-1-第第 16 讲讲有机化学基础有机化学基础 考点一有机物的结构及性质 题组训练考能 1(2014重庆理综，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图所示(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是()。ABr2的 CCl4溶液 BAg(NH3)2OH 溶液 CHBr DH2 解析该有机物中含有 2 个CHO 和一个碳碳双键，A 项，Br2与碳碳双键发生加成反应，增加 2 个 Br 原子，减少 1 个碳碳双键，使官能团数目增加；B 项，Ag(NH3)2OH 溶液把CHO 氧化为COOH，官能团种类改变，但数目不变；C项，HBr 与碳碳双键发生加成反应，增加 1 个 Br，减少 1 个碳碳双键，官能团数目不变；D 项，H2与双键和CHO 均能加成，官能团数目减少。答案A 2(2013山东理综，10)莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示，下列关于莽草酸的说法正确的是 ()。A分子式为 C7H6O5 B分子中含有 2 种官能团 C可发生加成和取代反应 D在水溶液中羧基和羟基均能电离出 H-2-解析A 项，莽草酸的分子式为 C7H10O5，错误。B 项，分子中含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团，错误。C 项，在莽草酸中含有碳碳双键，所以能发生加成反应；因含有羧基及羟基，可发生酯化反应即取代反应，正确。D 项，在水溶液中羟基不能电离出 H，羧基能电离出 H，错误。答案C 3(2014广东理综，30)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列关于化合物的说法，正确的是_。A遇 FeCl3溶液可能显紫色 B可发生酯化反应和银镜反应 C能与溴发生取代和加成反应 D1 mol 化合物最多能与 2 mol NaOH 反应 (2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：化合物的分子式为_，1mol 化合物能与_mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得，但只有能与Na 反应产生 H2，的结构简式为_(写 1 种)；由生成的反应条件为_。(4)聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为 _。利用类似反应的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为_。解析(1)A 项，化合物分子中含酚羟基，遇 FeCl3溶液可显紫色，正确；B-3-项，分子中不含醛基，不可能发生银镜反应，含有酚羟基，可以发生酯化反应，错误；C 项，分子中苯环上羟基邻对位的 H 可与溴发生取代反应，分子中碳碳双键可与溴发生加成反应，正确；D 项，分子中含 2 个酚羟基和 1 个酯基，所以 1 mol 化合物最多能与 3 mol NaOH 反应，错误。(2)根据化合物的结构简式可知其分子式为 C9H10，化合物分子中含 1 个苯环和 1 个双键，故 1 mol化合物分子能与 4 mol H2恰好反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物能与Na 反应产生 H2且通过消去反应制得化合物，说明化合物分子含羟基，并且羟基在形成双键的碳原子上，的结构简式为：CH3CH2CH2OH 或，化合物不能与 Na 反应产生 H2，但可发生消去反应制得化合物，说明化合物为卤代烃，卤代烃发生消去反应的条件为 NaOH 醇溶液，加热。(4)由聚合物的结构简式可知其单体为CH2=CHCOOCH2CH3，以乙烯为原料，先制取乙醇，再按照反应原理制取丙烯酸乙酯，其化学方程式为：CH2=CH2H2O 催化剂 加热、加压CH3CH2OH，2CH2=CH22COO22CH3CH2OH 一定条件 2CH2=CHCOOCH2CH32H2O。答案(1)AC(2)C9H104 (4)CH2=CHCOOCH2CH3 CH2=CH2H2O 催化剂 加热、加压CH3CH2OH，2CH2=CH22CH3CH2OH2CO-4-O2 一定条件 2CH2=CHCOOCH2CH32H2O 总结归纳 4能发生银镜反应或能与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有CHO。5能与钠反应放出 H2的有机物必含有OH 或COOH。6能与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应放出 CO2或使石蕊试液变红的有机物必含有COOH。7能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。8能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋白质等。9遇 FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。10能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。