功能化离子液体及其衍生物在有机反应中的应用研究,答辩人：,指导老师： 教授,专 业：应用化学,独创性声明,本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。据我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示谢意。 学位论文作者签名： 签字日期：年月日,Content,Part 前 言,Part 新型离子液体支载Schiff碱的合成,Part 离子液体支载Schiff碱在Suzuki- Miyaura偶联反应中的应用研究,Part V 苯并吡喃类衍生物的合成,Part V 致 谢,Part V 结论与展望,Part VI 发表论文,离子液体,热稳定性高,离子电导率高,可以重新回 收使用,热容量大,种类繁多,无可燃性,低蒸汽压,Part 引言,离子液体作为 溶剂和催化剂,Heck 偶联反应,DielsAlder 反应,Michael 加成反应,Beckmann 重排反应,Knoevenagel 缩合反应,FriedelCrafts 反应,Suzuki 偶联反应,Part 引言,离子液体 的功能化,阳离子烷基 侧链的功能化,阴离子 的功能化,含双官能 团的功能化,Part 引言,Part 引言,Rther et al. Chem. Mater., 2010, 22, 10381045.,Part 引言,在本课题组研究Pd催化的 C-C偶联反应的基础上,开发新型的功能化离子液体 及其衍生物,对Suzuki-Miyaura偶联反应， Knoevenagel缩合反应和 Michael加成反应等有机反 应的组合反应的研究,选题思路,Part 引言,FILs,第 二 章,新型离子液体支载Schiff碱的合成,离子液体,离子液体支载Schiff碱,芳香醛,Part 新型离子液体支载Schiff碱的合成,Synthesis of ionic liquid 2-aeminPF6,Part Synthesis of ionic liquid-supported Schiff base,Synthesis of ionic liquid-supported Schiff base,Bin Li, Yi-Qun Li, et al. ARKIVOC 2009, xi, 165,Table 2.1 Synthesis of ionic liquid-supported Schiff base,Part 新型离子液体支载Schiff碱的合成,Bin Li, Yi-Qun Li, et al. Acta Cryst. 2009, E65, o1427,第 三 章,离子液体支载Schiff碱在Suzuki-Miyaura 偶联反应中的应用研究,Bin Li, Yi-Qun Li*, et al. ARKIVOC (Accepted),Part Study of Suzuki coupling reaction,Table 1 Influence of ligands L on the palladium-catalyzed Suzuki coupling of 4-indoanisole with phenylboronic acid,Part Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用研究,Table 2 Effect of bases, solvents, and temperatures on the Suzuki-Miyaura coupling reaction of 4-indoanisole and phenylboronic acid,Table 3 PdCl2/Ligand L3 catalyzed coupling reaction of aryl halides with aryl boronic acids,Part Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用研究,催化剂重复使用性能,Part Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用研究,第四章 苯并吡喃类衍生物的合成,无溶剂条件下功能化离子液体催化的芳香醛、丙二腈和 达米酮“一锅法”三组分反应,通过串联的Suzuki-Miyaura 偶联、Knoevenagel 缩合、 以及Michael加成反应合成新型的苯并吡喃衍生物,Part V 苯并吡喃类衍生物的合成,第一节 无溶剂条件下功能化离子液体催化的芳香醛、丙二腈和 达米酮“一锅法”三组分反应,Table 4.1 Synthesis of 2-Amino-3-cyano-4-aryl-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzobpyrans by the catalyst ionic liquid,Part V 苯并吡喃类衍生物的合成,第二节 通过串联的Suzuki-Miyaura 偶联、Knoevenagel 缩合、以及Michael加成反应合成新型的苯并吡喃衍生物,FILs,Part V 苯并吡喃类衍生物的合成,Part V 苯并吡喃类衍生物的合成,Synthesis of ionic liquid PhCH2Me2N+CH2CH2NMe2Cl-,Part V 苯并吡喃类衍生物的合成,Part V 苯并吡喃类衍生物的合成,Crystal structure of compound 6a,Part V 结论与展望,1.首次将功能化离子液体和芳香醛反应，合成新型的离子液体支载Schiff碱,2.首次将离子液体支载Schiff碱作为配体，与Pd形成催化体系，催化芳基卤 化物和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura 偶联反应,3.用碱性功能化离子液体2-aeminPF6催化合成了2-氨基-3-氰基-4-芳基-7, 7- 二甲基-5-氧-4-氢-5 ,6 ,7 ,8-4H-苯并 b吡喃,4.首次用串联的Suzuki-Miyaura 偶联、Knoevenagel 缩合、以及Michael加成 反应的组合反应合成新型的苯并吡喃类衍生物，为偶联反应、缩合反应、 加成反应等不同类型反应之间的组合应用提供了一个新的思路,5.本论文共合成新化合物14个,结 论,Part V 结论与展望,1. 可以将离子液体支载Schiff碱/Pd催化体系应用在Heck等 偶联反应中,2. 可以进行离子液体支载Schiff碱的性能及生物活性等方面 的研究,3. 可以开发新的偶联反应、缩合反应、加成反应等不同类型 反应之间的交叉运用及其“一锅法”反应研究,展 望,攻读硕士研究生期间发表论文情况,1,2,3,4,5.,致 谢,诚挚感谢导师教授三年来在学习上、科研工作中还有生活中给予我悉心的教导！师母也给了我无微不至的关怀，在此谨向他们表示衷心的谢意！ 感谢我的父母和各位亲朋好友对我的全力支持、关心、鼓励和帮助，在此，我也向他们表示最诚挚的谢意! 感谢等同学，等师弟师妹在各方面对我的支持和理解。在此，向他们表示最真切的谢意！ 感谢化学系其他老师和同学给我的关心和帮助！ 感谢国家基金委和省基金委的资助！,参加本人的毕业答辩！,感谢各位专家、同学,