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Chapt. 2 烷烃(alkane),2.1 烷烃的同系列和异构,基本概念 同系列,同系物,系差; 构造:分子中原子互相连接的方式和次序。,构造异构体 分子式相同、原子的连接方式和次序不同的异构体。,2.2 烷烃的命名,俗名 :IUPAC 保留9个普通命名(习惯命名)衍生物命名: 甲烷为母体IUPAC命名 : 国际纯粹和应用化学协会命名法;系统命名:在IUPAC基础上的中国命名法。,1、碳原子数目的表示 甲乙丙癸,十一,十二2、构造异构体的区别 加前缀:正,异,新(伯、仲、叔、季),正:直链烃或官能团位于链端的直链有机化合物异:具有(CH3)2CH链端结构且没有其他支链的直链烃或官能团位于另一链端的有机化合物新:具有(CH3)3C链端结构的含五、六个原子的脂肪族化合物,(一)普通命名法,思考:1. 碳原子有哪些类型?氢原子呢? 伯Primary(1), 仲secondary ( 2 ) 叔tertiary( 3 ), 季quaternary ( 4 ),练习:请写出下列化合物的结构: 异戊烷、异丁烯、异戊醇、 新戊烷、新己烷、新戊醇,“三步曲”: 选主链碳链最长、取代基最多; 编号“最低系列”原则;“官能团优先”原则; “次序规则” 命名“取代基位次”+“取代基名称”+“母体名称”,(二)系统命名法,(“有机化学命名原则”,1980,科学出版社) (“有机化学学习指导,2003,冯骏材,科学出版社),次序规则,(1)“原子序数”原则(2)“同位素”原则(3)多原子基团依次比较,依次外延 (4)“虚拟原子”原则:含重键的基团,几种烷基的次序 (较忧基团在后): 甲基,乙基,丙基,丁基,戊基,异戊基,异丁基,新戊基,异丙基,仲丁基,叔丁基,(1),(2),(3),(4),2,2-二甲基戊烷,3-甲基-4-乙基己烷,2,5,6-三甲基辛烷,2,7,9-三甲基-6-异丁基十一烷,1)相同取代基要合并,阿拉伯数字之间加逗号“,”,阿拉伯数字与汉字之间添半短横线“-”。 (同等对待原则),补 充,2)多个取代基书写顺序,按“次序规则”,优先基团后出现。,3)取代基太复杂,用小括号括起来,写在相应位次之后,或用带撇的数字来标明取代基在支链上的位次。(遵循IUPAC原则),2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷 2-甲基-5,5-二-1,1-二甲基丙基癸烷,2,2,5-三甲基-4-丙基庚烷,(三)烷基的命名及缩写,常见的烃基沿用普通命名法的相应的名称 复杂的烃基用系统命名法命名,如,前缀: 正(normal) ( n- ) 异 (iso-) ( i-) 仲(second) ( s- ) 叔(tert-)( t-) 新( neo- ),烷基的缩写: 甲基Methyl(Me) 乙基Ethyl (Et) 丙基Propyl (Pr(o)) 丁基Butyl (Bu) 戊基(amyl) 己基(hex),练习:请写出下列结构 (正)丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、新戊基,作 业,1.写出C7H16的所有同分异构体。2.用系统命名法命名:,(1),(2),(3),(4),构象由于围绕单键的旋转而产生的分子中 原子在空间中的不同排列。 (碳碳单键的旋转不是完全“自由”的,需要能量),(一)乙烷的构象,思考:乙烷有几种极限构象?哪种更稳定?,2.3 烷烃的构象,60,60,1,2,1,2,讨论:重叠式不稳定的原因?,概念:优势构象,扭转角,转动能垒,非键相互作用,60,60,60度,60度,60,60度,(二) 丁烷的构象:四种极限构象,2.4 烷烃的结构特点,(1)C: sp3杂化,CC,CH键均为 键,键角接近10928。