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第二章 烷烃1用系统命名法命名下列化合物1答案(1)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (2)2,2-二甲基-4-乙基己烷(3)2,2,4-三甲戊烷 (4)2,3-二甲基-4-正丙基-4-异丁基辛烷(5)3-甲基-4-乙基己烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (8)3-甲基-7-乙基-6-异丙基-4-叔丁基壬烷2写出下列化合物的构造式(1)丙基(n-Pr) (2)异丁基(i-Bu) (3)仲丁基(s-Bu) (4)叔丁基(t-Bu) (4)3,4,5-三甲基-4-异丙基庚烷 (5)5-(3甲基丁基)癸烷 (6)四甲基丁烷2答案3某烷烃的相对分子质量为86,写出符合下列要求的烷烃的构造式(1)二种一溴取代物 (2)三种一溴取代物 (3)四种一溴取代物 (4)五种一溴取代物3.答案4用Newman投影式和锯架式(透视式)表示下列化合物的最稳定构象(1)正丁烷沿C2-C3旋转(2)BrCH2-CH2Br4答案5 比较下列化合物指定性质的高低(1)熔点:A正戊烷;B异戊烷;C新戊烷(2)沸点:A 3,3-二甲基戊烷;B正庚烷;C 2-甲基庚烷;D正戊烷;E 2-甲基己烷;F 2,3-二甲基戊烷(3)自由基稳定性:A正丁基; B仲丁基; C叔丁基; D甲基5,答案(1)CAB(2)CBEFAD (3)CBAD6假烷烃溴化时,相应氢原子被溴代的活性比为伯氢仲氢叔氢=1801600。计算异戊烷溴化时得到的各一溴取代物的相对量。6答案因为伯氢仲氢叔氢=1801600,所以,第三章 烯烃1命名下列化合物1答案(1)2-乙基-1-戊烯 (2)4-甲基环己烯 (3)(Z)4-甲基-3-溴-2-戊烯 (4)(Z)2,4-二甲基-3-己烯 (5)(E)3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (6)(Z)2,2,5-三甲基-3-乙基-3-庚烯2写出下列基团或化合物的结构式(1)丙烯基 (2)烯丙基 (3)异丙烯基 (4)(顺)4-甲基-2戊烯 (5)(反)3-甲基-4-溴-3-己烯(6)(Z)3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (7)(E)1-氟-2-氯-1-溴-3氯丙烯2答案3将下列化合物按指定性质从大到小排列(1)烯烃稳定性 A CH3CH=CH2 B (CH3)2C=CHCH3 C CH2=CH2 D CH3CH=CHCH3(2)碳正离子稳定性(3)与HBr反应的活性 A CH3CH=CH2 B (CH3)2C=CHCH3 C CH2=CH2 D CH3CH=CHCH33. 答案(1)BDAC (2)DECBA (3)BDAC4完成下列反应式4答案5写出下列反应产物的立体构型5答案6推测下列反应机理6.答案(1)先H+亲电加成生成碳正离子,然后碳正离子重排。(2)亲电试剂H+首先进攻双键碳形成仲碳正离子,与邻位氢原子重排后生成较稳定的叔碳正离子,然后与Cl-结合生成产物。(3)与H+离子生成仲碳正离子,与邻位碳链可重排成较稳定的叔碳正离子,然后脱去一个邻位H+生成较稳定的烯烃(双键上支链较多的烯烃)。(4)先H+进攻双键生成较稳定的碳正离子,然后碳正离子作为亲电试剂再进攻分子内另一双键成环碳正离子,最后脱去邻位一个H+生成产物。7由指定的原料合成(无机试剂任选)7答案8 推导结构式(1)某化合物A(C10H18),经催化加氢得到化合物B(C10H20)。A和过量的高锰酸钾溶液作用,得到丙酮(CH3COCH3)、4-戊酮酸(CH3COCH2CH2COOH)和乙酸(CH3COOH)三种化合物。试写出A、B的名称。(1)答案(2)化合物A(C5H10),与酸性高锰酸钾作用得到一个含4个碳原子的羧酸,若用臭氧氧化并还原水解,得到两种不同的醛。试写A的名称。(2)答案第四章 炔烃和二烯烃1 命名下列化合物(1)2,2,5-三甲基-3-己炔 (2)3-戊烯-1-炔 (3)7-壬烯-1,5-二炔 (4)1-戊烯-4-炔(5)1,6-辛二烯-4-炔 (6)(3Z,5Z)-2,6-二甲基-3-乙基-4-溴-3,5-辛二烯2将下列化合物按指定性质能从大到小排序(1)酸性A H2O B CH3CH3 C CH2=CH2 D CHCH(5)与乙烯发生双烯合成反应的活性(6)与1,3-丁二烯发生双烯合成反应的活性(1)ADCB (5)BADC (6)DCBA34 用化学方法区别下列各组化合物(3)丁烷,1-丁烯,1-丁炔,1,3-丁二烯5以乙炔为唯一碳原合成下列化合物本题均为碳链增长的合成,可利用炔钠烷基化反应来实现,至于生成酮、醇、顺反式烯,则利用炔烃的化学性质来转化6、某烃分子式为C6H10,能使溴褪色,在硫酸汞存在下与水反应生成两种羰基化合物,与硝酸银氨溶液无反应。