第十一章第十一章 认识有机化合物认识有机化合物第第 课时课时38有机化合物的组成和结构特点1烷烃分子中的基团:CH3、CH2、中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子,数目分别用n1、n2、n3、n4表示。CHC有机物分子的成键特征有机物分子的成键特征2则烷烃(除甲烷外)中存在的关系有:(1)烷烃中氢原子数n0与n1、n2、n3、n4之间的关系是n0=.或。(2)烷烃中四种碳原子数之间的关系为n1=。(3)若某烷烃分子中n2=n3=n4=1,则满足此等式的该分子的结构可能是 .或者.。(CH3)3CCH2CH(CH3)22(n1+n2+n3+n4)+23n1+2n2+n3n1=n3+2n4+2(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3或或CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH33烷烃的分子组成通式为CnH2n+2,其中n=n1+n2+n3+n4,氢原子数n0=2(n1+n2+n3+n4)+2,如果把伯仲叔季碳原子上的氢原子相加,得氢原子数n0=3n1+2n2+n3,将上面二个 式 子 比 较:2(n1+n2+n3+n4)+2=3n1+2n2+n3,整理得n1=n3+2n4+2。(3)由于分子中有一个仲碳、一个叔碳、一个季碳,故该分子的结构简式可能为(CH3)3 CCH(CH3)CH2CH3或者(CH3)3 CCH2CH(CH3)2。4下列说法中不正确的是()A.若某共价化合物分子中只含有C、H、N三种元素,且以n(C)和n(N)分别表示C和N的原子数目,则H原子数目最多为2n(C)+n(N)+2个B.若某共价化合物分子中只含有C、H、N、O四种元素,且以n(C)、n(N)和n(O)分别表示C、N和O的原子数目,则H原子数目多等于2n(C)+n(N)+n(O)+2个B5C.某有机物分子中含有n个CH2原子团,m个 CH,a个CH3,其余为羟基,则含羟基的个数最多为(ma+2)个D.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构可能是含有两个双键的直链有机物6 根据碳原子和氮原子的成键特点,每个碳原子周围有4个共价键,每个氮原子有3个共价键,碳数一定情况下,每插入一个氮原子就会多出一个氢原子,结合烷烃的组成通式,知道A中氢原子个数为2n(C)+n(N)+2。而氧原子是二价的,插入氧原子不会改变氢原子个数,所以B中氢原子个数为2n(C)+n(N)+2。7C中由CH可知该分子中链端有m个,而CH2插入不影响链端的总个数,减去链端基团CH3的个数则为另一链端基团羟基个数,为(m-a+2)。D中C5H7Cl中的氯原子可以看作是一个氢原子,与饱和结构比较,具有两个不饱和度,故可能含有两个双键。8有机物甲的结构简式如下,它可以通过不同的化学反应分别制得结构简式为乙庚的物质。请回答下列问题:COOHCH2CH2OH乙乙COOHCH2CHO丙丙CHCH2COOHCH2CH2BrCOOH甲甲丁丁根据结构简式判断同分异构体根据结构简式判断同分异构体9戊戊庚庚C CH2CH2OnO己己10(1)指 出 反 应 的 类 型:甲 丙:,甲丁:。(2)在甲庚七种物质中,互为同分异构体的是(填代号,下同);可看作酯类的是。消去反应消去反应取代反应取代反应丙与戊丙与戊戊、己、庚戊、己、庚11人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示的结构简式):12以上四种信息素中互为同分异构体的是()A.和B.和C.和D.和CH2CCCH2CH2CCH2CH2OHCH3CH3CH313先看除碳、氢元素以外的元素(S、O、N等)的原子个数是否相等;然后看碳原子个数是否相等,计算氢原子个数是否相等,最后看是不是同种物质。C14(2009海南)分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)()A.7种B.8种C.9种D.10种 为了不出现遗漏,写的时候可以按如下分类来写异构体:甲酸丁酯4种(丁基有4种异构)、乙酸丙酯2种(丙基有2种异构)、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯2种(丁酸的烃基为丙基,丙基有2种异构),共9种。