第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日二十一日的的酉酉时，一时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美味道特别鲜美, ,便贮藏着作为便贮藏着作为“调味酱调味酱”。醋的来历？醋的来历？酉廿一日一、乙酸一、乙酸甲基甲基羧基羧基一、羧酸一、羧酸1 1、定义：、定义：由由烃基烃基与与羧基羧基相连构成的有机化合物。相连构成的有机化合物。 分类：分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸饱和一元羧酸通式：饱和一元羧酸通式：C Cn nH H2n+12n+1COOH COOH 或或C Cn nH H2n2nO O2 2自然界中的有机酸自然界中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH自然界中的有机酸自然界中的有机酸资料卡片资料卡片草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOH吸吸收收强强度度 10 8 6 4 2 0 通过乙酸的核磁共振氢谱，你能获取什么通过乙酸的核磁共振氢谱，你能获取什么信息？请你指出两个吸收峰的归属。信息？请你指出两个吸收峰的归属。乙酸的核磁共振氢谱乙酸的核磁共振氢谱2、乙酸分子结构、乙酸分子结构CH3COOH结构简式：结构简式：结构式：结构式：官能团：官能团：羟基羟基羰基羰基（或（或COOH）OCOH羧基羧基CHHHH OCO3、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质常温下为无色液体常温下为无色液体强烈刺激性气味强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶与水、酒精以任意比互溶熔点：熔点：16.616.60 0C C，易结成冰一样的易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）晶体。（冰醋酸由此得名）味味 ：色色 态态 ：溶解性：溶解性：熔点：熔点：1.1.冰醋酸是什么状态的？冰醋酸是什么状态的？2.2.如果室温较低时，无水乙酸就结成象冰一如果室温较低时，无水乙酸就结成象冰一样的晶体，请简单说明在实验中遇到这种情样的晶体，请简单说明在实验中遇到这种情况时，你将怎样从试剂瓶中取出无水乙酸。况时，你将怎样从试剂瓶中取出无水乙酸。如何除水垢？如何除水垢？水垢主要成份：水垢主要成份：g(OH)2和和CaCO31.1.乙酸的酸性乙酸的酸性二、二、 乙酸的化学性质乙酸的化学性质CaCO3+2CH3COOH=(CH3COO)2 Ca+H2O+CO2二、乙酸的化学性质二、乙酸的化学性质1，酸的通性，酸的通性：E E E E、与盐反应：与盐反应：与盐反应：与盐反应：2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2A A A A、使紫色石蕊试液变色：使紫色石蕊试液变色：使紫色石蕊试液变色：使紫色石蕊试液变色：CH3COOHCH3COO-+H+B B B B、与活泼金属反应：与活泼金属反应：与活泼金属反应：与活泼金属反应：2CH3COOH+Fe=(CH3COO)2Fe+H2D D D D、与碱反应：与碱反应：与碱反应：与碱反应：CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OC C C C、与碱性氧化物反应：与碱性氧化物反应：与碱性氧化物反应：与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O科科学学探探究究乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液碳酸钠固体碳酸钠固体碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性的实验装置，验证乙酸、碳酸、和苯酚溶液的性的实验装置，验证乙酸、碳酸、和苯酚溶液的酸性强弱。酸性强弱。碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液酸性：酸性：NaNa2 2COCO3 3+2CH+2CH3 3COOH2CHCOOH2CH3 3COONa+COCOONa+CO2 2+H+H2 2OO乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚科学探究科学探究乙酸溶液中存在哪些微粒？乙酸溶液中存在哪些微粒？课堂课堂思考：思考：可以用几种方法证明乙酸是弱酸？可以用几种方法证明乙酸是弱酸？证明乙酸是弱酸的方法：证明乙酸是弱酸的方法：1 1：配制一定浓度的乙酸：配制一定浓度的乙酸测定测定PHPH值值2 2：在相同条件下与同浓度的盐酸比较：在相同条件下与同浓度的盐酸比较导电性导电性3 3：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反反 应的速率应的速率“酒是陈的香”2 2、酯化反应、酯化反应定义：定义：含氧酸含氧酸和醇起作用，生成酯和水的和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。反应叫做酯化反应。 浓硫酸作用浓硫酸作用：催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O浓硫酸浓硫酸H HH H C C C C O O H HH HO OCH3COOH方式一：方式一：方式一：方式一：酸脱氢酸脱氢酸脱氢酸脱氢、醇脱羟基、醇脱羟基、醇脱羟基、醇脱羟基方式二：方式二：方式二：方式二：酸脱羟基酸脱羟基酸脱羟基酸脱羟基、醇脱氢、醇脱氢、醇脱氢、醇脱氢探究酯化反应可能的脱水方式探究酯化反应可能的脱水方式-同位素示踪法同位素示踪法酯化反应实质：酯化反应实质：酸酸脱脱羟基羟基醇醇脱脱氢氢。