有机化学专题复习,一、有机化学中的基本概念 二、研究方法 三、有机物重要物理性质 四、有机物的化学性质 （一）官能团的性质 （二）常见有机物之间的转化关系 （三）有机化学反应类型 （四）反应条件小结 五、常见的有机实验、有机物分离提纯 六、有机推断合成的一般思路,1、有机物的分类,有机物,烃,烃的衍生物,链烃（烷、烯、炔）,高分子化合物（天然高分子、合成高分子）,芳烃（苯及苯的同系物）,卤代烃,醇、酚,醛、酮、糖,羧酸、酯(油脂)、氨基酸,2、各类有机物的定义、通式及代表物,有机物：含碳元素的化合物 （除CO、CO2、碳酸盐、氰化物及金 属碳化物等）。,烃:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物.,烷烃:碳原子之间都以碳碳单键结合成链状烃叫烷烃,也叫做饱和烃 ,烯烃 分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃,炔烃 分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃,芳香烃 分子里含有苯环的一类烃叫做芳香烃,3、烷烃命名,习惯命名法：正、异、新 系统命名法： （1）选主链，称 “某烷” （含有碳原子数目最多的链） （2）支链作为取代基，称 “某基” 支链位置编号最小 相同取代基合并 先简后繁,步骤,方法, 分离、提纯, 元素定量分析确定实验式 （定性分析被教材忽略）, 测定相对分子质量， 确定分子组成（分子式）, 确定分子结构,蒸馏、重结晶、萃取,李比希元素分析法（燃烧法） 现代仪器分析法,相对密度法（传统） 质谱法（现代）,根据性质实验猜测（传统方法）、 红外光谱、核磁共振氢谱（现代）,8. 研究有机化合物的一般步骤和方法,质谱是测定有机物相对分子质量,红外光谱可以获得化学键和官能团的信息,CH3CH2OH的红外光谱,CH3CH2OH的核磁共振氢谱,核磁共振氢谱可以获得有机物分子中，氢原子的类型及它们的数目,状态 n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态， 低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态 苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态 密度 比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂 比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数 卤代烃、液态苯酚,三、有机物重要物理性质,溶解性 有机物均能溶于有机溶剂 有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，-COOH 能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠 难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 微溶于水：苯酚、苯甲酸 苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65以上任意溶,沸点 同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大）而升高 同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低 衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷乙烷 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，如脂肪油 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇乙烷,1有机物燃烧的化学方程式通式 CxHy + (x+y/4)O2 xCO 2 + y/2 H2O CxHyOz + (x+y/4-z/2) O2 xCO2 + y/2 H2O CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 nCO2+ (n+1) H2O CnH2n + 3n/2 O2 nCO2 + nH2O CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 nCO2 + (n-1) H2O,有机物燃烧规律：,2气态烃燃烧前后总体积变化情况： 在1个大气压，100 以上（水为气态）时：（水为液态时又怎样？）,烃分子中 氢原子个数,4，总体积不变,4，总体积减少,4，总体积增大,（CH4、 C2H4 、C3H4）,3等质量的烃完全燃烧，需氧气的量最多的是：含氢量，例：；生成二氧化碳最多的是含碳量，例：。 4等物质的量的烃CxHy完全燃烧，生成二氧化碳最多的是分子中最大的，需氧气最多的是（x+y/4）值。 5具有相同最简式的烃，无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成二氧化碳和水的量。,最大的,甲烷,最大的,乙炔、 苯,x 值,最大的,也一定,6烃的衍生物中耗氧量比较： 通常，把烃的衍生物的分子式进行变形，然后，再进行比较。 例1：等物质的量的下列物质完全燃烧时，耗氧量相同的是，生成CO2的量相同的是，生成水的量相同的是。 A乙烯、乙醇 B乙炔、乙酸 C乙炔、苯 D甲酸、氢气 E葡萄糖、甲醛 F甲苯、甘油 G甲烷、甲酸甲酯 例2把例1中的等物质的量换成等质量，结论又如何？,A、D、G,A、B,D、F、G,（C、E；,C、E；,C、E、F、G）,返回,四、各类有机物的化学性质 （一）结构特点和官能团性质,注意 1.能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式 2.有机化学反应中分子结构的变化。 3.相同官能团连在不同有机物分子中 对性质的影响。,1酯（包括油脂）： 2单糖： 3二糖： 4淀粉： 5纤维素： 6蛋白质：,水解（皂化反应、取代反应）,酯化反应、银镜反应、氢氧化铜反应,水解、部分能发生银镜反应,水解、遇碘显蓝色,水解、与硝酸发生取代反应,水解、盐析、变性、显色、灼烧有烧焦羽毛气味,返回,（二）常见有机物之间的转化关系,CH3CH3,CH2CH2,CHCH,C2H5Br,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOH,CH3COOC2H5,C2H5ONa,C2H5OC2H5,水解,HBr,O2,加H2,O2,水解,C2H5OH,+ H2,+ H2,Na,分子间脱水,+HBr,消去HBr,消去,H2O,O2,H2O,延伸转化关系举例,有机反应主要包括八大基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，,（三）有机化学反应类型,酯化,1. 取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。