C根据分子式写同分异构体根据分子式写同分异构体 15 羧酸A(分子式为C5H10O2)可由醇B氧化而得,A与B可生成酯,符合此条件的酯可能有几种?答:。C5H10O2的羧酸组成为C4H9COOH,其中C4H9的同分异构体有4种:CCCC,CCC,CCC,CCC,醇B必须具有A的烃基结构,且CH2OH在链端,故与A形成的酯也只有4种。4种种CC16下列说法正确的是()同系物的化学性质相似,物理性质随碳原子数的增加有规律地变化组成可以用相同通式表示的有机物一定是同系物各元素的质量分数相同的物质一定是同系物A.B.C.D.只有同系物的概念及判断同系物的概念及判断 17组成通式相同的物质可能是不同类物质,存在异类异构现象,故错。D18下列各组有机化合物中,肯定属于同系物的一组是()A.C3H8与C5H12 B.C4H6与C5H8C.与 D.C2H2与C6H6凡符合组成通式CnH2n+2一定是烷烃,故A正确。C4H6与C5H8既可以是炔烃也可能是二烯烃。C中苯酚与苯甲醇结构不相似,一个是酚类一个是醇类。C2H2与C6H6中前者属于炔烃,后者属于苯的同系物。AOHCH2OH19(2010天津卷).已知:RCH=CHORRCH2CHOROH烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176,分子中碳氢原子数目比为34。与A相关的反应如下:(烃基烯基醚烃基烯基醚)H2O/H+20请回答下列问题:(1)A的分子式为_。(2)B的名称是_;A的结构简式为 _。C12H16O正丙醇或正丙醇或1丙醇丙醇21(3)写出CD反应的化学方程式:。CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH42Ag3NH3H2O22(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:属于芳香醛;苯环上有两种不同环境的氢原子。23(5)(5)写出写出G G的结构简式:的结构简式:24(6)写出步反应所加试剂、反应条件和步反应类型:序号所加试剂及反应条件反应类型H2,催化剂(或Ni,Pt,Pd),还原(或加成)反应浓H2SO4,消去反应Br2(或Cl2)加成反应NaOH,C2H5OH,25 (1)(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知,B为正丙醇;由B、E结合题给信息,逆推可知A的结构简式为 。(3)CD发生的是银镜反应,反应方程式为CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH42Ag3NH3H2O26 (4)符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高,有:27 (5)(6)生成含有碳碳三键的物质,一般应采取卤代烃的消去反应,故第步是醛加成为醇,第步是醇消去成烯烃,第步是与Br2加成,第步是卤代烃的消去。28【命题立意】典型的有机推断、有机合成综合性试题,全面考查了有机分子式和结构简式的推导,结构简式和化学方程式的书写,同分异构体的判断与书写,有机合成,和有机信息的理解与应用。全面考查了学生思维能力、分析问题和解决问题的能力。29 一、选择题(每小题7分,共49分)1.(2010安徽省高士中学)下列物质一定属于同系物的是()A和 B、和 C、和 D和 C2H4 CH2 CH CH CH2C3H6 A30 2.下列各组中的两种有机物,其最简式相同但既不是同系物,又不是同分异构体的是()A苯苯乙烯 B甲醛乙二醛 C对甲基苯酚苯甲醇 D甲酸乙醛A31 3.主链为4个碳原子的己烯共有几种结构()A2种 B3种C4种 D5种C32 4.某些芳香族化合物的分子式均为C7H8O,其中与氯化铁溶液混合后显色与不显色的结构分别有()A2种和1种 B2种和3种 C3种和1种 D3种和2种D33 5.断肠草(Gelsemium)为中国古代九大毒药之一,据记载能“见血封喉”,现代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤,其中的毒素很多,下列是分离出来的四种毒素的结构简式,下列推断正确的是()34 A、与分别互为同分异构体 B、互为同系物 C、均能与氢氧化钠溶液反应 D等物质的量、分别在足量氧气中完全燃烧,前者消耗氧气比后者少C35 6.