名师归纳总结 精品word资料 - - - - - - - - - - - - - - -学习必备欢迎下载选修 5 有机化学基础学问点整理一、重要的物理性质1 有机物的溶解性（ 1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等；（ 2）易溶于水的有：低级的一般指 NC 4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖；（它们都能与水形成氢键）；（ 3）具有特别溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解很多无机物，又能溶解很多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参与反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率；例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH ，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度； 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65 时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液；苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是由于生成了易溶性的钠盐； 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的乙酸，溶解吸取挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味； 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ；蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小， 会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）；但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大； 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型就难溶于有机溶剂； 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液；2 有机物的密度（ 1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（ 2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3 有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20 左右） 第 1 页，共 22 页 - - - - - - - - -名师归纳总结 精品word资料 - - - - - - - - - - - - - - -（ 1）气态：学习必备欢迎下载 烃类：一般NC 4 的各类烃留意：新戊烷CCH 3 4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（ CH3Cl，沸点为-24.2）氟里昂（ CCl2F2，沸点为 -29.8）氯乙烯（ CH2=CHCl ，沸点为 -13.9）甲醛（HCHO，沸点为 -21）氯乙烷（ CH3CH2Cl，沸点为 12.3）一溴甲烷（ CH 3Br ，沸点为3.6）四氟乙烯（ CF 2=CF 2，沸点为 - 76.3）甲醚（ CH 3OCH 3，沸点为 - 23）甲乙醚（ CH 3OC 2H 5，沸点为10.8）环氧乙烷（，沸点为13.5）（ 2）液态：一般NC 在 5 16 的烃及绝大多数低级衍生物；如，己烷 CH 3CH 2 4CH 3环己烷甲醇 CH 3OH甲酸 HCOOH溴乙烷 C 2H 5 Br乙醛 CH 3CHO溴苯 C6H 5Br硝基苯 C6H 5NO 2特别：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（ 3）固态：一般NC 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物；如，石蜡C12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特别：苯酚（C 6H 5OH ）、苯甲酸（ C6H 5COOH ）、氨基酸等在常温下亦为固态4 有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特别颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT ）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4， 6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与Fe3+aq 作用形成紫色H 3FeOC 6H56溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I 2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色； 第 2 页，共 22 页 - - - - - - - - -名师归纳总结 精品word资料 - - - - - - - - - - - - - - -学习必备欢迎下载5 有机物的气味很多有机物具有特别的气味，但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味：甲烷无味乙烯稍有甜味 植物生长的调剂剂液态烯烃汽油的气味乙炔无味苯及其同系物芳香气味，有肯定的毒性，尽量少吸入；一卤代烷不开心的气味，有毒，应尽量防止吸入；二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧；C4 以下的一元醇有酒味的流淌液体C5 C11 的一元醇不开心气味的油状液体C12 以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体乙醇特别香味乙二醇甜味（无色黏稠液体）丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）苯酚特别气味乙醛刺激性气味乙酸剧烈刺激性气味（酸味）低级酯芳香气味丙酮令人开心的气味二、重要的反应1能使溴水（Br2 /H 2O ）褪色的物质（ 1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、 C C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类留意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外仍产生白色沉淀； 通过氧化反应使之褪色：含有 CHO （醛基）的有机物（有水参与反应）留意：纯洁的只含有CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 第 3 页，共 22 页 - - - - - - - - -名师归纳总结 精品word资料 - - - - - - - - - - - - - - -学习必备欢迎下载 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（ 2）无机物 通过与碱发生歧化反应-3Br 2 + 6OH= 5Br+BrO 3 +3H 2O 或 Br2 + 2OH= Br+BrO+H 2O2-2+ 与仍原性物质发生氧化仍原反应，如H 2S、S 、SO2、SO3 2 、 I 、 Fe褪色的物质+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H2-3（ 1）有机物：含有、 CC、 OH （较慢）、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（ 2）无机物：与仍原性物质发生氧化仍原反应，如H2S、S 、SO2、SO2- 、Br - 、 I - 、 Fe2+3与 Na 反应的有机物：含有OH 、 COOH的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、 COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO 3 反应的有机物：含有酚 羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3；含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2 气体；含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO 2 气体；-与 NaHCO 3 反应的有机物：含有COOH 、 SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO 2 气体；4既能与强酸，又能与强碱反应的物质-（ 1） 2Al + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 22Al + 2OH+2H-2O = 2 AlO2 +3H 2（ 2） Al2O3+ 6H + = 2 Al 3+ + 3H2OAl2O3+ 2OH= 2 AlO2 +H 2O-（ 3） AlOH 3 + 3H + = Al 3+ + 3H 2OAlOH 3 + OH= AlO 2 + 2 H 2 O（ 4）弱酸的酸式盐，如NaHCO 3、NaHS 等等NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO2+ H 2ONaHCO 3 + NaOH = Na 2CO 3 + H 2O NaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S + H 2O（ 5）弱酸弱碱盐，如CH 3COONH 4、NH 42S 等等2CH 3COONH 4 + H 2SO4 = NH 42SO4 + 2CH 3COOH CH 3COONH 4 + NaOH = CH3COONa + NH 3 + H 2 O NH 42S + H 2SO4 = NH 4 2SO4 + H 2 S 第 4 页，共 22 页 - - - - - - - - -名师归纳总结 精品word资料 - - - - - - - - - - - - - - -学习必备欢迎下载NH 42S +2NaOH = Na2S + 2NH 3 + 2H 2O（ 6）氨基酸，如甘氨酸等H 2NCH 2COOH + HCl HOOCCH2NH 3ClH 2NCH 2COOH + NaOH H 2NCH 2COONa + H 2O（ 7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应；5银镜反应的有机物（ 1）发生银镜反应的有机物：含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（ 2）银氨溶液 AgNH 3 2OH （多伦试剂）的配制：向肯定量 2% 的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝；3（ ）反应条件：碱性、水浴加热如在酸性条件下，就有AgNH 32+ + OH - + 3H + = Ag+ + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏；（ 4）试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（ 5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3H 2O = AgOH + NH 4NO 3AgOH + 2NH 3