,(2)C,H电负性差别小, 电子云不易偏向某一原子,整个分子电子云分布均匀,没有电子云密度较大或较小的部位,对Nu或E+均没有特殊的亲和力。(化学性质较稳定),激发,杂化方式,sp3杂化,sp2杂化,sp杂化,基态碳原子,激发态碳原子,轨道杂化理论,1、sp3杂化四面体形,2、sp2杂化平面三角形,3、sp杂化直线型,键角:两个共价键之间的夹角,几种碳碳键的键长,0.154nm,0.134nm,0.120nm,状态, 熔点(mp.) 沸点(bp.) 密度 溶解度 分子间作用力:(1)色散力,(2)氢键, (3)偶极-偶极相互作用,2.5 烷烃的物理性质,2.6 烷烃的化学性质,二、烷烃的热解,一、烷烃的燃烧,三、烷烃的卤化,四、烷烃的其他反应,总的来说,烷烃没有官能团,不易发生化学反应;但在强烈条件下,可以发生某些特殊反应,甲烷与氯在室温或暗处不发生反应;在紫外光照射或温度高于250时反应立即发生;当反应由光引发时,体系每吸收一个光子,可以产生许多(几千个)氯甲烷分子;有少量氧存在时会使反应推迟一段时间(诱导期),这段时间过后,反应又能正常进行,诱导期的长短取决于存在多少氧(阻抑剂) 。,(一)烷烃的卤代反应及其机理,以甲烷的氯代为例.实验证明:,反应机理(历程):自由基机理(为均裂反应),链引发,链增长,链终止,自由基机理.swf,能线图:过渡态(T.S.),活化能(Ea),反应热 (H),中间体,决速步骤,CH4 + Cl,CH3Cl + Cl,CH3HCl,CH3ClCl,CH3 HClCl2,自由基与甲烷反应的能线图,自由基的相对稳定性: 叔 仲 伯 甲基自由基,(二)自由基的结构及其稳定性,结构:碳为sp2杂化,未杂化的p轨道有一个单电子。 属于缺电子体系,不稳定,反应活性高。,(三) 其他烷烃的卤代,思考:CH3CH2CH3 一卤代可能有几种产物生成?怎样估算产物之间的比例?,影响因素:H的几率因素、H的活泼性、卤素的活泼性,H 的活性:叔H 仲H 伯H 氯代 叔H :仲H :伯H = 5:4:1 溴代 叔H :仲H :伯H = 1600:82:1 卤素的活性:F2 Cl2 Br2 I2 产物间的大致比例为:H活性比 H个数比,举例 叔丁基过氧化物 (CH3)3C-O-O-C(CH3)3 中的过氧键(-O-O-)较弱(约为155kJ.mol-1) ,常被作为自由基反应的引发剂。 试写出在叔丁基过氧化物存在下,2-甲基丙烷与氯气发生一氯代反应的全过程。 假定伯氢对叔氢的氯代活性比为1:5.1,估计各一氯代产物的相对量。,卤代反应的应用,从烷烃制备尽可能纯的单卤代烃?,氢的种类尽可能少,最好只有一种;氢的活性相差尽可能大; 卤素的活性适中、选择性尽可能大.,C(CH3)4,3; Ar-CH3,Br2,合成 C6H5CH2Cl (CH3)3C-C(CH3)2Br,练习 1.将下列自由基按稳定性排序,并简单说明理由:,2.如果烷烃中的伯氢、仲氢和叔氢被氯代时的活性比是1:3.8:5, 计算2-甲基丁烷被一氯代时的产物的相对比及各产物的百分比。3.某烷烃A,分子式为C6H14 ,氯代时可以得到两种一氯代产物。试推测烷烃A的结构。4.所有分子式为C5H12或C8H18的烷烃中,那些结构的烷烃只能得到一种一氯代产物?,本章重点和难点: 烷烃的命名(烷基的命名) 烷烃的同分异构体的书写 烷烃的构象(乙烷、丁烷、优势构象) 烷烃的物理性质(用分子间作用力来判断和解释) 烷烃的化学性质:卤代机理 自由基稳定性顺序及其解释 线能图(过渡态;中间体;活化能;反应热; 决速步骤) 不同H的活性(氯代、溴代),
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