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第一章 烷 烃烷烃的命名法一、普通命名法1.直链的烷烃(没有支链)叫做“正某烷”。“某”指烷烃中C原子的数目。用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示,十以后用大写数字表示,十一、十二、。2.含支链的烷烃。为区别异构体,用“正”、“异”、“新”等词头表示。二、烷基的系统命名法1.烷基的命名 烷基用R表示,通式:CnH2n-1。甲基:CH3- (Me); 乙基:CH3CH2- (Et)丙基:CH3CH2CH2-(n-Pr) 丁基:CH3CH2CH2CH2- (n-Bu)还有简单带支链的烷基:异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔戊基等。2亚甲基结构有二种: 两个价集中在一个的原子上时,一般不要定位。推荐精选 两个价集中在不同的原子上时,一定要求定位,定位数放在基名之前。3三价的烷基叫次基,限于三个价集中在一个原子上的结构。三、系统命名法(重点)1.选主链(母体) 2.编号 3.书写 表示取代基的位次位次和基之间用短线连接 3 - 甲基 - 5 - 乙基 辛烷 (英文:5-Ethyl-3-Methyl-Octane)母体名称取代基名 称 2,3,7-三甲基-6-乙基辛烷4.当具有相同长度的链作为主链时,应选支链多的为主链。 推荐精选2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 不写作2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷5.如果支链上还有取代基,这个取代了的支链的名称可放在括号中或用带撇的数字来标明支链中的碳原子。 用括号表示:2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷用带撇的数字表示:2-甲基-二-1,1-二甲基丙基癸烷三、碳原子和氢原子的类型伯碳:又称第一碳,用1表示与一个C原子直接相连。仲碳:又称第二碳,用2表示与二个C原子直接相连。叔碳:又称第三碳,用3表示与三个C原子直接相连。季碳:又称第四碳,用4表示与四个C原子直接相连。系统命名法的一般步骤为: 选择最长的、支链最多的碳链为主链,以此为母体,按碳原子数称“某烷”。 从近支链的一端开始编号,用阿拉伯数字标出。推荐精选 支链名称写在烷烃名称之前,支链名称前加支链的位号,两者中间加短横线“”。 4乙基辛烷(4methyloctane)支链称取代基,烷烃分子中去掉一个氢所余下的基团称烷基。 RH R烷烃 烷基表2.2 一些常见的烷基烷基普通命名法IUPAC命名法中文名英文名简写中文名英文名简写CH3甲基methylMe甲基methylMeCH2CH3乙基ethylEt乙基ethylEtCH2CH2CH3正丙基n-propyln-Pr丙基propylPrCH(CH3)2异丙基isopropyli-Pr1-甲乙基1-methylethylCH2(CH2)2CH3正丁基n-butyln-Bu丁基butylBuCH(CH3) CH2CH3仲丁基Sec-butylsec-Bu1-甲丙基1-methylpropylCH2 CH(CH3)2异丁基isobutyli-Bu2-甲丙基2-methylpropylC(CH3)3叔丁基Tert-butylt-Bu1,1-二甲乙基1,1-dimethylethylC(CH3)2 CH2CH3三级戊基Tert-pentyl1,1-二甲丙基1,1-dimethylpropylCH2C(CH3)3新戊基neopentyl2,2-二甲丙基2,2-dimethylpropyl 相同的烷基合并,并在支链名称前加二、三、四等数字表示相同烷基的数目。 不同的烷基,其命名的先后次序按由小到大的顺序排列,英文名称按字母的先后次序排列。顺序规则(Sequence rule):推荐精选、单原子取代基按原子序数由小到大排列:HDCNOFPSClBrI、若多原子取代基的第一个原子相同,则依次比较第二个、第三个:CH3CH2CH3CHF2CH2Cl、含双键、三键的基团,可认为与两个或三个相同的原子相连:CH3CH2CH3CH(CH3)2CH=CH2(CH,C,C-CHH)C(CH3)3C=CH(CC,C,C-CCH) 若多个不同取代基的位置按两种编号法位号相同,中文命名按顺序规则从较小基团一端编号,英文命名按取代基的英文字母顺序。如:CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3 3甲基6乙基辛烷 CH2CH3 CH3 3ethyl4methyloctane 若支链上有取代基,从支链的碳原子开始编号。如: CH2CH3 CH3 CHCH3 CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH3 3,8二甲基5(2甲丙基)癸烷 CH2CH3 3,8二甲基5仲丁基癸烷 复杂烷烃如有两个以上的等长碳链,则按下列规则选择主链:支链最多 支链位号最小如:推荐精选Exercises:命名:CSS名称:2,9二甲基3乙基6异丙基癸烷IUPAC名称:3ethyl 2,9dimethyl 6(1methylethyl)decaneCSS名称: 2,6二甲基3,6二乙基壬烷IUPAC名称: 3,6diethyl2,6dimethylnonane写出下列化合物的结构式:(1) 2,5二甲基4(1甲丙基)辛烷推荐精选(2) 3甲基8乙基6氯十一烷第二章 烯烃 1、烯烃的命名(1)普通命名以乙烯为母体,以乙烯的取代物或像烷烃那样命名,如:乙烯、丙烯、异丁烯,其它烯烃按系统命名法命名。(2)IUPAC命名法命名原则: 以含双键的最长碳链为主链,命名为某烯,十个碳以上的烯烃称某碳烯,如十一碳烯。 编号:从近双键的一端开始编号。 双键的位次写于母体名称之前,并加一短线。n某烯 取代基位次及名称写于母体名称之前。如:推荐精选3,3二甲基1戊烯 2,5二甲基2己烯3,3dimethyl1pentene 2,5dimethyl2hexene 若有几何异构时,根据取代基情况分别命名为顺、反(普通名称)或Z、E。当两个双键碳上所连两个基团其中有一个相同时,可用顺、反命名其几何异构体,将相同基团在双键同侧的称顺式,在异侧的称反式。如:顺3甲基2戊烯 反1,1二氯1溴乙烯cis3methyl2pentene trans1bromo1,1dichloroethylene(E)3甲基2戊烯 (Z)1,1二氯1溴乙烯当双键碳上连有四个不同基团时,则用Z、E命名法标示。即按次序规则,双键碳上的两个基团较大的基团在双键同侧的称为Z型(德文,Zusammen,在一起之意),在双键异侧的称为E型(德文,Enttegen,,相反之意)。如:推荐精选(Z)2,2,5三甲基3己烯 (5R,2E)5甲基6丙基2庚烯(Z)2,2,5trimethyl3hexene (5R,2E)5methyl6propyl2heptene烯基:烯烃去掉一个氢,称某烯基,编号从自由价的碳开始。普通命名: 乙烯基 丙烯基 烯丙基 (allyl) IUPAC命名:乙烯基 1丙烯基 2丙烯基 异丙烯基Vinyl 1propenyl 2propenyl isopropenyl亚基:有两个自由价的基。两个自由价在同一个碳原子上时,称亚某基,如亚甲基CH2=,亚乙基CH3CH=,亚异丙基(CH3)2C=;两个自由价在不同碳原子上,需标明自由价的位置,如:1,2亚乙基CH2CH2,1,3亚丙基CH2CH2 CH2等。第三章 炔烃和共轭双烯推荐精选(1)命名普通命名法:与烯烃相同,一些简单的炔烃可以乙炔的衍生物命名。如:乙炔 乙烯基乙炔 乙基乙炔 二甲基乙炔 烯丙基乙炔 acetylene(俗名) ethylacetylene dimethylacetyleneIUPAC名称ethyne 1丁炔 2丁炔 1戊烯4炔 1butyne 2butyne 1penten4yneIUPAC命名:与烯烃相同,选择含炔键的最长碳链为主链,英文词尾为yne。3-戊烯-1-炔 5-甲基-6-氯-2-庚炔 (S)-7-甲基环辛烯-3-炔 4-乙烯基-1-庚烯-5-炔3-penten-1-yne 6-chloro-5-methyl-2-heptyne (S)-7-methylcycloocten-3-yne 推荐精选若分子中同时含有双键和三键,则给双键和三键最小的位号,如果位号有选择,则使双键的位号更小,书写时先烯后炔。有时炔基作为取代基命名,如:乙炔基环戊烷 5乙炔基1,3,6庚三烯ethynylcyclopentane 5ethynyl1,3,6heptatriene炔基:去掉炔烃三键碳上的氢,即得炔基。 乙炔基ethynyl 1丙炔基 1propynyl 2丙炔基2propynyl (普通名称) 丙炔基 炔丙基第四章 芳烃的异构现象和命名一、烃基取代芳烃1一烃基苯只有一种,没有异构体. 以苯环作为母体,把烷基作为取代基。以不饱和烃当作母体,把苯环作为取代基。推荐精选2烃基苯有三种异构体,是由于取代基在苯环的相
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