学习必备欢迎下载第 9 题 有机合成与推断题考题特点：1、有机物结构简式写分子式及耗氧量的计算。属送分题，考查重点主要集中在：烯、醇、醛、酸、酯和卤代烃方面，推导时注意条件方面的信息。2、方程式的书写和反应类型的判断：难度中等，作答时注意书写的规范性，注明反应条件，检查配平情况和不要漏写小分子化合物。考查重点主要集中在：烯、醇、醛、酸、酯和卤代烃等有机物的重要反应方面，书写时要关注多官能团的反应问题。3、同分异构体的书写。对官能团的性质和物质的结构方面的掌握都提出了较高的要求。考查的方向：按要求写同分异构体。考查的重点：醛、羧酸、醇、酚、烯等官能团的性质与官能团的异构；等效氢的判断；灵活应用不饱和度等。4、信息迁移，根据所给信息，利用模仿法写出有机反应式，考查考生通过接受新信息、分析新信息，并应用新信息解决新问题的能力。5、有机物的简单计算。都是比较简单的计算，重点是掌握耗氧量的计算，氢气的加成与合成、卤素单质的加成与取代，消耗氢氧化钠的量，生成二氧化碳的量的计算等，但要注意醛基能与氢气加成。试题分 5 问，其中前两问位送分题。一、近 5 年高考真题1、（14 广东 30 ）不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。（1）下列化合物I 的说法，正确的是_ 。A.遇 FeCl3溶液可能显紫色B.可发生酯化反应和银镜反应C.能与溴发生取代和加成反应D.1mol 化合物 I 最多能与 2molNaOH 反应（2）反应 是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：化合物 II 的分子式为 _ ，1mol 化合物 II 能与 _molH2 恰好完全反应生成饱和烃类化合物。（3）化合物 II 可由芳香族化合物III 或 IV 分别通过消去反应获得，但只有III 能与Na 反应产生 H2，III 的结构简式为 _ （写 1 种）；由 IV 生成 II 的反应条件为精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 1 页，共 10 页 - - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载_ 。（4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为_ 。利用类似反应 的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为_ 2、（13 广东 30 ）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（1） 化合物的分子式为，1mol 该物质完全燃烧最少需要消耗.（2） 化合物可使溶液（限写一种）褪色；化合物（分子式为C10H11C1）可与 NaOH 水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为_. （3） 化合物与NaOH 乙醇溶液共热生成化合物，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，的结构简式为_. （4） 由 CH3COOCH2CH3可合成化合物 .化合物是 CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu 催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物. 的结构简式为 _,的结构简式为_. （5） 一定条件下，也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为 . 3、（12 广东 30 ）（14 分）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 2 页，共 10 页 - - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载化合物 可由化合物 合成：（1）化合物 I 的分子式为 _ 。（2）化合物 与 Br2加成的产物的结构简式为_ 。（3）化合物 的结构简式为 _ 。（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为（注明反应条件）。因此，在碱性条件下，由与反应合成 ，其反应类型为_ 。（5）的一种同分异构体V 能发生银镜反应。V 与也可发生类似反应的反应，生成化合物 ，的结构简式为 _ （写出其中一种）。4、（ 20XX 年广东 30 ） 直接生成碳 - 碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳- 碳单键的新反应。例如：化合物 I 可由以下合成路线获得：反应精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 3 页，共 10 页 - - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载（1）化合物 I 的分子式为，其完全水解的化学方程式为（注明条件）。（2）化合物 II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为（注明条件）。（3）化合物 III没有酸性，其结构简式为；III的一种同分异构体V能与饱和 NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物 V 的结构简式为。（4）反应中1 个脱氢剂 IV（结构简式见右）分子获得 2 个氢原子后，转变成1 个芳香族化合物分子，该芳香族胡恶化为分子的结构简式为。（5）1 分子与 1 分子在一定条件下可发生类似的反应，其产物分子的结构简式为；1mol 该产物最多可与molH2发生加成反应。5、（2010 广东 30）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体 CO2与化合物反应生成化合物，与化合物反应生成化合物，如反应和所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）（1）化合物的分子式为_，1 mol 该物质完全燃烧需消耗_mol O2 （2）由通过消去反应制备的化学方程式为_( 注明反应条件 )。