非羟基氧原子数为1,应为中强酸,与通常认为的碳酸是弱酸不一致。其可能原因是溶于水的那部分CO2并不能完全转化为H2CO3。规律总结比较含氧酸酸性强弱的方法:1根据元素周期表判断:元素的非金属性越强,其最高价氧化物对应的水化物酸性越强。2根据化合价判断:相同元素的含氧酸,成酸元素化合价越高,酸性越强。3根据非羟基氧原子数判断:HnROm:mn利用(HO)mROn比较酸性强弱时,当n相同时,可参考R元素的电负性,例如H2CO3和H2SO3的n都是1,但电负性SC,非金属性SC,所以酸性H2SO3H2CO3。4根据化学反应判断:相对强酸可以制备相对弱酸。如:H2SO4Na2SO3=Na2SO4H2OSO2,酸性:H2SO4H2SO3。变式训练2下列各组酸中,酸性依次增强的是()AH2CO3、H2SiO3、H3PO4BHNO3、H3PO4、H2SO4CHI、HCl、H2SDHClO、HClO3、HClO4答案D解析A项中非金属性CSi,故酸性H2CO3H2SiO3;B项中非金属性NP,故酸性HNO3H3PO4;C项中酸性HIHClH2S;D项中HClO、HClO3和HClO4的非羟基氧原子数逐渐增多,故酸性逐渐增强。三、溶解性【例3】欲提取碘水中的碘,不能选用的萃取剂是()A酒精 B四氯化碳 C直馏汽油 D苯答案A解析单质碘(I2)是含有非极性键的非极性分子,根据“相似相溶”规律,可知碘易溶于非极性溶剂。而CCl4、直馏汽油(极性非常弱,可视为非极性分子)、C6H6等为非极性溶剂,且它们与水的密度差别较大,容易分层,所以B、C、D选项可以作为碘的萃取剂。而酒精容易与水、碘互溶,不分层,故不能用作萃取剂。规律总结1“相似相溶”规律是从分子结构的角度,通过实验的观察和研究而得出的关于物质溶解性的经验规律,也有不符合此规律的例外情况,如CO、NO等极性分子难溶于水。2“相似相溶”规律可以解释一些物质在某些溶剂中溶解的情况。3氢键影响物质的溶解性。如果溶质与溶剂之间能形成氢键,则溶解度增大,且氢键作用力越大,溶解性越好。如NH3极易溶于水、C2H5OH与水能以任意比混溶,上述事实分别与NH3和H2O分子间、C2H5OH和H2O分子间形成氢键密切相关。变式训练3碘单质在水溶液中溶解度很小,但在CCl4中溶解度很大,这是因为()ACCl4与I2相对分子质量相差较小,而H2O与I2相对分子质量相差较大BCCl4与I2都是直线形分子,而H2O不是直线形分子CCCl4和I2都不含氢元素,而H2O中含有氢元素DCCl4和I2都是非极性分子,而H2O是极性分子答案D解析根据相似相溶规律:极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂,难溶于非极性分子组成的溶剂;非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂,难溶于极性分子组成的溶剂。CCl4和I2都是非极性分子,而H2O是极性分子,所以碘单质在水溶液中溶解度很小,在CCl4中溶解度很大。1利用“相似相溶”这一经验规律可说明的事实是()HCl易溶于水I2微溶于水Cl2能溶于水NH3易溶于水A B C D答案A解析HCl、NH3、H2O均属于极性分子,I2、Cl2均属于非极性分子,根据“相似相溶”规律知HCl、NH3易溶于水,I2微溶于水,Cl2溶于水是因为Cl2与H2O反应生成HCl和HClO。2下列有机物分子具有手性异构体的是()ACCl4 BCH3CH2ClC DCH3CH2COOH答案C解析存在手性异构体的分子中一定存在至少一个连接着4个不同基团的碳原子,因此4个选项只有C项中标有“*”的碳原子是手性碳原子,其余碳原子均不是手性碳原子。3无机含氧酸的化学式可以用XOn(OH)m表示,n值越大,m值越小,则该酸的酸性就越强。硫酸和磷酸的结构分别为,则下列叙述正确的是()A硫酸和磷酸都是强酸B硫酸是强酸,但酸性比磷酸弱C磷酸是强酸,但酸性比硫酸弱D硫酸是二元酸,磷酸是三元酸答案D解析硫酸是二元强酸,磷酸是三元中强酸。4下列物质易溶于水的是_,易溶于CCl4的是_(均填编号)。NH3CH4HClC2H4Br2HNO3SO2答案解析根据“相似相溶”规律,水为极性溶剂,NH3、HCl、HNO3、SO2为极性分子,所以它们易溶于水。CCl4为非极性溶剂,CH4、C2H4、Br2为非极性分子,易溶于CCl4。5含氧酸的通式可写为(HO)mROn,酸的强度与酸中的非羟基氧原子数n有关,n越大,酸性越强。一般n0为弱酸,n1为中强酸,n2为强酸,n3为超强酸。据实验事实可知硼酸(H3BO3)是弱酸,而亚磷酸(H3PO3)是中强酸。(1)这两种酸的结构式分别为_、_。(2)亚磷酸是_元酸,它和过量的NaOH反应的化学方程式为_。(3)次磷酸是一种一元酸,化学式为H3PO2,它的结构式为_。解析由题给信息可知,硼酸(H3BO3)是弱酸,故H3BO3分子中无非羟基氧原子,即3个O均以羟基形式存在,
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