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糖类 油脂教案教学过程1.糖类化合物概念:糖类一般是多羟基醛或多羟基酮,以及水解能够产生它们的化合物,多数可以用Cn(H2O)m表示。分类:(1)不能水解的糖为单糖;(2)能水解成2个单糖分子的糖为二糖;(3)能水解成许多个单糖分子的糖为多糖。例1:有关糖类物质概念的叙述中,正确的是( )A糖类是有甜味的物质B糖类是具有Cn(H20)m通式的物质C糖类是含有醛基或羟基的物质 D糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质解析:糖类不一定具有甜味,如纤维素是多糖,但没有甜味;反之,具有甜味的物质也不一定是糖类,如甘油有甜味,属于多元醇,而不是糖,A错;糖类的通式为CN(H20),但少数属于糖类的物质不一定符合此通式,而少数符合此通式的物质又不是糖类,B错;糖类是含有多羟基醛或羟基酮类物质,C中没有指明是否含有羟基,不准确;只有D的叙述完全符合糖类的概念,故应选D。答案:D【易错点分析】误解:误认为糖类都符合Cn(H2O)m,符合此通式的都是糖类。探析:糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物,也叫碳水化合物,通式用Cn(H2O)m来表示(n和m可以相同,也可以不同)。符合通式的物质不一定是糖,如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)等。有些糖不符合通式,如鼠李糖C6H12O5。2.葡萄糖(1)葡萄糖的结构:分子式C6 H12O6;实验式CH2O;结构式;结构简式CH2OH(CHOH)4CHO。(2)化学性质:葡萄糖分子中含醛基,能被弱氧化剂(银氨溶液、新制的氢氧化铜溶液等)氧化生成葡萄糖酸,是一种还原性糖;能加氢还原为己六醇。葡萄糖分子中有五个醇羟基,能与羧酸发生酯化反应。葡萄糖在人体组织中发生氧化反应,放出热量。葡萄糖在酶的作用下,发酵生成乙醇。还原性:能发生银镜反应和与Cu(OH)2反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2+2OHCH2OH(CHOH)4COOH+ 2Ag+ H2O+ 4NH3、CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O加成反应:与H2加成生成己六醇:CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH。酯化反应:与酸发生酯化反应,例如与乙酸反应生成五乙酸葡萄糖酯。还能与乙酸酐发生酯化反应。 发酵反应(制酒精):C6H12O62CH3CH2OH+2CO2。生理氧化:C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)。(3)制法:在工业上,葡萄糖通常是采用淀粉作原料,用硫酸等无机酸作催化剂,发生水解反应制得。例2:在某些酶的催化下,人体内葡萄糖的代谢有如下过程:葡萄糖 (A) (B) (C) (D) (E)请填空:(1)过程是_反应,过程是_反应,过程是_反应(填写反应类型的名称)。(2)过程的另一种生成物是(填写化学式)。(3)上述物质中和互为同分异构体(填写字母代号)。解析:本题从有机反应类型角度,分析人体内葡萄糖在酶催化下发生的代谢反应,并比较代谢产物的结构。问题(1)根据反应物和生成物的组成和结构特征判断,问题(2)根据元素守恒分析,问题(3)比较分子结构和组成求解。答案:(1)消去 加成 氧化(或脱氢) (2)CO2 (3)AC例3:下面是某化学活动小组在研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验:将下列四种液体分别取2mL加到2mL的新制Cu(OH)2悬浊液中,充分振荡。实验现象记录如下表:液体葡萄糖溶液乙醇甘油(丙三醇)水实验现象氢氧化铜溶解,溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶,混合物蓝色变浅氢氧化铜溶解,溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶,混合物蓝色变浅根据上述实验及现象能够得出的正确结论是( )A葡萄糖分子中可能含有醛基B葡萄糖分子中可能含有多个羟基C葡萄糖的分子式为C6H12O6D葡萄糖分子碳链呈锯齿形解析:本题一定要根据实验得出结论,四个选项对葡萄糖分子的叙述均正确,但所做的实验只有推断B是正确的。答案:B3.对应异构手性分子具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手和右手一样互为镜像,形成了互为镜像关系而不能重合的两种构型,这样的异构叫做对应异构。有对应异构的分子叫做手性分子。连有四个不同原子或者原子团的碳原子叫手性碳原子。例4:在葡萄糖溶液中有一种环状结构的葡萄糖分子,分子式也是C6H12O6。在溶液中存在下列平衡:(1)上述平衡中的环状结构(乙)的分子是通过链状结构(甲)分子中的_基之间发生_反应而生成的(2)有机物分子中与4个不同的原子或基团相连的碳原子称做“手性”碳原子。那么,化学式为C4H10O的有机物中含“手性”碳原子的结构简式为_,葡萄糖分子中含有_个“手性”碳原子,其加氢后“手性”碳原子数为_个。解析:(1)由图表可以知道环状结构(乙)的分子是通过链状结构(甲)分子中的羟基与醛或羰基加成反应而生成(2)首先弄清楚“手性”碳原子的概念,与C原子相连的四个原子或原子团完全不相同。如:a、b、m、n均不完全等同时此碳原子才属于“手性”碳原子。化学式为C4H10O的有机物为醇或醚类。作为醚不可能符合题意。作为醇(只写碳架):可见,只有B符合题意,其“手性”碳原子用“*”号标明。据葡萄糖的结构简式:CH2OH(CHOH)4CHO,可知CHO氢化加氢后产生一个CH2OH,中间四个C原子仍然是“手性”碳原子。