第二节芳香烃烃和卤代烃课 标 展 示基 础 梳 理典 例 精 析达 标 精 练综 合 拓 展第二节节芳香烃烃1掌握苯及苯的同系物的结构特点和化学性质。2了解芳香烃的来源及其应用，通过实验活动了解苯及其同系物对人体健康的危害，防止中毒。3以芳香烃的代表物为例，注意在组成、结构、性质上和烷、烯、炔烃的比较。一、苯的结构与化学性质1苯的结构分子式实验式结构式结构简式空间构型_或_平面型C6H6CH苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都在_，6个碳原子构成一个_形，碳碳键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。2苯的化学性质反应化学方程式反应条件燃烧点燃与液溴溴化铁作催化剂与浓硝酸浓硫酸作催化 剂、加热与氢气催化剂、加热同一平面内正六边Br2 HBrHONO2 H2O二、苯的同系物1概念苯环上的氢原子被_取代的产物称为苯的同系物，如甲苯、乙苯(C8H10)、二甲苯(C8H10)等化合物都属于苯的同系物。2化学性质(1)氧化反应。甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液_。(2)硝化反应。甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应的化学方程式为：褪色烷基3苯的同系物的同分异构体C8H10苯的同系物的结构有：_、_、_、_。三、芳香烃的来源及应用1来源_和_是获得芳香烃的主要来源。2应用简单的芳香烃如苯、甲苯等是基本的化工原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。煤 石油 溴苯的制取实验实验原理 实验装置装置中的导管具有导气、冷凝回流的作用实验步骤将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧实验现象常温下，整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)，反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成注意事项应该用纯溴，苯与溴水不反应要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应锥形瓶中的导管不能插入液面以下，因HBr极易溶于水，防止倒吸关键一点：溴苯中因为溶解了溴而显褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液法除去溴苯中的溴。 烃的检验 液溴溴水溴的四氯化碳溶液高锰酸钾酸性溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色氧化褪色关键一点：应用上述性质可以鉴别不同类型的烃，同时要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响。 苯及苯的同系物的性质 鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是()A液溴和铁粉 B浓溴水C酸性KMnO4溶液 D在空气中点燃解析：苯和苯的同系物的共同性质：与液溴或浓硝酸在催化剂作用下发生取代反应；在空气中燃烧现象相似；与H2能发生加成反应。不同点是苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能。答案：C名师点睛：对苯和苯的同系物的性质易混淆。由于烷基的引入，使苯的同系物分子结构中的侧链易被氧化，苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能。它们的共同性质是均不能因化学反应而使溴水褪色，都能发生取代反应，在苯的同系物中，取代基易取代苯环上烷基的邻位和对位上的氢原子。在鉴别有机物时，因性质把握不好易出错。变式应用变式应用1下列有机物由于发生反应，既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A乙烷B乙烯C苯 D甲苯B2在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为()A苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B苯环受侧链影响易被氧化C侧链受苯环影响易被氧化D由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化解析：苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色是由于连在苯环上的侧链或“CH”、“CH2”被氧化成“COOH”，是侧链受苯环的影响而被酸性KMnO4溶液氧化。答案：C 苯及其同系物空间结构的判断 下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面内的是()解析：A项中含有一个CH3，因CH3是四面体结构，所有原子不可能处于同一平面内。答案：A名师点睛：解此类题的关键是理解苯的结构特点：12个原子共平面；6个碳原子构成正六边形。然后再结合甲烷、乙烯、乙炔等物质的结构作答。变式应用变式应用3(双选)甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，则可得到的分子如图。对该分子的描述，不正确的是()A分子式为C25H20B所有碳原子都在同一平面上C此分子的一卤代物只有一种D此物质属于芳香烃类物质解析：该化合物为(C6H5)4C，故分子式为C25H20，CH4为正四面体结构，故其取代后的化合物不是平面结构，该化合物中的氢原子只有三种类型的位置，故其一卤代物只有三种，该化合物是含苯环的碳氢化合物故为芳香烃。答案：BC4(双选)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()A乙烷 B甲苯C氟苯 D四氯乙烯解析：A选项没有平面结构，B选项中甲基有四面体空间结构，C选项氟原子代替苯中1个氢原子的位置仍共平面，D选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面。答案：CD 苯的同系物的同分异构体数目的判断 间二甲苯苯环上的一个氢原子被NO2取代后，其一元取代产物的同分异构体有()A1种 B2种C3种 D4种解析：判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴可表示为(虚线所示) 邻二甲苯 (小圆圈表示能被取代的位置，下同)，间二甲苯 ，对二甲苯 。因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。答案：C名师点睛：苯的同系物的同分异构体的考查一般是书写其同分异构体或同分异构体种数的判断。解此类题要注意以下几点：邻、间、对位的判断；等效氢的判断；苯环上的氢原子与侧链氢原子的区别等。变式应用变式应用5(双选)下列化合物分别跟溴和铁粉反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有3种同分异构体的是()解析：注意是苯环上的氢原子被取代，A有邻、间、对3种一溴代物，B有2种，C有3种，D有1种。答案：AC6已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为(右图所示)，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有()A9种 B10种C11种 D12种解析：C12H12的苯环上共有6个氢原子，二溴代物即二溴四氢有9种同分异构体，四溴代物即四溴二氧，也有9种同分异构体，故选A。答案：A1同一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是()A硫酸溶液 B水C溴水 D酸性KMnO4溶液D2下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C甲苯燃烧产生很浓的黑烟D1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应A3下列关于苯的叙述正确的是()A苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B从苯的凯库勒式 看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同D4在丙烯、氯乙烯、苯、甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是()A BC DB5实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；用10%NaOH溶液洗；水洗。正确的操作顺序是()A BC D解析：粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐(NaBr、NaBrO)而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥时少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去(利用两者沸点的差异)。答案：B