试写出该烃的结构式。7化合物A(C7H12)与酸性KMnO4 反应后得到环己酮,A用酸处理重排生成B(C7H12),B使溴-四氯化碳褪色并生成C,C与碱性醇溶液共热生成D,D臭氧化还原水解可生成 丁二醛(OHCCH2CH2CHO)和丙酮醛(CH3COCHO) ;B臭氧化还原水解生成 6-庚酮醛(CH3COCH2CH2CH2CH2CHO)。试推测AD的构造式。第五章 脂环烃1命名下列化合物(1)1,3-二甲基-1-乙基环戊烷 (2)3-甲基-1-异丙基环己烯 (3)2,5-二甲基-1,3-环戊二烯 (4)反-1,3-二甲基环己烷(5)6-甲基螺4 5癸烷 (6)7-甲基螺2 4-4-庚烯(7)2,7,7-三甲基二环221庚烷 (8)8-甲基-4-氯二环420-2-辛烯(9)2,8-二甲基-5-乙基二环440-2,8-癸二烯2 写出下列化合物的结构式(1)反-1,2-二甲基环戊烷 (2)3-甲基-1,4-环己二烯 (3)环丙基环戊烷 (4)3,4-二甲基-5-环丁基庚烷 (5)1,4-二乙基二环222辛烷 (6)三环4220癸烷 (7)4-甲基螺24庚烷 (8)2-甲基螺45-6-癸烯 23画出下列化合物最稳定的构象式(1)反-1-甲基-2-异丙基环己烷 (2)反-1-乙基-3-叔丁基环己烷34完成下列反应式5用化学方法区别丙烷、环丙烷、丙烯和丙炔56.1,3-丁二烯聚合时,除生成高分子聚合物外,还得到一种二聚体。该二聚体具有以下性质:(1)催化加氢后生成乙基环己烷 (2)与溴作用可加四个溴原子(3)用过量的KMnO4氧化,能生成下列化合物。试推测该二聚体的结构式。7.某化合物A(C5H6),能使溴的四氯化碳溶液褪色,该化合物与1mol溴化氢加成生成B(C5H7Br),B经臭氧化-还原水解生成2-溴戊二醛(OHCCH2CH2CHBrCHO,试写出A、B的结构式或名称第六章 单环芳烃1命名下列化合物1 (1)3-甲基叔丁苯 (2)3-硝基苯磺酸 (3)3-苯基-1-丙烯 2 把下列各组化合物按环上进行硝化反应的活性从大到小排列2 (1) CDBA (2)CADB (3)ABDC (4)CABD3.写出下列反应的主要产物4.用苯、甲苯及不超过2个碳的烃为原料合成下列化合物45推断结构(1)化合物A的分子式为C16H16,可使溴的四氯化碳溶液褪色,常压催化氢化时可吸收1mol氢。A经酸性高锰酸钾氧化后只得到一个二元酸B(C6H4(COOH)2)。B的一元溴化产物只有一种。试推测A、B的结构式,并写出各步反应式。(2)芳烃A(C10H14),有5种可能的一溴代物C10H13Br。A经氧化得到化合物B(C8H6O4);B经硝化只得到一种硝化产物C(C8H5O4NO2)。试写出A、B、C的名称或结构式。第七章 多环和非苯芳烃1.命名下列化合物(1)6-硝基-1-萘酚 (2)3,4-二甲基联苯 (3)9-甲基-2-氯蒽 (4) 9-甲基菲2.预测下列化合物发生一硝基化反应时硝基优先取代的位置2(1)1或3 (2)2或4 (3)2 (4)1或3 (5)1或3 (6)6、8或9 (7)1(8)4或63根据休克尔规则判断下列各化合物有否芳香性3 (1)(2)(4)(6)(十轮烯)没有芳香性;(3)(5)有芳香性。4.写出下列反应主要产物5.某芳烃A分子式为C9H8,能与Cu(NH3)2Cl反应生成红色沉淀,催化加氢得B(C9H12)。将B用酸性KMnO4氧化得到酸性化合物C(C8H6O4),C经加热失水得D(C8H4O3)。若将A与丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E(C13H14),E催化脱氢得到2-甲基联苯。试推测AE的结构式,并写出有关反应式。第八章 立体化学1比较(2R,3R)-2,3-二氯丁烷与(2S,3S)2,3-二氯丁烷及(2R,3S)-2,3-二氯丁烷,在下列性质方面的异同。(1)沸点 (2)熔点 (3)相对密度 (4)比旋光度 (5)折光率 (6)水中溶解度 (7)水解反应速率 (8)红外光谱 1(2R,3R)-2,3-二氯丁烷与(2S,3S)2,3-二氯丁烷是对映异构体,(4)数值相等,方向相反,其它性质完全相同。2.比较(2R,3R)-2,3-二氯丁烷与(2R,3S)-2,3-二氯丁烷,在下列性质方面的异同。(1)沸点 (2)熔点 (3)相对密度 (4)比旋光度
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