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烃的衍生物一轮复习学案第一节 溴乙烷 卤代烃【考纲要求】 1掌握溴乙烷的化学性质。 2理解卤代烃与醇的关系。掌握卤代烃同分异构体的书写方式。 3了解氟氯代烃(氟得昂)对环境的影响。【考点复习】一、概念 1烃的衍生物 2官能团 常见的官能团:_(写结构简式和名称)。注意:“官能团”与“基”的区别。“基”与“根”的区别。归纳:“官能团”_“基”,但“基”_“官能团”。如COOH_,但CH3_。 “基”与“根”的比较基(羟基)根(氢氧根)电子式电性存在于注意:OH中的“短线”表示_。二、溴乙烷 1分子结构及特点(结构式及断键方式) 结构式_注意:应将断键方式与相关的化学性质对应起来。 官能团:_。 2物理性质 溴乙烷是_色_体,沸点_。_溶于水,密度比水_。 3化学性质 有机物结构决定性质。 水解反应 化学方程式:_ 消去反应 化学方程式:_思考:C(CH3)3CH2Br能否发生消去反应?讨论:卤代烃发生水解反应和消去反应的条件。归纳:水解反应条件:强碱的_溶液。 消去反应:1)强碱的_溶液;2)消去反应发生在_的碳原子上,这些碳原子上一个连接卤原子,另一个至少连接一个_原子。三、卤代烃 1分类 按分子中卤原子个数分:_。 按所含卤原子种类分:_。 按烃基种类分:_。练习:下列卤代烃中:CH3CH2Br、CH3Cl、CH2=CHCl、CCl4、 、 、 其中属于卤代芳香烃的有_(填序号,下同);属于卤代脂肪烃的有_;属于多卤代烃的有_;属于溴代烃的有_。 2物理性质归纳:常温下呈气态的卤代烃有:_,其他为液态或固态。 密度比水小的卤代烃有:_。 3化学性质与溴乙烷相似练习:写出2-溴丁烷发生消去反应后生成物的结构简式。 4制法 烷烃卤代 不饱和烃加成思考:制取CH3CH2Br可用什么方法?其中哪种方法较好?为什么? 实验室制取溴乙烷的化学方程式如下:CH3CH2OH+NaBr+H2SO4CH3CH2Br+NaHSO4+H2O,为什么这里的硫酸不能使用98%的浓硫酸,而必须使用80%的硫酸? 在制得的CH3CH2Br中常混有Br2,如何除去?“有机三角” CH3CH2BrCH2=CH2 CH3CH2OH【高考热点】 1卤代烃中卤素的检验思考:如何检验NaBr和CH3CH2Br中的溴元素?分析:检验溴元素的原理:_;使CH3CH2Br中的Br成为_;在加入AgNO3前应先加_中和NaOH。 2卤代烃同分异构体的判断 判断依据分析不等效氢的个数。具体有以下依据:同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基的氢原子是等效的。处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。思考:以下系列的烷其一氯代烷有几种?请写出第n种物质的通式。 “球”系列:CH4、C(CH3)4、CC(CH3)34、 “椭球”系列:CH3CH3、C(CH3)3C(CH3)3、CC(CH3)33CC(CH3)33、 3以卤代烃为中间体的有机合成 由于卤代烃可以发生取代反应和消去反应,因而可作为引入其它官能团的中间体。思考:如何由烃制备以下结构的物质?(X表示Cl和Br) 【考题精析】例1(95上海高考)在常温和不见光的条件下,由乙烯制取氯乙烯。试写出有关反应的化学方程式:_ 降冰片烷立体结构如图。按键线式(以线示键,每个折点和线端点处表示有一个碳原子,并以氢补足四价,C、H不表示出来)写出它的分子式_,当它发生一氯取代时,取代位置有_种。 将苯分子中的一个碳原子换成氮原子,得到另一种稳定的有机化合物,其相对分子质量为_。例2(96全国高考)在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物。下式中R代表烃基,副产物均已略去。 (请注意H和Br所加成的位置) 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。 由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。 由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。【过关演练】一、选择题 1由2-氯丙烷制取1,2-丙二醇时,需要经过下列几步反应( ) A. 加成消去取代 B. 消去加成取代 C. 取代消去加成 D. 取代加成消去 2化学式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是( ) A. 只含1个C=CC=CC=C双键的环状有机物 D. 含1个CC叁键的直链有机物 3在C6H14的各种同分异构体中,所含甲基数目和它的一氯取代物的数目与下列叙述相符的是( ) A. 2个CH3,能生成4种一氯代物 B. 3个CH3,能生成4种一氯代物 C. 3个CH3,能生成5种一氯代物 D. 4个CH3,能生成5种一氯代物 4冰箱致冷剂氟氯甲烷在高空中受紫外线辐射产生Cl原子,并进行下列反应:Cl+O3ClO+O2,ClO+OCl+O2。下列说法不正确的是( ) A. 反应后将O3转变为O2 B. Cl原子是总反应的催化剂 C. 氟氯甲烷是总反应的催化剂 D. Cl原子反复起分解O3的作用 5已知二氯苯有3种同分异构体,可推知四氯苯同分异构体的数目是( ) A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 6现有 、 、CH3CH2OH、NH4Cl四种无色溶液,只用一种试剂就能把它们区别开来,则这种试剂是( ) A. AgNO3溶液 B. NaOH溶液 C. KMnO4溶液 D. Br2水溶液 7一种新型的灭火剂叫“1211”,其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。按此原则,下列几种新型灭火剂的命名不正确的是( ) A. CF3Br1301 B. C2F4Cl2242 C. CF2Br2122 D. C2Cl2Br22022 8下列实验能成功的是( ) A. 将1,2-二溴乙烷、KOH、乙醇的混合物加热制备乙二醇 B. 将卤代烃与NaOH溶液共热,然后加入硝酸银溶液以检验卤离子 C. 除去乙酸乙酯中的乙酸,加饱和碳酸钠溶液充分振荡、静置、分层后进行分液 D. 将乙烯通入液溴中制备溴乙烷二、填空题 9按反应物和产物结构式的关系,可以将有机反应类型大致分为取代反应(S)、消去反应(E)、加成反应(A)三种类型。请用S、E、A分别表示以下各个反应。(C6H5表示苯基) C6H5CH2Cl+NaCNC6H5CH2CN+NaCl _。 C6H5Li+CO2C6H5COOLi _。 CH3CH2CHO+HCN _。 CH3COOCH2CH3 CH3COOH+H2C=CH2 _ 10在实验室鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:滴加AgNO3溶液;加NaOH溶液;加热;加催化剂MnO2;加蒸馏水过滤后取滤液;过滤后取滤渣;用HNO3酸化。 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是_(填序号)。 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是_(填序号)。 11卤代烃在NaOH存在条件下水解,这是一个典型的取代反应,其实质是带负电荷的原子或原子团(例如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子,例如: CH3CH2CH2Br+OH-(或NaOH)CH3CH2CH2OH+Br-(或NaBr) 写出下列反应的化学方程式: 溴乙烷与NaHS反应_; 碘甲烷与CH3COONa反应_; 由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3OCH2CH3)_。 12(2000广东高考)已知溴乙烷跟
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