第39讲烃的含氧衍生物A组基础题组1.四种有机化合物的结构简式如下所示,均含有多个官能团。下列有关说法中正确的是() A.属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2B.属于酚类,遇FeCl3溶液显紫色C.1 mol 最多能与3 mol Br2发生反应D.属于醇类,可以发生消去反应2.从葡萄籽中提取的原花青素结构为:原花青素具有生物活性,如抗氧化和自由基清除能力等,可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是()A.该物质既可看作醇类,也可看作酚类B.1 mol该物质可与4 mol Br2反应C.1 mol该物质可与7 mol NaOH反应D.1 mol该物质可与7 mol Na反应3.(2016安徽江南十校联考)山萘酚结构如图所示,其大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中,具有多种生物学作用,如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等。有关山萘酚的叙述正确的是()A.分子中含有苯环、羟基、醚键、羧基、碳碳双键B.可发生取代反应、水解反应、加成反应C.可与NaOH反应,不能与NaHCO3反应D.1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4 mol Br24.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是 ()A.该有机物既能发生氧化反应,又能发生酯化反应B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C.1 mol 该有机物最多可以与2 mol Cu(OH)2反应D.1 mol 该有机物最多与1 mol H2加成5.(2016福建4月质检,8)茅台酒中存在少量具有凤梨香味的物质X,其结构如下图所示。下列说法正确的是()A.X难溶于乙醇B.酒中的少量丁酸能抑制X的水解C.分子式为 C4H8O2且官能团与X相同的物质有5种 D.X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为126.某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得到M,则该中性有机物的结构可能有()A.1种B.2种C.3种D.4种7.NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:关于NM-3和D-58的叙述,错误的是()A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同B.都能与溴水反应,原因不完全相同C.都不能发生消去反应,原因相同D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同8.高分子化合物G可由以下路线合成:已知:CH3CHO+CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO请回答下列问题:(1)写出D和G的结构简式:、。(2)验证C中所含官能团的常用试剂名称为。(3)D中所含官能团的名称为。(4)写出下列反应的化学方程式:A+CD;FG 。(5)B的芳香族化合物的同分异构体有(不包含B)种,其结构简式分别为。B组提升题组9.(2016江西南昌一模,4)一种免疫抑制剂麦考酚酸结构简式如图所示:,下列有关麦考酚酸的说法不正确的是()A.分子式为C17H20O6B.能与FeCl3溶液发生显色反应;与浓溴水反应,最多消耗1 mol Br2C.1 mol麦考酚酸最多与3 mol NaOH反应D.在一定条件下可发生加成、加聚、取代、消去四种反应10.戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时,所得产物的可能结构种数最少(不考虑立体异构)的是()A.与浓氢溴酸卤代B.与浓硫酸共热消去C.铜催化氧化 D.与戊酸催化酯化11.已知某芳香族化合物Q的分子式为CxHx+3O3,其中氧元素的质量分数为24.74%。Q只有一个取代基,可发生如图所示转化。其中D为五元环状化合物;E可使酸性高锰酸钾溶液和溴水都褪色;D和E互为同分异构体;F和G都是高分子化合物。请回答下列问题:(1)Q的结构简式: 。(2)C物质所含官能团的名称为 。(3)E物质能发生的反应类型有 。加成反应消去反应加聚反应酯化反应缩聚反应(4)写出反应的化学方程式:反应 ;反应 。(5)含有羧基的E的同分异构体有(不含E)种,写出任意一种的结构简式:。(6)关于有机物Q、A、E的下列说法正确的是。它们的含氧官能团相同都能与金属钠反应放出氢气都能使溴水褪色都能发生取代和加成反应12.化合物A和D都是石油裂解气的成分,是衡量一个国家石油化工水平的重要标志的物质的同系物,可发生如图所示转化关系合成化合物H:已知:CH2CHCHCH2+CH2CH2 请回答下列问题:(1)反应中属于加成反应的是,属于氧化反应的是。(填序号)(2)写出反应的化学方程式:。(3)写出G的结构简式:,G中官能团的名称为。(4)写出反应的化学方程式:。(5)化合物C与化合物F反应还可以生成化合物G的同分异构体,其结构简式为 。(6)下列有关化合物H的说法正确的是(填字母)。A.化合物H在一定温度下能与NaOH溶液发生水解反应B.