第二章 分子结构与性质 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 开远市第一中学 方晖 研究有机化合物的步骤一般有四个步骤： 即： 、 、 . 【 思考与交流 】 下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。 （ 1） NaCl（泥沙） （ 2）酒精（水） （ 3）甲烷（乙烯） （ 4）乙酸乙酯（乙酸） （ 5）溴水（水） （ 6） KNO3 (NaCl) 1、蒸馏 思考与交流 1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？ 2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？ 3、思考实验 1-1的实验步骤，有哪些需要注意的事项？ 一、有机物的分离与提纯 【 讨论 】 蒸馏的注意事项 1、注意仪器组装的顺序： “ ” ； 2、不得直接加热蒸馏烧瓶， 需垫 ； 3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的 ； 不得将全部溶液蒸干； 4、需使用沸石（防止 ） ； 5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流： 进 出）； 6、温度计水银球位置 ， 以测量馏出蒸气的温度； 蒸馏的注意事项 注意仪器组装的顺序： “ 先下后上，由左至右 ” ； 不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网； 蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的 2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石； 冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反 （逆流：下进上出）； 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度； 练习 欲用 96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是 A.加入无水 CuSO4，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏 C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将 96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯 二、重结晶 定义：重结晶是使 从溶液中以 析出的过程，是提纯、分离固体物质 的重要方法之一。 重结晶常见的类型 （ 1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析 出晶体，此法适合于 的溶液。 （ 2）蒸发法：此法适合于 溶液， 如粗盐的提纯。 （ 3）重结晶：将已知的晶体用蒸馏水溶解， 经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体， 得到更纯净的晶体的过程。 【 思考与交流 】 1、已知 KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而 NaCl的溶解度却变化不大，据此可用 方法分离出两者混合物中的 KNO3并加以提纯？ 2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？ 杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大， 易于除去； 被提纯的有机物在此溶剂中的溶 解度，受温度的影响较大。 【 讨论 】 苯甲酸的重结晶注意事项： 1）重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？ 2）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸， 一般再加入 。 3）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽 滤装置可以玻璃漏斗代替。 4）为了获得更多的苯甲酸晶体，是不是结晶的 温度越低越好？ 。 5）能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？ 高温溶解、趁热过滤、低温结晶 不纯固体物质 残渣 (不溶性杂质 ) 滤液 母液 (可溶性杂质和部分被提纯物 ) 晶体 (产品 ) 溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤 冷却，结晶， 过滤，洗涤 如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？ 洗涤 沉淀或晶体 的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。 检验洗涤效果 ：取最后一次的洗出液， 再选择适当的试剂进行检验。 3、萃取 【 思考与交流 】 1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？ 2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？ 【 讨论 】 萃取注意事项： 萃取剂必须具备两个条件： 一是 ； 二是 。 检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密的方法？。 萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取的一个 步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。 分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体 从 放出，当下层液体刚好放完时， 要立即关闭活塞，上层液体从 倒出。 与原溶剂互不相溶 被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多 练习 1、 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 练习 2、 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水 4、色谱法 色谱法用于 。 色谱法定义： 。 常见的吸附剂有： 、 、 。 【 预习检测 】 1、除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么？ 将答案填在横线上。 (1)H2O(NaClMgCl2) ； (2)CH3OH(H2O)_ _； (注： CH3OH为甲醇，沸点为 64.7 ) (3) 粗苯甲酸 ； 。 2、选择下列实验方法分离物质，将分离方法的 序号填在横线上。 A萃取分液 B升华 C重结晶 D分液 E蒸馏 F过滤 (1)_分离饱和食盐水与沙子的混合物。 (2)_从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中 获得硝酸钾。 (3)_分离水和汽油的混合物。 (4)_分离 CCl4(沸点为 76.75 )和 甲苯 (沸点为 110.6 )的混合物。 4下列实验操作中错误的是 ( ) A分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出 B蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口 C可用酒精萃取碘水中的碘 D称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左盘，砝码放在托盘天平的右盘 物质的分离、提纯 分离方法 分离的物质 主要仪器 操作要点 有 机 物（ 纯净 ） 确定 分子式 ？ 首先要确定有机物中含有哪些元素 如何利用实验的方法确定有机物中 C、 H、O各元素的质量分数？ 李比希法 现代元素分析法 二、元素分析与相对分子质量的测定 1、元素分析 定量分析确定物质的步骤： 例、某有机物 A 3.0 g，完全燃烧后生成 3.6 g水和 3.36 L CO2(标准状况 )，已知该有机物的蒸气对 氢气的相对密度为 30，求该有机物的分子式； 若此有机物为醇类，写出其结构简式。 练习 1、 某含 C、 H、 O三种元素的未知物 A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为 13.14%。 （ 1）试求该未知物 A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。 （ 2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 2:6:1 知道相对分子质量 练习 2、 2.3 g某有机物 A完全燃烧后，测得 D增 重 2.7 g， E增重 4.4 g。该化合物对空气的相对 密度为 1.6，则该有机物的分子式为 。 练习 3、 在标况下 2.8 L某气态烃的质量为 3.5 g， 且含碳 85.7%，则其分子式为 。 元素分析方法：李比希法 现代元素分 析法 元素分析仪 2、相对分子质量的测定：质谱法（ MS） 质谱仪 原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该 分子失去电子变成带 的分子离子和 碎片离子。它们具有不同的质量，质量不同的 离子在磁场作用下达到检测器的 不同， 其结果被记录为质谱图。 作用：测定 。由于分 子离子的质荷比越大，到达检测器需要的时间 越长，因此谱图中的质荷比最大的就是 。 【 思考与交流 】 1、质荷比是什么？ 2、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？ 由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的 质荷比最大的就是未知物的相对分子质量 确定分子式：下图是例 1中有机物 A的质谱图，则其相对分子质量为 ,分子式为 。 46 C2H6O 例 某有机物的结构确定： 测定实验式： 某含 C、 H、 O三种元素的有机物，经燃烧分 析实验测定其碳的质量分数是 64.86%，氢的 质量分数是 13.51%，则其实验式是 。 确定分子式 ：下图是该有机物的 质谱图，则其相对分子质量为 ， 分子式为 。 【 练习 1】 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（ 10 9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如 C2H6离子化后可得到 C2H6 、 C2H5 、 C2H4 ，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示 则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯 【 练习 2】 某气态有机物 X含 C、 H、 O三种元素， 已知下列条件，现欲确定 X的分子式，所需的 最少条件是 ( ) X中含碳质量分数 X中含氢质量分数 X在标准状况下的体积 质谱确定 X的相 对分子质量 X的质量 A B C D 【 合作探究 】 1、有机物燃烧的规律 2、烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律 3、求有机物相对分子质量的常用方法 （ 1） M = 12m(1个分子 ) m(1个 C-12) （ 2） M = m / n （ 3）标况下有机