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有机化学知识点归纳(一)一、同系物结构相似,在分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的物质物质。同系物的判断要点:1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目 。结构相似不一定完全相同, 如ch3ch2ch3和(CH3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子 团不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且组成相差一个CH2原子团, 但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。二、同分异构体化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1、同分异构体的种类:碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如c5h12有三种同分 异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如 1丁烯与 2丁烯1丙醇与 2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如 1丁炔与 1, 3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信 息题中屡有涉及。各类有机物异构体情况:CnH2n+2 :只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3s CH3CH(CH3)CH2CH3、 C(CH3)4CnH2n :单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、CH3CH = CHCH3、CH2 = C(CH3)2、CH2-CH2/弋CH CHCH CCH02223CnH2n-2 :炔烃、二烯烃。如:CH三cch2ch3、ch3c三cch3、CH2=CHCH=CH2CnH2n-6 :芳香烃(苯及其同系物)。如CH、 占、CH3 CH3CH3 CnH2n+2O :饱和脂肪醇、醚。如: CH3CH2CH2OH、 CH3CH(OH)CH3、 CH3OCH2CH3CnH2nO :醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如: CH3CH2CHO、 CH3COCH3、 CH2=CHCH2OH、2、3、CH2CHCH3CH2CH2o ch2CH2CHOHCnH2nO2 :羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如: CH3CH2COOH、 CH3COOCH3、 HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、 CH3CH(OH)CHO、 CH3COCH2OH同分异构体的书写规律:烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类 异构,书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构T官能团位置异构T异类异构。芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。判断同分异构体的常见方法:记忆法:碳原子数目15的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种异构体, 戊烷有三种异构体。碳原子数目14的一价烷基:甲基一种(一CH3),乙基一种(一CH2CH3)、丙基两种(CH2CH2CH3、CH(CH3)2)、丁基四种(一ch2ch2ch2ch3、Ch3cHCH2(CH2CH(CH3)2、 C(CH3)3) 一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种)。 基团连接法 :将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种,戊醛、戊酸(分别看作丁基 跟 醛基、羧基连接而成)也分别有四种。 等同转换法 :将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被CI原子取代所得一氯乙烷只有一种结 构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的CI原子转换为H原子,而H原 子转换为 CI 原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同样,二氯 乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构。 等效氢法:等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代 基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有: 同一碳原子上连接的氢原子等效。 同一碳原子上连接的一ch3中氢原子等效。如:新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原 子上,故新戊烷分子中的 12 个氢原子等效。CH3 CH3 同一分子中处于镜面对称(或轴对称)位置的氢原子等效。如:CH3C Cch33 3分子中的18个氢原子等效。CH CH33三、有机物的系统命名法1、烷烃的系统命名法 定主链: 就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定) 找支链: 就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 命名: 就多不就少。若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编 号(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从哪一端编 起)。 先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;相同的取代基合 并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取 代基数目的汉字之前,位置编号之间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“”相连。 烷烃命名书写的格式:取代基的编号一取代基一取代基的编号一取代基某烷烃jj丿 i简单的取代基复杂的取代基主链碳数命名2、含有官能团的化合物的命名 定母体:根据化合物分子中的官能团确定母体。如:含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化 合物的最后名称为“某烯”;含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体;苯 的同系物以苯为母体命名。 定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 命名:官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。如:CH3匹一CCH也OH CHOH CH3,叫作:2,3二甲基2丁醇CH CH32CH3CHCCHO,叫作:2,3二甲基一2乙基丁醛CH CH,33四、有机物的物理性质1、状态:固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6弋 以下);气态:C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;有机化学知识点归纳(一) 第 4 页共 18 页液态:油状:乙酸乙酯、油酸;粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。2、气味:无味:甲烷、乙炔(常因混有ph3、h2s和AsH3而带有臭味); 稍有气味:乙烯;特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;香味:乙醇、低级酯;3、颜色:白色:葡萄糖、多糖黑色或深棕色:石油4、密度:比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、 CCl4。5、挥发性:乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性: 不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、 CCl4; 易溶:甲醛、乙酸、乙二醇; 与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。五、最简式相同的有机物1、CH : c2h2、c6h6 (苯、棱晶烷、盆烯)、c8h8 (立方烷、苯乙烯);2、CH2 :烯烃和环烷烃;3、CH2O :甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖;4、CnH2nO :饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯;如乙醛 (c2h4o)与丁酸及异构体(c4h8o2)5、炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如:丙炔(c3h4)与丙苯(c9h12)六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物: 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等) 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等) 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等) 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)2、无机物:-2价的S (硫化氢及硫化物)+ 4价的S (二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐)+ 2价的Fe6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr”6FeCI2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3变色2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2Zn、Mg等单质如呦+ % (其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反-1价的I (氢碘酸及碘化物)变色NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐Br2 + H2O = HBr + HBrO2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2t+ H2OHBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3七、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的(p1 ):卤代烃(CCI4、氯仿、溴苯等)、CS2等;下层变无色的(p2);代表物:H2C=CH2B)结构特点:键角为120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C)化学性质: 加成反应(与x2、h2、hx、h2o等)CH2=CH2 + Br2 CCI4 . BrCH2CH2BrCH =CH + H O 催化牝H CH OH2222222232加热、加压CH2 = CH2 + HX催化 CH3CH2X 加聚反应(与自身、其他烯烃)忆也丸也化剂土 chch匕 燃烧CH2 = CH2 +迪亠燃2CO2 + 2H2O(3)炔烃:A)官能团:一C三C;通式:CnH2n2(n2);代表物:HC三CH
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