醇的制备,1）卤代烷水解,此法只适应在相应的卤代烃比醇容易得到的情况时采用。,2）以烯烃为原料,a. 烯烃的硼氢化氧化,反应特点：,1操作简单，产率高。,2反马氏规律的加成产物，是用末端烯烃制备伯醇的好方法,3立体化学为顺式加成。,4无重排产物生成,b.烯烃的水合,硫酸、磷酸等催化，烯烃与水直接加成生成醇。,马氏加成,c. 与硫酸加成,d. 烯烃的羟汞化-脱汞化,马氏加成，不发生重排,3）羰基化合物还原,醛、酮分子中的羰基用还原剂（NaBH4，LiAlH4）还原或催化加氢可还原为醇。,不饱和醛、酮还原时，若要保存双键，则应选用特定还原剂。,4）羧酸、羧酸酯的还原,5）格氏试剂与羰基化合物等反应, 在格氏试剂烃基上增加一个碳原子, 在格氏试剂烃基上一次增加两个碳原子。,b. 甲酸酯与格氏试剂反应,对称 2o醇,醛活性大于酯。,原料用量：甲酸酯格氏试剂 = 12（mol),c. 一取代环氧乙烷与格氏试剂反应,(3) 制 3o 醇,a.格氏试剂与酮反应,b. 格氏试剂与羧酸酯反应,酮的活性大于酯,原料用量： 酯格氏试剂 = 12(mol),设计合成路线,二醇的制备,1）烯烃的氧化,低温，中性或稀碱条件下，产物：顺式邻二醇,稀酸开环得反式邻二醇,下列合成路线是否能进行，请给予解释。,第一步时双键也被氧化,练习,格氏试剂与醛酮反应必须在无水条件下进行，因此在用于制备醇时，反应式必须分步写：,按题中写法格氏试剂被H2O分解，得到甲烷。,羰基两侧立体差异较大，试剂应从空间小的一侧进攻；酮与氢化锂铝反应的产物需要水解后才能得到产物醇,正确的产物为,