C4H10O的结构中若含“手性”碳原子,即该碳原子应与4个不同的原子或基团结合,该碳原子应该同时结合1个H原子,1个OH及两个烃基,且这两个烃基不等同,分别是CH3和C2H5,该有机物结构应为。葡萄糖的结构简式为:CH2OH(CHOH)4CHO,除两端外,中间4个碳原子均为“手性”碳原子。葡萄糖加氢后生成六元醇,两端碳原子因分别结合2个氢原子,不是“手性”碳原子。中间4个碳原子,都分别结合1个氢原子,1个OH和2个不同的碳原子(不对称碳原子)。因此,“手性”碳原子仍为4个。答案:(1)羟;醛或羰;加成(2) ;4 ;44.蔗糖与麦芽糖(1)蔗糖和麦芽糖的相似之处是:组成相同,分子式都是C12H22O11,互为同分异构体;都属于二糖,水解后生成两分子单糖;水解产物都能发生银镜反应,都能还原新制的氢氧化铜;都是甜味物质。(2)蔗糖和麦芽糖的不同之处是:官能团不同:蔗糖分子中不含醛基,麦芽糖中含醛基;性质不同:蔗糖是非还原性糖,麦芽糖是还原性糖;水解产物不同:来源不同:蔗糖在甘蔗和甜菜中含量最多,麦芽糖则是淀粉在酶的作用下的水解产物。例5:蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂,某蔗糖酯可以由蔗糖与硬脂酸乙酯合成,反应如下:有关说法不正确的是( )A蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯B合成该蔗糖酯的反应属于取代反应C蔗糖分子中含有8个羟基D该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解,水解过程中只生成两种产物解析: 蔗糖酯并不是高级脂肪酸和甘油形成的酯,A错,该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解可得到葡萄糖、果糖和硬脂酸三种产物,D错。答案:AD例6:低聚糖中的乳糖是一种二糖,棉子糖是一种三糖,乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖,棉子糖在一定条件下水解生成蔗糖和半乳糖。推断乳糖的分子式为_。若棉子糖最终水解产物都为单糖,则该糖水解方程式为_。解析:首先葡萄糖和半乳糖互为同分异构体,所以半乳糖的分子式为C6H12O6。联系所学蔗糖水解原理可知,蔗糖(二糖)分子可看成一分子葡萄糖和一分子果糖脱去一分子水后的缩合产物。由此迁移推广可得,乳糖(二糖)也可视为一分子葡萄糖和一分子半乳糖脱去一分子水后的产物,即分子式为C12H22O11;而棉子糖(三糖)可视为一分子蔗糖和一分子半乳糖脱去一分子水后的缩合产物。C12H22O11+C6H12O6C18H32O16+H2O(蔗糖)(半乳糖)(棉子糖)考虑到蔗糖应水解成两分子单糖(葡萄糖和果糖),所以一分子棉子糖完全水解成单糖时需消耗两分子水。即C18H32O16+2H2OC6H12O6+C6H12O6+C6H12O6(棉子糖)(葡萄糖) (果糖)(半乳糖)答案:C12H22O11C18H32O16+2H2OC6H12O6+C6H12O6+C6H12O6(棉子糖)(葡萄糖) (果糖)(半乳糖)5.淀粉与纤维素定义:多糖是由很多个单糖分子按照一定方式,通过在分子间脱去水分子而成的多聚体。因此多糖也称为多聚糖。一般不溶于水,没有甜味,没有还原性。名称淀粉纤维素分子通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n分子内结构单元C6H10O5(葡萄糖结构单元)C6H10O5(葡萄糖结构单元)n值几百到几千约几千相对分子质量几万到几十万几十万到几百万分子结构关系都是由C6H10O5结构单元构成的天然有机高分子,但分子内C6H10O5结构单元数目不同,分子结构不同物质属类多糖;天然有机高分子化合物;混合物自然存在植物的块根或种子中一切植物中均含有物理性质白色、无气味、无味道的粉末,不溶于冷水,部分溶于热水白色、无气味、无味道、具有纤维状结构的物质。不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂主要化学性质遇碘(I2)变蓝无还原性。在稀酸或淀粉酶的催化下水解。水解逐步进行,生成一系列比淀粉分子小的化合物,最终产物是葡萄糖。无还原性。能水解,但比淀粉难以水解。浓酸或稀酸并加压、或在有关酶(不是淀粉酶)的催化下,纤维素逐步水解,生成一系列比淀粉分子小的化合物,最终产物是葡萄糖主要用途作食物,工业原料(制造葡萄糖、酒精)用于纺织工业、造纸,制硝酸纤维、醋酸纤维、黏胶纤维等例7:对于淀粉和纤维素两种物质,下列说法正确的是( )A.二者都能水解,且水解的最终产物相同B.二者含有C、H、O三种元素的质量分数相同,因此互为同分异构体C.它们均属于糖类,且都是高分子化合物D.都可用(C6H10O5)n表示,但淀粉能发生银镜反应而纤维素不能解析:淀粉和纤维素都是由葡萄糖缩合而生成的,含有相同的葡萄糖单元“C6H10O5”,因此水解的最终产物都是葡萄糖,A项正确。“C6H10O5”中含有OH而不含CHO,因此,二者都是非还原性糖,D项错误。由于二者的n值都很大且不同,因此二者都是高分子化合物,但不是同分异构体,B项错误,C项正确。答案:AC例8:如图所示:淀粉水解可产生某有机化合物A,A在不同的氧化剂作用下,可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8),B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C6H14O6)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知,相关物质被氧化的难易次序是:RCHO最易,RCH2OH次之,最难。请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。A:_ B:_ C:_D:_
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