(2009宁夏)3甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)()A3种 B4种 C5种 D6种B根据3甲基戊烷的碳架 ,进行分析,可知1和5,2和4上的H是对称的,加上3位上的氢和3位甲基上的氢,不难得到3甲基戊烷的一氯代产物有4种。36 7.某烯烃A,分子式为C8H16,A在一定条件下被氧化只生成一种物质B,B能使石蕊试液变红。已知:则符合上述条件的烃A有几种(不考虑顺反异构)()A2 B3 C4 D5 A37 二、非选择题(有4小题,共51分)8.(11分)中国是日内瓦协定书的缔约国,一贯反对使用化学武器,反对任何形式的化学武器扩散,苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的化学毒剂,它的结构式为:,试回答下列问题:38 (1)苯氯乙酮分子中,在同一平面内的碳原子最多有_个。(2)苯氯乙酮不能发生的化学反应是_。A.加成反应 B.取代反应C.消去反应 D.水解反应E.银镜反应8CE39 (3)与苯氯乙酮互为同分异构体,且能发生银镜反应,分子有苯环但不含CH3的化合物有多种,它们的结构简式是:40 请写出与上述不同的两种同分异构体:419.(14分)(2009全国卷)化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧。A的相关反应如下图所示:42 已知RCHCHOH(烯醇)不稳定,很快转化为RCH2CHO。根据以上信息回答下列问题:(1)A的分子式为_;(2)反应的化学方程式是_;(3)A的结构简式是 _;C4H6O2CH3CHO2Cu(OH)2 CH3COOHCu2O2H2O43 (4)反应的化学方程式是 44 (5)A有多种同分异构体,写出四个同时满足()能发生水解反应;()能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式:45 (6)A的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它的结构简式为_。HOCH2C CCH2OH46 本题考查有机物的结构推断和性质,注意结构简式、同分异构体、化学方程式的书写。根据题意,A分子中碳的原子数为4个,氢原子的个数为6个,则氧原子的个数为2个,即A的分子式为C4H6O2。由于A可以发生聚合反应,说明含有碳碳双键,在硫酸存在条件下生成两种有机物,则为酯的水解,即A中含有酯基。根据不饱和度,没有其他官能团。由A的水解产物C和D的关系可判断C与D中的碳原子数相等,均为两个。47 则A的结构为CH3COOCHCH2,因此A在酸性条件下水解后得到CH3COOH和CH2 CHOH,碳碳双键的碳原子上接羟基不稳定,转化为CH3CHO。A聚合反应后得到的产物B为 ,在酸性条件下水解,生成乙酸和。48 10.(12分)分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体,写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。(说明:不考虑同一个碳原子上连两个羟基)(1)甲分子中没有甲基,且1 mol甲与足量的金属Na反应生成1 mol H2,若甲还能与NaHCO3溶液反应,则甲的结构简式为_;若甲还能发生银镜反应,则甲的结构简式为 _。HOCH2CH2COOH49 (2)乙分子中所有同类氢原子的化学环境相同,且不与金属Na反应,则乙的结构简式为:50 (1)1 mol甲与Na反应生成1 mol H2,则1 mol甲分子中含有2 mol OH,若甲还能与NaHCO3溶液反应,则含有 COOH,能发生银镜反应则含有 CHO,故有一分子中含有一个 CHO和两个 OH。(2)乙分子不与钠反应,分子中不含 OH,又所有氢原子的化学环境相同,应该是含有“C O C”而形成的环状结构。51 11.(14分)(安徽省安庆市2010届高三模拟题)甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料,可按下列路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。52 已知:(1)甲苯 C的反应类型为_。(2)F的结构简式为 _。Cl2/光照光照取代取代53