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第二章烃和卤代烃第二章烃和卤代烃第二章烃和卤代烃第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第一节脂肪烃第二章烃和卤代烃第二章烃和卤代烃课程标准导航课程标准导航1.了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质递变规了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质递变规律。律。2.了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点及烯烃了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点及烯烃的顺反异构。的顺反异构。3.能以典型代表物为例,理解烷烃、烯烃、能以典型代表物为例,理解烷烃、烯烃、炔烃的化学性质。炔烃的化学性质。4.了解乙炔的实验室制法。了解乙炔的实验室制法。新新知知初初探探自自学学导导引引自主学习自主学习一、一、烷烃烷烃和和烯烃烯烃1.烷烃烷烃和和烯烃烯烃的物理性的物理性质质物理物理性性质质变变化化规规律律状状态态当碳原子数小于或等于当碳原子数小于或等于_时时,烷烃烷烃和和烯烃烯烃在常温下呈气在常温下呈气态态,其他的,其他的烷烃烷烃和和烯烃烯烃常温下常温下呈呈_或液或液态态(新戊新戊烷烷常温下常温下为为气气态态)溶解溶解性性都不溶于水,易溶于都不溶于水,易溶于_沸点沸点随碳原子数的增加,沸点逐随碳原子数的增加,沸点逐渐渐_。碳原。碳原子数相同的子数相同的烃烃,支,支链链越多,沸点越越多,沸点越_密度密度随碳原子数的增加,相随碳原子数的增加,相对对密度逐密度逐渐渐_。烷烃烷烃、烯烃烯烃的密度的密度_水的密度水的密度4固固态态有机溶有机溶剂剂升高升高低低增大增大小于小于2.化学性化学性质质(1)烷烃烷烃的化学性的化学性质质通通常常状状况况下下,烷烷烃烃的的化化学学性性质质很很稳稳定定,与与酸酸、碱碱及及强强氧氧化化剂剂都都不不发发生生反反应应。除除能能够够燃燃烧烧外外,在在光光照照条条件件下下,能能与与氯氯气气发发生生_反反应应。取代取代(2)烯烃烯烃的化学性的化学性质质3.烯烃烯烃的的顺顺反异构反异构由由于于碳碳碳碳双双键键不不能能旋旋转转而而导导致致分分子子中中原原子子或或原原子子团团_不不同同所所产产生的异构生的异构现现象。象。(1)顺顺式式结结构:两个相同的原子或原子构:两个相同的原子或原子团团分分别别排列在双排列在双键键的同一的同一侧侧,如如顺顺2丁丁烯烯:在空在空间间的排列方式的排列方式(2)反式反式结结构:两个相同的原子或原子构:两个相同的原子或原子团团分分别别排列在双排列在双键键的两的两侧侧,如反如反2丁丁烯烯: 。顺顺式式结结构和反式构和反式结结构化学性构化学性质质基本相同,但基本相同,但物理性物理性质质有一定的差异。有一定的差异。二、炔二、炔烃烃1.物理性物理性质质及代表物及代表物炔炔烃烃是分子里含有是分子里含有_的一的一类类脂肪脂肪烃烃。其物理性。其物理性质质与与烷烃烷烃和和烯烃烯烃相似,相似,随着碳原子数目的增加而随着碳原子数目的增加而递变递变,其代表物,其代表物为为乙炔,分子中的原子均位于同一直乙炔,分子中的原子均位于同一直线线上,属上,属于非极性分子。于非极性分子。碳碳三碳碳三键键2.化学性化学性质质3.乙炔的乙炔的实验实验室制法室制法(1)药药品:品:电电石、水石、水(或或饱饱和食和食盐盐水水)。(2)反反应应原理:原理:_。(3)收集方法:收集方法:_。CaC22H2OCa(OH)2C2H2排水法排水法想一想想一想在炔在炔烃烃分子中是否存在分子中是否存在顺顺反异构反异构现现象?象?【提示提示】炔炔烃烃分子中分子中CC为为直直线线形形结结构,因此无构,因此无顺顺反异构反异构现现象。象。自主体验自主体验1.由由沸沸点点数数据据:甲甲烷烷161.5 、乙乙烷烷88.6 、丁丁烷烷0.5 、戊戊烷烷36.0 ,可可判判断丙断丙烷烷的沸点可能是的沸点可能是()高高于于0.5 约约是是30 约约是是40 低于低于88.6 ABC D解解析析:选选B。烷烷烃烃的的沸沸点点随随碳碳原原子子数数的的递递增增而而升升高高,丙丙烷烷的的沸沸点点应应介介于于乙乙烷烷和和丁丁烷烷的的沸沸点之点之间间。