精选学习资料 - - - 欢迎下载有机合成的文化的构成与训练有机合成题,近几年的江苏高考题中,重现率几乎百分之百,从04 年的“由丁二烯通过双烯合成,制备甲基环己烷”到05 年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6羰基庚酸” ,每年的命题方式.形式略有变化：04 年重点在推断物质结构,书写结构简式和化学方程式；05 年着重在设计合成流程图,具有新意,但难度太大；06 年有所改进；一.要讲技巧,更要讲思想；有机合成的重要意义有机合成为有机化学的核心；学习和讨论有机化学的目的,最终为为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构,因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类；现在已经发觉的三千多万种物质中,绝大部分为科学家合成的有机物；在 1828 年武勒开头有机合成直至本世纪60 岁月之前,人们始终为从原料开头,逐步经 过碳链的连接和官能团的安装最终完成的；但由于没有通用的思维规范,其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践体会,非常困难；1964 年 E.J.Corey 首创用逆推的方式设计合成路线,由于他特殊的操作方式,高度规范合成设计的程序,并使其具备了相对固定的规律思维推理模式,因而易学易用,大大推动了这一学科的进展；E.J.Corey 也因此获得了1990 年诺贝尔化学奖；人们对有机产品的讨论,已经达到一个较高的水准了；假如猜测某种结构的有机物具有某项特别用途, 或特别性质, 接下来的问题就为如何查找合适的原料,采纳合理的合成路线,来合成该物质了,所以有机合成具有宽阔前景；有机合成路线的设计原就原理正确.步骤简洁（产率高）原料丰富.价格低廉条件合适.操作便利产物纯洁.污染物少（易分别）二.有机合成题的训练方法第一要把握“学情” ,对症下药,进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题,特别为近三年的高考题进行典型引导,以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题,进行逆向思维,即以这类题为“素材”,敏捷地进行合成路线的训练；同学中存在的问题官能团的引入.排除“硬装斧头柄”；究其缘由为同学有机基本反应类型把握不扎实；步骤先后随心所欲；究其缘由为没有很好懂得有关官能团的相互影响等学问；合成“绕圈子”看不出为为了爱护官能团；究其缘由为思路狭窄,没有懂得条件对反应进行的影响；题给信息不能很好的吸取应用；究其缘由为对题给信息解读不够,审题也不严密；当然,也和老师给同学相关的训练太少有关；不妨把常常显现的信息归纳整理给同学；有机合成的常见题型给定原料.指定目标分子,设计合成路线,要求书写化学方程式；例如： 以乙烯为初始反应物可制得正丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OH ,已知两个醛分子在肯定条件下可以自身加成；下式中反应的中间产物（）可看成为由（）中的碳氧双键打开,分别跟（）中的2-位碳原子和 2-位氢原子相连而得； （）为一种 3-羟基醛,此醛不稳固,精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载受热即脱水而生成不饱和醛（烯醛）：请运用已学过的学问和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式 不必写出反应条件 ；给定原料.指定目标分子,设计合成路线,要求写出合成路线的流程图；例如： 6羰基庚酸为合成某些高分子材料和药物的重要中间体；某试验室以溴代甲基环己烷为原料合成6羰基庚酸；请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）提示： 合成过程中无机试剂任选, 如有需要, 可以利用试卷中显现过的信息,合成反应流程图表示方法示例如下：给定原料.目标分子和合成路线,完成中间体和补充反应条件,书写有关方程式；例如： 利用自然气在肯定条件下可合成多种有机物,以下为一种合成路线的流程图,其中：C 为 B 在少量 H2SO4 及 50 60条件下生成的三聚物；E 为一种极易与血红蛋白结合 使人中毒的气体；F 为 D 的钠盐； G 为两分子F 脱去一分子氢的缩合产物；（1）写出以下物质的主要成分的化学式：自然气：,混合气体：,E（2）写出以下物质的结构简式：A ：D ：F：（3）写出以下反应的化学方程式,并指明反应类型：B C：属于反应A+H ：属于反应指导同学运用有机合成常用解题方法 顺推法此法为一种正向思维方法,其特点为从已知原料入手,先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物） ,并同样找出它的下一步产物,如此连续,直至到达最终产品为止；其思维程序可概括为：原料中间产物产品；倒推法又称逆向合成,其特点为从产物动身,由后向前推,先找出产物的前一步原料（中间产物）,并同样找出它的前一步原料,如此连续直至到达简洁的初始原料为止；其思维程序可精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载概括为： 产品中间产物原料,实现途径有两条：为涉及到碳骨架的变化为碳骨架不变,只为官能团的转变； 顺推.