CH3COH+H18OC2H5浓浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸有机羧酸和无机含氧酸（如如 H H2 2SOSO4 4、HNOHNO3 3等）等） 在一支试管中加入在一支试管中加入3mL3mL乙醇乙醇，然后边，然后边摇动试摇动试管边慢慢管边慢慢加入加入2mL2mL浓硫酸浓硫酸和和2mL2mL冰醋酸冰醋酸，加入，加入碎瓷片碎瓷片，如图连好装置。用酒精灯小心均匀加热，产生的蒸气如图连好装置。用酒精灯小心均匀加热，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。观察现象。经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。观察现象。实验实验：反应后饱反应后饱和和NaNa2 2COCO3 3溶液上层溶液上层有什么现有什么现象象? ? 注意：注意：1、饱和、饱和Na2 2CO3 3溶液的作用是什么溶液的作用是什么？2 2、导管通到饱和、导管通到饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的溶液的液面上方液面上方防倒吸防倒吸a. a. 溶解乙醇溶解乙醇b. b. 吸收乙酸吸收乙酸c.c.降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。乙酸乙酯的乙酸乙酯的实验室实验室制备制备C练习练习1.1.若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是1818O O，乙醇分子中乙醇分子中的氧都是的氧都是1616O O，二者在浓二者在浓H H2 2SOSO4 4作用下发生反应，作用下发生反应，一段时间后，分子中含有一段时间后，分子中含有1818O O的物质有（的物质有（ ）A1种种B2种种C3种种D4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。202. 2. 酯化反应属于（酯化反应属于（ ）A A中和反应中和反应 B B不可逆反应不可逆反应C C离子反应离子反应 D D取代反应取代反应D3. 3. 请写出下列反应方程式：请写出下列反应方程式： CH3COOH与与CH3OH的反应的反应HCOOH与与CH3CH2OH的反应的反应CH3COOH与与HOCH2CH2OH的反应的反应三、酯三、酯1.酯的定义：酯的定义： 酸与醇作用失水生成的酸与醇作用失水生成的化合物叫酯。化合物叫酯。2.羧酸酯的一般通式为羧酸酯的一般通式为R1COR2O|3.饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为酯的通式为:CnH2nO2饱和一元羧酸与上述酯互为同分异构体。饱和一元羧酸与上述酯互为同分异构体。4.酯一般密度比水小，难溶于水，易溶酯一般密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。有芳香气味的液体。羧酸（或无机含氧酸）羧酸（或无机含氧酸）+醇醇酯酯+水水乙乙酸酸乙乙醇醇乙乙酸酸乙乙酯酯某某酸酸某某醇醇某某酸酸某某酯酯5、酯 的 命 名请说出请说出下列酯的名称：下列酯的名称：HCOOCH3甲酸甲酯甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸乙酯丙酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯6乙酸乙酯的分子结构乙酸乙酯的分子结构化学式：化学式：C4H8O2结构简式：结构简式：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯是极性分子乙酸乙酯是极性分子吸收强度 4 3 2 1 0对比实验对比实验6 6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯+5.5 +5.5 mLmL蒸馏水蒸馏水6 6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯0.5mL0.5mL稀硫酸稀硫酸+5.0mL+5.0mL蒸馏水蒸馏水1 1试试管管7070 8080水浴加热水浴加热现现象象无明显无明显变化变化6 6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯0.5mL0.5mLNaOHNaOH5mL5mL蒸馏水蒸馏水2 2试试管管3 3试试管管乙酸乙酯乙酸乙酯的气味变的气味变淡淡乙酸乙酯乙酸乙酯的气味消的气味消失失结论结论 ：第第3 3试管试管 水解最彻底水解最彻底. . R1COR2O|HOHR1CO|OHHOR2无机无机酸酸或或碱碱酯酯的的水水解解酯酯的的水水解解羧酸羧酸+醇醇 酯化酯化酯酯+水水水解水解RCOOHROHRCOORH2OCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHH+下列有关酯的叙述中，不正确的是（下列有关酯的叙述中，不正确的是（ ）A A、羧酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯羧酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯B B、乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯C C、酯化反应的逆反应是水解反应酯化反应的逆反应是水解反应D D、果类和花草中存在着有芳香气味的低级酯果类和花草中存在着有芳香气味的低级酯