2.由由乙乙烯烯推推测测丙丙烯烯的的结结构构或或性性质质中中正正确确的的是是()A分子中分子中3个碳原子在同一直个碳原子在同一直线线上上B分子中所有的原子在同一平面上分子中所有的原子在同一平面上C与与HCl加成只生成一种加成只生成一种产产物物D能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色解析:解析:选选D。丙。丙烯烯的的结结构构简简式是式是CH3CH=CH2,分子中分子中3个碳原子共面,但不共个碳原子共面,但不共线线,A错错;丙;丙烯烯分分子中含子中含CH3,故,故B错错;丙;丙烯烯与与HCl加成可生成两加成可生成两种种产产物:物:CH3CH2CH2Cl和和 ,C错错;丙;丙烯烯中含有中含有 ,故可使酸性,故可使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。3.鉴鉴别别甲甲烷烷、乙乙烯烯、乙乙炔炔三三种种气气体体可可采采用用的的方法是方法是()A通入溴水中,通入溴水中,观观察溴水是否褪色察溴水是否褪色B通通入入酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液中中,观观察察颜颜色色变变化化C点燃,点燃,检验检验燃燃烧产烧产物物D点点燃燃,观观察察火火焰焰明明亮亮程程度度及及产产生生黑黑烟烟量量的多少的多少解析:解析:选选D。乙。乙烯烯、乙炔均能使溴水、乙炔均能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色,三者点燃后均能酸性溶液褪色,三者点燃后均能产产生生CO2和和H2O,但因含碳量不同致使火焰的,但因含碳量不同致使火焰的明亮程度及明亮程度及产产生黑烟量不同。生黑烟量不同。要要点点突突破破讲讲练练互互动动探究探究导导引引1如何如何鉴别烷烃鉴别烷烃和和烯烃烯烃?提示:提示:可用溴的四可用溴的四氯氯化碳溶液化碳溶液(或溴水或溴水)或或KMnO4溶液溶液进进行行鉴别鉴别,能使二者褪色的,能使二者褪色的为为烯烃烯烃,不能使二者褪色的,不能使二者褪色的为烷烃为烷烃。烷烃、烯烃、炔烃的结构和烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较性质比较探究探究导导引引2 所有的所有的烯烃烯烃均存在均存在顺顺反异构反异构吗吗?提示:提示:不是。如果双不是。如果双键键一端一端连连接相同的原子接相同的原子或原子或原子团团就不存在就不存在顺顺反异构,反异构,如如CH3CH=CH2。要点归纳要点归纳1.物理性物理性质质及其及其变变化化规规律律(1)烃烃都都是是无无色色物物质质,不不溶溶于于水水而而易易溶溶于于苯苯、乙乙醚醚等有机溶液,密度比水小。等有机溶液,密度比水小。(2)分子中的碳原子数分子中的碳原子数4的脂肪的脂肪烃烃在常温常在常温常压压下都是气体,其他脂肪下都是气体,其他脂肪烃烃在常温常在常温常压压下是下是液体或固体。且随着分子中碳原子数的增加液体或固体。且随着分子中碳原子数的增加,脂肪脂肪烃烃的状的状态态也由气也由气态态逐逐渐过渐过渡到液渡到液态态或固或固态态。(3)熔、沸点一般熔、沸点一般较较低,其低,其变变化化规规律是:律是:组组成成与与结结构构相相似似的的物物质质(即即同同系系物物),相相对对分子分子质质量越大,其熔、沸点越高。量越大,其熔、沸点越高。相相对对分分子子质质量量相相近近或或相相同同的的物物质质(如如同同分分异构体异构体),支,支链链越多,其熔、沸点越低。越多,其熔、沸点越低。2.化学性化学性质质的比的比较较烷烃烷烃烯烃烯烃炔炔烃烃通式通式CnH2n2(n1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)代表物代表物CH4CH2=CH2CHCH结结构构特点特点全部全部单键单键;饱饱和和链烃链烃;正四面体正四面体结结构构含碳碳双含碳碳双键键;不不饱饱和和链烃链烃;平面型分子,平面型分子,键键角角120含碳碳三含碳碳三键键;不不饱饱和和链烃链烃;直直线线形分子,形分子,键键角角180烷烃烷烃烯烃烯烃炔炔烃烃化化学学性性质质取代取代反反应应光照,光照,卤卤代代加成加成反反应应能与能与H2、X2、HX、H2O、HCN等等发发生加成反生加成反应应氧化氧化反反应应燃燃烧烧火焰火焰较较明亮明亮燃燃烧烧火焰明火焰明亮亮带带黑烟黑烟燃燃烧烧火焰明亮,火焰明亮,带浓带浓黑烟黑烟不与酸性不与酸性KMnO4溶液溶液反反应应酸性酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色酸性酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色烷烃烷烃烯烃烯烃炔炔烃烃化学化学性性质质加聚加聚反反应应不能不能发发生生能能发发生生 