倒推法结合运用先用 “顺推法 ”缩小范畴和得到一个大致结构,再用“倒推法 ”来确定微小结构；这样,比单一的“顺推法 ”或“倒推法 ”快速而精确；附：有机合成专题学案从给出的原料动身,运用有机化学反应,设计合成路线,合成复杂的有机物,称之为有机合成； 在设计有机合成路线时,要从原料与产品的组成和结构的差异入手,运用试题给出的信息, 以被合成的复杂有机物为起点,找出产物和原料的各种中间产物,依次向前倒推的逆向思维方法, 为设计合成路线的科学思维方法；这其中涉及到官能团的引入.排除和衍变（包括位置的转变） .爱护以及碳链的转变等；一.有机合成相关学问归纳（写出有关的化学方程式）官能团的引入：引入羟基 OHa. 烯烃与水加成；b. 醛.酮与H2 加成；c. 卤代烃碱性水解；d. 酯的水解引入卤原子 Xa. 烃与 X2 取代；b.不饱和烃与HX 或 X2 加成；c.醇与 HX 取代等；引入双键a.某些醇的消去；b.卤代烃的消去；c.某些醇的催化氧化；官能团的消去：a.通过加成消去不饱和键； b.通过消去或氧化或酯化等消去羟基（ OH ）c.通过加成或氧化等消去醛基（ CHO ） d.通过与碱石灰共热消去羧基（制CH4 ）官能团的衍变：依据合成需要（有时题目信息会明示某些衍变途径）,可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进；常见的有三种方式；利用官能团的衍生关系进行衍变,如：通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如：由 CH3CH2OH转变为二氯乙烷再转变为乙二醇通过某种手段,转变官能团的位置；例如伯醇转化为仲醇精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载例题：据报道,目前抑制结核杆菌的药物除雷米封外,PASNa对氨基水杨酸钠 也为其中一种,它与雷米封同时服用,可以产生协同作用；已知：请回答以下问题：（ 1）写出以下反应的化学方程式：A B： （ 2）写出以下物质的结构简式：C 、D ；_（2） ）指出反应类型：反应、反应 、反应 ；（3） ）所加试剂名称： X 、Y；_有机合成专题强化训练1（ 16 分） 2004 年为俄国化学家马尔柯夫尼柯夫（V V Markovnikov , 1838 1904）逝世 100 周年；马尔柯夫尼柯夫由于提出碳碳双键的加成规章而著名于世,该规章为指不对称的烯烃与HX 或 HCN 加成时,氢总为加到含氢较多的双键碳原子上；精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载已知： CH 3CH 2CNH 2O肯定条件CH 3CH 2COOH精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载以下为某有机物F 的合成路线,请填写以下空白；精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载（ 1）写出以下物质的结构简式A , C ；（ 2）反应的反应类型为 ,反应的反应类型为 ；（ 3）写出的化学方程式 ；（ 4）写出与D 互为同分异构体.结构中含有苯环且苯环上含有一个甲基（苯环上的取代基处于对位）的酯类的结构简式 ；2环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：（也可表示为： ）丁二烯乙烯环已烯试验证明,以下反应中反应物分子的环外双键比环内双键更简洁被氧化：现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按以下途径合成甲基环己烷：请按要求填空：（ 1）A 的结构简式为； B 的结构简式为；（ 2）写出以下反应的化学方程式和反应类型：反应,反应类型反应；,反应类型；3 A 为一种可以作为药物的有机物；请依据下图所示的转化关系,回答疑题；（ 1）写出 A .B .F 的结构简式：（ 2）写出 A C.E D 变化的化学方程式,并注明反应类型；（ 3）B 的一种同分异构体只含一个CH 3,且 1mol 该物质能与浓Br2 水反应,共消耗3mol Br 2；就该有机物的结构简式为：；4已知“傅一克”反应为：以下为由苯制取有机物“茚”的反应过程：精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载（ 1）上述.反应中,属取代反应的有；（ 2）写出上述有关物质的结构简式：X ：茚：（ 3）与互为同分异构,有一苯环且苯环上有互为对位的2 个取代基,并能与NaOH 反应的有机物可能为（写出三种）：；5已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应,例如：精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载RCH CH CH 2OHO3 / ZnH 2ORCH O O CH CH 2OH精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载有机物 A 的分子式为C20H 26O6,它可以在肯定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子 B ,B 在微电子工业上用作光刻胶；A 的部分性质如下图所示：试依据上述信息结合化学学问,回答：（ 1）化合物（ A ）.（C）.（E）中,具有酯的结构的为（ 2）写出指定化合物的结构简式：C；D（ 3）写出反应类型：反应II,反应 III；E；B；6有机物分子中,凡与官能团直接相连的碳原子称为碳原子,与碳原子连接的氢原子称为氢原子；在肯定条件下含有氢原子的醛（或酮） 能与另一分子醛 （或酮）发生反应, 其实质为一个氢原子加在另一个醛酮的氧原子上,其余部分加在羰基上形成羟醛；例如：同时,羟醛不