精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 4 页，共 10 页 - - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载（3）与过量C2H5OH 在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为_ （4）在一定条件下，化合物V 能与 CO2发生类似反应的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：_ （5）与 CO2类似， CO也能被固定和利用.在一定条件下， CO、和 H2三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物和，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应下列关于和的说法正确的有_ （双选，填字母）A都属于芳香烃衍生物 B 都能使溴的四氯化碳溶液褪色C都能与Na 反应放出 H2 D 1 mol 或最多能与4 mol H2发生加成反应二、仿真训练1、（15 年广州一模） （16 分）一种有机高分子催化剂（）的结构简式如图。是的一种单体，其制备路线为：（1）的分子式为 _ _ ，最多可与 _mol H2发生加成反应。（2）与乙酸发生酯化反应生成，的结构简式为 _ _。（3）由生成的反应方程式为_ （注明反应条件）。（4）是的另一种单体，制备的反应为：NH CH2CH2Br N N NH CH2CH2OCCH3O NH CH=CH2N （注： 中含 N 杂环的性质类似于苯环。）CH2CHCH2CHn m N NH O C=O CH3反应 CH2CH2 CH3COOH ? O2 H2O 一定条件精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 5 页，共 10 页 - - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载的结构简式为 _ 。是的一种无支链同分异构体，且碳链两端呈对称结构， 在一定条件下被氧化后的生成物能发生银镜反应。的结构简式为_ 。（5）某有机物与乙酸、氧气能发生类似反应的反应，生成CH3COOCH2CHCH2，该有机物的结构简式为_ 。2、（15 江门一模） （16 分）已知：+CH3CHO +HBrZnCl2CHBrCH3+H2O（卤烷基化反应）OOCRRRXNaX一定条件OOCRNa+用苯为原料合成化合物的线路如下：ZnCl2HCl/HCHONaCNCH2CNH +H2ONaOH(C15H14O2)/一定条件其中： 是羧酸。请回答下列问题：（1）的反应类型是。（2）写出同时符合下列条件的化合物的同分异构体结构简式（写2种），。a. 能与 FeCl3溶液作用显紫色，b. 能发生银镜反应，c. 核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为1：2：1。（3）1mol 化合物 完全燃烧消耗O2 mol ，化合物 的结构简式是。（4）化合物 与乙醇、浓硫酸共热，合成一种香精原料，试写出该反应的化学方程式。（5）也是卤烷基化反应，写出该反应的化学方程式。精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 6 页，共 10 页 - - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载3、（15 茂名一模） （16 分）对乙烯基苯甲酸是重要的医药中间体，广泛应用于合成感光材料。对乙烯基苯甲酸可通过如下反应合成。反应：IHOOC+CH2=CH2一定条件CH=CH2HOOC+HI I II (1) 下列关于化合物 I 和化合物 II的说法，正确的是 _。A.化合物 I 能与新制的 Cu(OH)2反应B.均可发生酯化反应和银镜反应C.化合物 II 能使 KMnO4溶液褪色D.1mol 化合物 II最多能与 5 mol H2反应(2) 化合物 II的分子式为 _ ，化合物 II在催化剂条件下生产高分子化合物的反应方程式。(3) 化合物 II可由芳香族化合物通过消去反应获得，和Cu 共热的产物能发生银镜反应 , 写出化合物的结构简式；(4) 化合物 IV 是化合物 II的同分异构体，且化合物IV 遇 FeCl3溶液显紫色，苯 环 上 的 一 氯 代 物 只 有2 种 ， 写 出 化 合 物IV的 结 构 简 式（写一种）。(5) 利用类似反应的方法，仅以溴苯（Br）和乳酸（CH3CHCOOHOH）为有机物原料合成化工原料肉桂酸（CH=CHCOOH），涉及的反应方程式为_；。4、（15 汕头一模） （ 16 分）呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下：(1)A 物质核磁共振氢谱共有个峰， BC的反应类型是；E 中含有的官能团名称是。(2) 已知 x 的分子式为C4H7C1，写出 AB 的化学方程式：。精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 7 页，共 10 页 - - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载(3)Y 是 X 的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y 的名称 (系统命名 )是。(4) 下列有关化合物C、D 的说法正确的是。可用氯化铁溶液鉴别C 和 D C 和 D 含有的官能团完全相同C 和 D 互为同分异构体C 和 D 均能使溴水褪色(5)E 的同分异构体很多，写出符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式：。环上的一氯代物只有一种含有酯基能发生银镜反应5、（15年深圳一模） （15 分）工业上合成有机物（）的路线如下：（ 1 ） 有 机 物 的 分 子 式 为， 所 含 官 能 团 名 称为。（2）反应的反应类型为，反应中无机试剂和催化剂为。（3）反应的化学方程式为。（4）有机物发生消去反应可得，也能通过两步氧化得丙二酸，则的结构简式为。（5）已知（ R表示烃基）：醛和酯也能发生上述类似反应，则苯甲醛与发生反应，可直接合成有机物。，精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 8 页，共 10 页 - - - - - - - - - -