能能发发生生鉴别鉴别溴水不褪色;溴水不褪色;KMnO4酸性溶酸性溶液不褪色液不褪色溴水褪色;溴水褪色;KMnO4酸性溶酸性溶液褪色液褪色特别提醒特别提醒符合通式符合通式CnH2n、CnH2n2的物的物质质不一定分不一定分别别是是烯烃烯烃、炔、炔烃烃。例如:符合。例如:符合CnH2n的的烃烃可能可能是是烯烃烯烃,也可能是,也可能是环烷烃环烷烃,如,如 ,分子式分子式为为C4H8;符合通式;符合通式CnH2n2的的烃烃可能可能是炔是炔烃烃,也可能是二,也可能是二烯烃烯烃,如,如CH2=CHCH=CH2,分子式,分子式为为C4H6。即时应用即时应用1.可可以以用用来来鉴鉴别别甲甲烷烷和和乙乙烯烯,还还可可以以用用来来除除去甲去甲烷烷中的乙中的乙烯烯的操作方法是的操作方法是()A将将混混合合气气体体通通过过盛盛有有酸酸性性KMnO4溶溶液液的的洗气瓶洗气瓶B将混合气体通将混合气体通过过盛有适量溴水的洗气瓶盛有适量溴水的洗气瓶C将混合气体通将混合气体通过过盛有水的洗气瓶盛有水的洗气瓶D将将混混合合气气体体通通过过盛盛有有澄澄清清石石灰灰水水的的洗洗气气瓶瓶解解析析:选选B。酸酸性性KMnO4溶溶液液可可用用于于鉴鉴别别甲甲烷烷和和乙乙烯烯,但但不不能能用用于于除除去去甲甲烷烷中中的的乙乙烯烯,因因为为KMnO4将将乙乙烯烯氧氧化化时时,会会产产生生其其他他气气体体混混杂杂在在甲甲烷烷中中。水水和和澄澄清清石石灰灰水水既既不不能能鉴鉴别别甲甲烷烷和和乙乙烯烯,也也不不能能除除去去甲甲烷烷中中的的乙乙烯烯。只只有有溴溴水水,与与甲甲烷烷不不反反应应,与与乙乙烯烯可可发发生生加加成成反反应应生生成成液液态态有有机机物物留留在在溴溴水水中中,既既可可以以鉴鉴别别甲甲烷烷和和乙乙烯烯,也也可可以以除除去去甲甲烷烷中中的的乙乙烯烯。故故答案答案为为B。乙炔的实验室制法及注意乙炔的实验室制法及注意事项事项探探究究导导引引3由由电电石石制制得得的的乙乙炔炔中中是是否否含含有有杂质杂质,应应如何除去?如何除去?提示:提示:制得的乙炔中往往含有制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等等杂质杂质,可将混合气体通,可将混合气体通过过盛有盛有NaOH溶液或溶液或CuSO4溶液的洗气瓶将溶液的洗气瓶将杂质杂质除去。除去。要点归纳要点归纳1.乙炔的乙炔的实验实验室制法室制法(1)药药品:品:电电石石(CaC2)、水、水(2)反反应应原理:原理:CaC22H2OCa(OH)2CHCH(3)实验实验装置:固体液体装置:固体液体气体气体(如如图图)(4)收集:排水集气法收集:排水集气法2.制取乙炔的注意事制取乙炔的注意事项项(1)实验实验装置在使用前,要先装置在使用前,要先检验检验气密性。气密性。(2)盛盛电电石石的的试试剂剂瓶瓶要要及及时时密密封封并并放放于于干干燥燥处处,严严防防电电石石吸吸水水而而失失效效。取取电电石石要要用用镊镊子子夹夹取取,切忌用手拿。切忌用手拿。(3)制制取取乙乙炔炔时时,由由于于CaC2和和水水反反应应剧剧烈烈,并并产产生生泡泡沫沫,为为防防止止产产生生的的泡泡沫沫进进入入导导管管,应应在在导导气管口附近塞入少量棉花。气管口附近塞入少量棉花。(4)电电石石与与水水反反应应很很剧剧烈烈。为为得得到到平平稳稳的的乙乙炔炔气气流流,可可用用饱饱和和食食盐盐水水代代替替水水,并并用用分分液液漏漏斗控制水流的速度,斗控制水流的速度,让让水逐滴慢慢地滴入。水逐滴慢慢地滴入。(5)制制取取乙乙炔炔不不能能用用启启普普发发生生器器或或具具有有启启普普发发生生器器原原理理的的实实验验装装置置,原原因因是是:碳碳化化钙钙吸吸水水性性强强,与与水水反反应应剧剧烈烈,不不能能随随用用、随随停停。反反应应过过程程中中放放出出大大量量的的热热,易易使使启启普普发
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