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第六章 卤代烃学习指导:1. 卤代烷分类和命名:IUPAC命名法;2. 化学性质:取代反应(水解,氰解,氨解,醇解,与硝酸银作用,SN1,SN2历程和影响因素) ;除反应(脱卤化氢,E1,E2历程);与金属镁反应;3. SN1和SN2两种反应影响亲核取代反应的因素:烷基和卤素的影响;4. E1和E2两种历程,Saytzeff规则;烃基对卤素活泼性的影响;5. 双键位置对卤素原子活性的影响。习题一、命名下列各物种或写出结构式。1、写出溴仿的构造式。2、写出 的系统名称。3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。4、写出 的系统名称。5、写出 的系统名称。二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。1、2、( )( ) + ( )3、4、5、6、三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序:(A) BrCH2CH2CH(CH3)2 2、将下列化合物按与AgNO3(SN1)醇溶液反应快慢排序: (B) (CH3)3CCl (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C=CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序:(A) (CH3)2CHCH2CH2Br 4、指出下列化合物中,按SN1反应哪一个进行得较快。(A) (CH3)2CBrCH2CH3 5、将下列化合物按SN1反应活性大小排列:(A) CH3CHCHCl (B) CH2CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl四、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应,指出下列情况哪些属于SN2机理,哪些属于SN1机理。1. 产物的构型完全转化。2. 有重排产物。3. 碱的浓度增加反应速率加快。4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。1、用简便的化学方法鉴别以下化合物:(A) 1-氯丁烷 (B) 1-碘丁烷 (C) 己烷 (D) 环己烯2、用简便的化学方法鉴别以下化合物:(A) 1-氯丁烷 (B) 2-氯丁烷 (C) 2-甲基-2-氯丙烷3、用简便的化学方法鉴别以下化合物:(C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C=CHCH2Cl六、有机合成题(完成题意要求)。1、完成转化:2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成:3、以苯为原料(其它试剂任选)合成:七、推结构1、分子式为C6H13Br的化合物A与硝酸银的乙醇溶液作用,加热生成沉淀;与氢氧化钾的醇溶液作用得到分子式为C6H12的化合物B,B经臭氧化后在锌粉存在下水解得到2-丁酮和乙醛;B与HBr作用得到A的异构体C,C与硝酸银作用立即生成沉淀。试写出A,B,C的构造式。2、化合物A的分子式为C7H12,与HCl反应可得化合物B(C7H13Cl),B与NaOHC2H5OH溶液作用又生成A和少量C,C的分子式也是C7H12,C与臭氧作用后,在还原剂存在下水解则生成环己酮和甲醛。试推测A,B,C的构造。3、1.请写出C5H12所有可能的一氯代产物。2.标出其中的手性碳原子。3.画出对映异构体。4.异构体的总数是多少?一、命名下列各物种或写出结构式。1、CHBr3 2、5-甲基-5-异丙基-4-氯-3-溴辛烷3、4、(3R, 4R)-3-溴-4-碘-1-戊烯5、(2S, 3R)-2, 3-二氯戊烷二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。1、CH3CH2CHBrCH2CH3, CH3CH=CHCH2CH3, CH3CH(OH)CH(OH)CH2CH3 2、 3、4、5、6、ClCH2CH=CH2, 三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。1、(A)(B)(C)(D) 2、(B)(A)(C)(D) 3、(C)(B)(A) 4、(A) 5、(B)(C)(A)四、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。1、1. SN2 2. SN1 3. SN2 4. SN1 5. SN1 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。1、能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色的是(D)。 1余三者与热的AgNO3-C2H5OH作用,能析出黄色AgI沉淀的是(B),析出白色AgCl沉淀的是(A),(C)无反应。2、分别加入AgNO3-C2H5OH:室温下(C)立即生成白色AgCl沉淀;1温热时(B)比(A)较快生成AgCl沉淀。3、(D) 能使Br2-CCl4褪色。 1余三者加入AgNO3-C2H5OH,无AgCl沉淀生成的是(A)。或很快生成AgCl沉淀的是(B),较慢(加热)生成AgCl沉淀的是(C)。 2和(C)中,能与热的NaI-丙酮作用而生成NaCl沉淀的是(B)。六、有机合成题(完成题意要求)。1、2、3、 ( 分出邻位产物) 七、推结构 各12、33、 4. 共11个。
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