江苏省宿迁中学2011届高三化学第一轮复习教学案 编辑 李先东选修五 有机化学基础专题3 常见的烃 课时25 第二单元 芳香烃【高考说明】 1掌握苯的结构和性质、芳香烃的概念。 2了解甲苯、二甲苯的结构和性质的关系。 3掌握苯环上的取代反应，苯侧链的氧化、苯环上取代基的位置异构、苯环分子空间结构等知识。【知识要点】一、苯和芳香烃1、 苯的结构、性质和用途（1）结构：苯的分子式 ，结构简式： ，凯库勒式： ，空间构型： ，键角 ，具有 的键。（2）物理性质：（3）化学性质：取代反应 取代加成反应 加成氧化反应 氧化苯的用途2、芳香族化合物（1）芳香族化合物 （2）芳香烃（3）苯的同系物*比较苯和甲苯的性质区别： 3、几个重要反应(1)卤代反应(A)烷烃的卤代 反应条件： 方程式： (B)苯的卤代 反应条件： 方程式： 反应装置：长导管的作用 尾气吸收 现象： 除杂： (C)苯的同系物的卤代 反应条件： 方程式： 原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。(D)酚的卤代 反应条件： 方程式： 原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受羟基的影响而变得很活泼。*总结：以上卤代反应断键规律：断 键(E)醇的卤代 断键规律：断 键 反应条件： 方程式： (2) 硝化反应 断键规律：断 键(A)苯的硝化 反应条件： 方程式： 混酸配制： 装置特点：水浴加热、温度计使用作用 ，长导管作用 除杂： (B)苯的同系物的硝化 反应条件： 方程式： 原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。(3)加成反应(A)能与溴水加成的有机物： *能使溴水褪色的反应： ，能使溴水层褪色的变化有 (B)能与H2加成的有机物： (4) 氧化反应(A)能在空气中燃烧的有机物： (B)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物： (C)能与O2在催化剂条件下反应的有机物： 二、石油和煤1、石油及石油产品（1）石油的组成：（2）石油的分馏：（3）石油的裂化和裂解：2、煤及煤的综合利用（1）煤的组成：（2）煤的干馏：（3）煤的液化和汽化三、现代化学测定有机物结构的分析方法1、核磁共振2、红外光谱【例题解析】1、化合物B3N3H6俗名无机苯，有关它的说明不正确的是 （ ）A它的结构式可表示为 B它的二氯取代物有3种C该化合物不能发生加成反应，可发生取代反应D它是非极性分子2、下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是 （ ） A甲苯能反应生成三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C甲苯燃烧产生带浓烈的黑烟的火焰 D1 mol甲苯能与3 mol H2发生加成反应3、二甲苯苯环上的一溴代物有6种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别列表如下： 一溴代二甲苯234C206C213.8C204C214.5C205C 对应二甲苯13C-54C-27C-54C-27C-54C由表内数据可以推断，熔点为234C的一溴代二甲苯的结构简式为 ，熔点为-54C的二甲苯的名称为 。4、烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成 ，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有CH键，则不容易被氧化得到 ，现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化为 的异构体有7种，其中的3种是： 请写出其他四种的结构式： ， ， ， 。5、药物菲那西汀的一种合成路线如下：反应中生成的无机物的化学式是 ，反应中生成的无机物的化学式是 ，反应的化学方程式是 ；菲那西汀水解的化学方程式是 。【高考题解】1、（高考题改编）下列文字表述或反应方程式正确的是 （ ）A可以用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳B可以点燃鉴别甲烷和乙炔C可以用水鉴别苯、乙醇、溴苯D为除去苯中的少量苯酚,向混合物中加入适量的溴水后过滤E乙烯和苯都能与溴水反应F实验室用液溴和苯在催化剂作用下制溴苯：G分子数为NA的CO、C2H4混合气体体积约为22.4L，质量为28gH标准状况下，22.4L己烷中共价键数目为19NAI室温下，21.0g乙烯和丁烯的混合气体中含有的碳原子数目为1.5 NAJ标准状况下，22.4 L甲醇中含有的氧原子数目为1.0 NA2、（08江苏）某有机样品3.1g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，经过滤得到10g沉淀。该有机样品可能是 （ ）A乙二醇 B乙醇 C乙醛 D甲醇和丙三醇的混合物3、（09广东）警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索。人体气味的成分中含有以下化合物：辛酸；壬酸；环十二醇；5,9-十一烷酸内酯；十八烷；己醛；庚醛。下列说法正确的是 （ ） A、分子中碳原子数小于10，、分子中碳原子数大于10 B、是无机物，、是有机物 C、是酸性化合物，、不是酸性化合物 D、含氧元素，、不含氧元素4、（08上海）近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线。请回答下列问题：写出反应类型：反应 ，反应 。写出结构简式：PVC ，C 。写出AD的化学反应方程式 。与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有 种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式 。第 1 页 共 4 页