化合物H的分子式为C10H13O2C.1 mol化合物H与H2发生加成反应,消耗3 mol H2D.化合物H能使溴水褪色13.(2016甘肃白银月考)A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如图所示:(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为;(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D的分子式为,D含有的官能团是;(3)反应的化学方程式是;(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是 ;(5)E可能的结构简式是 。答案全解全析A组基础题组1.D属于酚类,但不能和NaHCO3溶液反应,A项错误;不属于酚类,遇FeCl3溶液不显紫色,B项错误;1 mol最多能与2 mol Br2发生反应,C项错误;D项正确。2.C能与NaOH溶液反应的只有酚羟基,1 mol该物质可与5 mol NaOH反应,故C错误。3.CA项,该分子中不含羧基,错误;B项,该物质不能发生水解反应,错误;D项,1 mol山萘酚与溴水反应,可消耗 5 mol Br2,错误。4.AA项,该有机物可发生氧化反应,其中的醇羟基可发生酯化反应;B项,该有机物分子中没有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应;C项,1 mol 该有机物中含 2 molCHO,则最多可与4 mol Cu(OH)2反应;D项,1 mol 该有机物最多可与3 mol H2加成。5.B该物质属于酯类,易溶于有机溶剂乙醇,A项错误;该物质为丁酸乙酯,存在下列水解平衡:CH3CH2CH2COOC2H5+H2O CH3CH2CH2COOH+C2H5OH,所以酒中的少量丁酸能抑制X的水解,B项正确;分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质属于酯类,应有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯4种物质,C项错误;X的分子式为C6H12O2,完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为11,D项错误。6.B某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成两种物质,可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最终可得到M”,可知N与M中碳原子数相等,碳架结构相同,且N应为羟基在碳链端位的醇,M则为羧酸,从而推知该中性有机物的结构简式可能为或。7.CA项,NM-3中能与NaOH溶液反应的官能团有羧基、酯基和酚羟基,而 D-58 中能与NaOH溶液反应的官能团仅有酚羟基;B项,NM-3和 D-58 中除酚羟基邻位碳上的氢原子与溴水中的Br2发生取代反应外, NM-3 中的碳碳双键还能与溴水中的Br2发生加成反应;C项,D-58不能发生消去反应,因为与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子,NM-3中无醇羟基;D项,两种物质均有酚羟基,都能与FeCl3溶液发生显色反应。8.答案(1) (2)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(3)羟基、醛基(4)+CH3CHOn(5)4、解析由题给信息可知,两分子醛发生加成反应可生成羟基醛,结合转化关系,可推出A为CH3CHO,B为,C为,D为,进一步推出E、F、G分别为、。B组提升题组9.D该有机物不能发生消去反应。10.B戊醇C5H11OH有8种结构,与氢溴酸卤代时,OH 被Br取代,可生成8种溴代烃;与浓硫酸共热消去时,可生成含五个碳原子的烯烃,共有5种;与铜催化氧化时,只有一种醇()不能被氧化,故氧化所得产物有7种;与戊酸酯化时,由于戊酸有4种结构,因此形成的酯有32种,所以选B。11.答案(1)(2)羧基、羟基(3)(4)+NaOH +HOCH2CH2CH2COONaHOCH2CH2CH2COOHCH2 CHCH2COOH+H2O(5)3或CH3CH CHCOOH或(任写一种)(6)解析Q分子中含3个氧原子,由氧元素的质量分数知:100%=24.74%,解得x=11,Q的分子式为C11H14O3。Q在碱性条件下水解,得到A和B,结合A的分子式可推出A为苯甲醇。B经酸化得到C,根据原子守恒得到C的分子式为C4H8O3,C有酸性说明含有羧基,又因为C在浓硫酸、加热条件下生成能使酸性高锰酸钾溶液和溴水都褪色的E,说明C含羟基,C在浓硫酸加热条件下生成五元环状化合物D,则C为直链结构,其结构简式为HOCH2CH2CH2COOH,进而推知B为HOCH2CH2CH2COONa,Q为,E为CH2CHCH2COOH。(3)E含有碳碳双键,故能发生加成反应和加聚反应;含有羧基,故能发生酯化反应。(6)有机物Q的含氧官能团为酯基、羟基,有机物A的含氧官能团为羟基,有机物E的含氧官能团为羧基,错误;羧基和羟基都能与Na反应放出H2,正确;有机物E能使溴水褪色,Q、A不能使溴水褪色,错误;有机物Q、A、E都能发生取代和加成反应,正确。12.答案(1)(2)CH2CHCHO+2Cu(OH)2CH2CHCOOH+Cu2O+2H2O(3)碳碳双键、羧基(只答一种不给分)(4)+C2H5OH+H2O(5)(6)AD解析