,包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水,2. 加成反应： 有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。,包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成。,有机反应类型加成反应,和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 和水加成时，条件写温度、压强和催化剂 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应,原理： 包括：醇消去H2O生成烯烃、 卤代物消去HX生成不饱和化合物,3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。,有机反应类型消去反应,消去反应的实质：OH或X与所在碳的邻位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 区分不能消去和不能氧化的醇 有不对称消去的情况，由信息定产物 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热； 卤代烃是NaOH醇溶液+加热,4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。,5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。,氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应,有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的 侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它 包括两类氧化反应,1）在有催化剂存在时被氧气氧化,从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是 连有OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能 发生氧化反应,就不能发生氧化反应,如,有机反应类型氧化反应,2）有机物被除O2外的某些氧化剂 （如强KMnO4、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等氧化）,还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应,其中加氢反应又属加成反应,不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应,有机反应类型还原反应,(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。,6、聚合反应：生成高分子化合物的反应。,催化剂,温度压强,丁二烯型加聚（破两头，移中间） n CHCHCCH2 CHCHCCH2n A B A B 天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）,乙烯型加聚 a d a d n CC CC b e b e n,催化剂,加聚反应的类型（联系书上的高分子材料）,聚丙烯、 聚苯乙烯、 聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）,含有双键的不同单体间的共聚（混合型） 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）,n CHCH2+ n CH2CH2 CHCH2CH2CH2 n 或 CH2CHCH2CH2 n,催化剂,催化剂,加聚反应的特点:,1、单体含不饱和键： 2、产物中仅有高聚物，无其它小分子， 3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同,如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。,8、显色反应,包括 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 淀粉遇碘单质显蓝色 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色,有机反应类型酯化反应拓展,一般为羧酸脱羟基，醇脱氢 类型 一元羧酸和一元醇反应生成一元酯 二元羧酸和二元醇 部分酯化生成一元酯和1分子H2O， 生成环状酯和2分子H2O， 生成高聚酯和（2n-1 ）H2O 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子,乙二酸和乙二醇酯化,+H2O,+2H2O,+(2n-1)H2O,OH,H,（四）反应条件小结 1、需加热的反应,水浴加热： 热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、 控温水浴：制硝基苯（50-60 ,直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧 化铜悬浊液反应,2、不需要加热的反应 制乙炔、溴苯,3、需要温度计反应 水银球插放位置 （1）液面下： 测反应液的温度，如制乙烯 （2）水浴中： 测反应条件温度，如制硝基苯 （3）蒸馏烧瓶支管口略低处： 测产物沸点，如石油分馏,4、使用回流装置 （1）简易冷凝管（空气）： 长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯 （2）冷凝管（水）：石油分馏,321,321,321,321,321,321,321,根据反应条件推断官能团或反应类型,浓硫酸： 稀酸催化或作反应物的： NaOH/水 NaOH/醇 H2/Ni催化剂 O2/Cu或Ag/ 醇 醛或酮 Br2/FeBr3 含苯基的物质发生取代反应 Cl2、光照 发生在烷基部位,如间甲基苯 NaHCO3,酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱水、苯环的硝化反应,酯的水解,羧酸盐、苯酚钠的酸化,1、乙烯,化学药品,反应方程式,注意点及杂质净化,无水乙醇（酒精）、浓硫酸,药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致170，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反应液中,五、常见的有机实验、有机物分离提纯,浓硫酸,制乙烯,2、乙炔,化学药品,仪器装置 教材P32,反应方程式,注意点及杂质净化,电石、水（或饱和食盐水）,如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；收集：常用排水法收集。,制乙炔,3、溴苯,化学药品,反应方程式,注意点及杂质净化,苯、液溴（纯溴）、还原铁粉,加药品次序：苯、液溴、铁粉； 催化剂：实为Fe