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BaP被认为是高活性致癌剂,但并非直接致癌物,必须经细胞微粒体中的混合功能氧化酶激活才具有致癌性。BaP进入机体后,除少部分以原形随粪便排出外,一部分经肝、肺细胞微粒体中混合功能氧化酶激活而转化为数十种代谢产物,其中转化为羟基化合物或醌类者,是一种解毒反应;转化为环氧化物者,特别是转化成7,8-环氧化物,则是一种活化反应,7,8-环氧化物再代谢产生7,8-二氢二羟基-9,10-环氧化苯并a芘(如图),便可能是最终致癌物。这种最终致癌物有四种异构体,其中的(+)-BP-70,8a-二醇体-9a,10a-环氧化物-苯并a芘,已证明致癌性最强,它与DNA形成共价键结合,造成DNA损伤,如果DNA不能修复或修而不复,细胞就可能发生癌变。其它三种异构体也有致癌作用。动物试验包括经口、经皮、吸入,经腹膜皮下注射、均出现致癌。对于苯并芘,日本人曾将40天,兔子耳朵上便长出了肿瘤其在兔子身上做过实验。实验表明,将苯并芘涂在兔子的耳朵上,涂到第对苯醌醌是含有共轭环己二烯二酮或环己二烯二亚甲基结构的一类有机化合物的总称。含有两个双键的六元环状二酮(含两个羰基)结构的有机化合物。大部分的醌都是a,0-不饱和酮,且芳香族母核的两个氢原子各由一个氧原子所代替为非芳香化合物。含有六元环状共轭不饱和二酮结构.CC14形成自由基后C原子变为sp2杂化,而3个Cl原子的非键电子与C单点子的轨道形成共轭,使自由基趋于稳定。自由基:机体氧化反应中产生的有害化合物,具有强氧化性,可损害机体的组织和细胞,进而引起慢性疾病及衰老效应。有机化合物(Organiccompounds)发生化学反应时,总是伴随着一部分共价键(covalentbond)的断裂和新的共价键的生成。共价键的断裂可以有两种方式:均裂(homolyticbondcleavage)和异裂(heterolyticcleavage)。键的断裂方式是两个成键电子在两个参与原子或碎片间平均分配的过程称为键的均裂(homolyticbondcleavage)o两个成键电子的分离可以表示为从键出发的两个单箭头。所形成的碎片有一对未成对电子,女口H,CH,C卜等。若是由一个以上的原子组成时,称为自由基(radical)o因为它有未成对电子,自由基和自由原子非常的活泼,通常无法分离得到。不过在许多反应中,自由基和自由原子以中间体的形式存在,尽管浓度很低,存留时间很短。这样的反应称为自由基反应(radicalreactions)。自由基,化学上也称为“游离基”,是含有一个不成对电子的原子团。由于原子形成分子时,化学键中电子必须成对出现,因此自由基就到处夺取其他物质的一个电子,使自己形成稳定的物质。在化学中,这种现象称为“氧化”。我们生物体系主要遇到的是氧自由基,例如超氧阴离子自由基羟自由基、脂氧自由基、二氧化氮和一氧化氮自由基。加上过氧化氢、单线态氧和臭氧,通称活性氧。一种具有旋光性(见旋光异构)的手性分子(见手征性)与其对映体的等摩尔混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成,其旋光性因这些分子间的作用而相互抵消,因而是不旋光的。并且,虽然对映体的物理性质一般相同,但外消旋体的物理性质如熔点、溶解度等与对应的对映体性质常常是不相同的。夕卜消旋体常用D,L-标记,如右图所组成外消旋体的两种分子除旋光方向相反外,其他物理、化学性质相同,外消旋体是由一个具有潜手性中心的分子在生成一个手性中心时的必然产物。
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