本科毕业设计（论文）题目一种表面活性离子液体的合成学生姓名陈亮学号0804040541教学院系化学化工学院专业年级化学工程与工艺2008级指导教师黄英职称讲师单位西南石油大学辅导教师职 称单位完成日期2012年6月1日Southwest Petroleum University Graduation ThesisThe synthesis of a surface active ionic liquidGrade： 2008Name： Liang Chen Speciality： Chemical Engineering and TechnologyInstructor： Ying HuangSchool of Chemistry and Chemical Engineering2012-6摘 要 离子液体作为一种新型的绿色材料，具有不易挥发、不可燃、可重复利用、热稳定性好、物化性质可调等特点，并且在精细有机合成、催化、电化学、材料科学、生物工程以及能源等领域得到了广泛的应用。现有的应用最为广泛的离子液体为烷基甲基咪唑盐，然而其设计性差、极性大、憎水性弱、有机性能低的缺陷限制了其在工业上的进-步应用。因此设计开发新型的、具有特殊功能的离子液体材料来满足不同的需求并丰富离子液体基础化学理论，具有重要意义。咪唑表面活性剂是一类新型的表面活性剂。对于1-烷基-3-甲基咪唑溴而言，当烷基链的长度较短时，它是一种在常温下为液体、几乎无蒸汽压、无可燃性、无着火点、热稳定性和化学稳定性高的离子液体，并在化学分离、有机合成、纳米材料和太阳能电池等领域得到了广泛的应用。而当它的烷基链较长时，则类似于传统的阳离子表面活性剂，并作为双亲性的咪唑离子液得到了广泛的研究。研究表明，与传统的阳离子表面活性剂烷基三甲基溴化铵相比，这种长链咪唑离子液具有更高的表面活性。论文分综述和实验两个部分：综述部分系统地概述了离子液体的分类；离子液体的合成方法和性质；离子液体在有机合成、电化学、化学分离等方面的应用等三个大方面，归纳了离子液体的特点和应用。本实验主要以甲基咪唑、1-溴代十二烷为原料，采取咪唑类表面活性子液体的合成路线。产物经分离纯化后用红外光谱测试技术进行表征，最后测试了合成产物的熔点，以及表面活性。关键词：离子液体；咪唑；表面活性AbstractIonic liquids as a new type of green material, non-volatile, non-combustible, reusable, good thermal stability, and physicochemical properties tunable characteristics, and in fine organic synthesis, catalysis, electrochemistry, materials science, bioengineering and energy and other areas has been widely used. Existing most widely used ionic liquid alkyl methyl of imidazole salt, however, its design, polarity, polar weak organic performance of low defect limits its industrial progress - further applications. Design and development of new, special features of ionic liquid materials to meet different needs and enrich the ionic liquid and basic chemical theory is of great significance.Imidazole surfactants are a new class of surfactant. For 1 - alkyl - 3 methyl imidazolium bromide, when the alkyl chain length is shorter, it is at room temperature liquid, almost no vapor pressure, non-flammable, non-fire point, thermal stability and high chemical stability of the ionic liquid, and chemical separation, the field of organic synthesis, nano-materials and solar cells, etc. are widely used. When its longer alkyl chain, similar to traditional cationic surfactants, and amphiphilic Imidazolium ionic liquid has been widely studied. Studies have shown that compared with traditional cationic surfactant - alkyl trimethyl ammonium bromide, long-chain ionic liquid has a higher surface activity.Thesis review and experiments in two parts：Summary of part of the system overview of the classification of the ionic liquid; three major aspects of the synthesis method and the nature of the ionic liquid; ionic liquids in organic synthesis, electrochemistry, chemical separation, summarized the characteristics and applications of ionic liquids.This experiment with methyl imidazole,1 - bromodecane as raw materials, to take the route of synthesis of the imidazole surfactant liquids.Finally, characterization of the melting point of the synthetic products, as well as surfactant.Key words： ionic liquid; imidazole; surfactant目录1.绪论11.1 引言11.2离子液体简介11.2.1离子液体的分类11.2.2离子液体的特点21.2.3离子液体的研究进展21.3离子液体的物理化学性质31.3.1离子液体的熔点31.3.2离子液体的密度41.3.3离子液体的溶解性41.3.4离子液体的热稳定性51.3.5离子液体的粘度61.3.6离子液体的电化学性能71.3.7离子液体的表面张力71.4离子液体的应用71.4.1萃取分离中的应用81.4.2在有机合成中的应用91.4.3电化学方面的应用91.4.4在三次采油中的应用101.5离子液体型表面活性剂101.6咪唑类离子液体的研究进展101.6.1二烷基咪唑四氟硼酸盐的研究进展101.6.2二烷基咪唑硫酸乙酯的研究进展111.7产物纯化121.8研究思路及意义132.实验部分142.1 引言142.2 实验试剂142.3 实验仪器152. 4 合成路线152. 5 反应机理探讨152. 6合成条件研究162.6.1反应最佳时间162.6.2确定合成最佳温度172.6.3确定最佳的配料比172.7产物表征（IR）182.7.1红外光谱的测定182.8 产物的物化性能测试. 172.8.1熔点的测定192.8.2表面张力的测定193.实验结果以及心得体会20谢辞22参考文献23一种表面活性离子液体的合成1 绪论1.1 引言室温离子液体1 (Room Temperature Ionic Liquid ILs，简称为ILs)是近年发展起来的一类没有溶剂的，在室温及相邻温度下完全由离子组成的，呈液态的低温熔盐电解质。由于ILs的性质可以通过调节其阴阳离子组合来进行可优化设计，因此又被称为“可设计的溶剂”。作为一种新型的绿色替代溶剂，ILs具有不可比拟的独特性质，如： 不易燃、不爆炸、易分离、宽液区、低熔点、高粘度、热稳定性好、大电化学窗口、几乎没有蒸汽压，以及对无机化合物、有机化合物、金属有机化合物都有很好的溶解性等特性，被广泛应用于合成、相转移催化、聚合反应、气体吸收、电化学和化学、生物分离工程以及功能材料的合成等领域2,3。ILs的诸多的特殊性能，使其成为传统挥发性溶剂的理想替代品。这不仅为化学理论研究提供了一个崭新的领域，而且很好的解决了现代工业生产所带来的环境污染问题，并取得了突破性进展，因此，人们普遍认为它将成为二十一世纪理想的绿色化学溶剂。1.2离子液体简介1.2.1离子液体的分类ILs主要是由有机阳离子和无机阴离子构成，通过改变其阴、阳离子的组合可以得到不同的ILs。按其无机阴离子的差异，大致上可划分为AlC13型（卤化盐离子）、非AlC13型和其它特殊的3种类型。(1) AlC13型：此类主要是金属类卤化盐，如AlCl4-，CuC12-等，由于该类型ILs具有很多的优点，不仅能较好的应用于电化学和化学反应中，而且可以同时用作溶剂和催化剂。但是这类ILs的缺点是热稳定性和化学稳定性相对较差，对水极其敏感，见水容易分解，因此不可遇水，连空气中有水蒸气也不例外，必须在完全真空或惰性气氛的条件下进行操作，此外，杂质的存在对该类ILs所产生的化学反应也起着决定性的影响作用；并且，AlC13遇水会释放出盐酸，对皮肤会产生刺激作用。(2) 非AlCl3型：此类主要是非金属类，如：BF4-，pF6-，NO3-，ClO4-，CH3COO-，CF3COO-等，这类ILs不同于AlC13型的离子液体，它们有特定的组成，而且对水和空气都是稳定的。因此，离子液体开始备受人们关注。(3) 其它特殊类型：此类ILs是由含氮的有机杂环阳离子和无机阴离子组成，比有机溶剂具有更多的优点。Forsyths4 等研究发现阴离子为N(CN-)的ILs普遍粘度较低；阴离子为Br-或BF