第二节 芳香烃化学 选修5有机化学基础第 2 页芳香烃v掌握苯的结构特点和化学性质。v掌握苯的同系物的结构和性质的关系。v了解芳香烃的来源及其应用。教学目标第 3 页芳香烃温故知新江苏扬子石化45万吨芳烃装置 你能写出最简单、最基本的芳香烃的结构吗？第 4 页芳香烃一、苯的结构与化学性质1.苯的结构球棍模型比例模型（1）结构简式（2）空间构型苯是一个平面正六边形分子在苯分子中不存在碳碳单键和双键的交替结构。或温故知新第 5 页芳香烃苯分子中6个CH完全相同能否说明苯分子中不是单双键交替结构？苯分子的1H核磁共振谱图苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同交流讨论第 6 页芳香烃苯不能使溴水、酸性高锰酸钾褪色，证明无碳碳双键。如何用实验证明苯分子中不存在碳碳双键？视频导学第 7 页芳香烃实验依据：（3）苯分子中不是单键和双键交替结构的依据2.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。1. 不能与溴水反应而使其褪色。观察实验第 8 页芳香烃结构依据：1.正六边形分子，六个碳碳键长相同。2.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。碳碳单键键长：1.5410-10m碳碳双键键长：1.3410-10m苯分子中碳碳键长都相等，为1.4010-10m交流讨论第 9 页芳香烃科学视野碳原子的sp2杂化与苯的结构苯分子的键苯分子的键第 10 页芳香烃苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平平面正六边形面正六边形，键角为120 。苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。视频导学第 11 页芳香烃2.苯的化学性质（1）取代反应卤代反应溴苯（无色液体，密度大于水）注意：必须用液溴，不能用溴水。怎样证明这个反应是取代反应而不是加成反应？交流讨论第 12 页芳香烃碱石灰作用：吸收尾气，防止污染空气。反应完成后，在粗溴苯（褐色）中加入NaOH溶液，再分液：除去的溴苯中溶解的溴。冷凝管（也有用长导管的）作用：冷凝回流、导气。导管不能深入液面下：防止倒吸。观察实验第 13 页芳香烃硝化反应： 硝基苯（具苦杏仁味，无色油状液体，难溶于水，密度比水大。）+ HNO3 + H2O浓硫酸60NO2浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂观察实验第 14 页芳香烃工业制取环己烷的主要方法2.加成反应+ 3H2 Ni18MPa 180250总结感悟第 15 页芳香烃二、 苯的同系物符合通式：CnH2n-6(n6）分子中只有一个苯环，与烷基相互连。乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯同分异构体1. 结构总结感悟第 16 页芳香烃萘（C10H8）蒽（C14H10）菲（C14H10）多环芳香烃CH2二苯甲烷联苯总结感悟第 17 页芳香烃苯环和烷基的相互作用，会如何影响苯的同系物的化学性质呢？视频导学第 18 页芳香烃（1）氧化反应可燃可使酸性高锰酸钾溶液褪色（侧链氧化）苯环上的甲基、乙基等侧链，由于受苯环的影响而易于氧化。通过这个反应，可以说明：苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。2.性质交流讨论第 19 页芳香烃（2）取代通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。烈性炸药交流讨论第 20 页芳香烃三、 芳香烃的来源及其应用（1）来源（2）应用煤焦油、石油的催化重整和裂化合成炸药合成纤维合成塑料染料医药炸药有机原料总结感悟第 21 页芳香烃苯的同系物通式：CnH2n-6化学性质芳香烃取代反应氧化反应本课小结代表物：苯（C6H6）芳香烃的来源煤焦油、石油的催化重整和裂化取代反应加成反应多环芳烃加成反应第 22 页芳香烃D当堂巩固1、下列说法中，正确的是()A芳香烃的分子通式是CnH2n6(n6，且n为正整数)B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应第 23 页芳香烃当堂巩固B2、下列关于苯的叙述正确的是()A反应为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C反应为取代反应，有机产物是一种烃D反应中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键