2010届高三化学140分突破精品资料第11讲有机物推断和合成题的解题思路【知能整合】一、官能团的引入和消除1官能团的引入(1)引入CC：CC或CC与H2加成；(2)引入CC或CC：卤代烃或醇的消去；(3)苯环上引入(4)引入X：在饱和碳原子上与X2（光照）取代；不饱和碳原子上与X2或HX加成；醇羟基与HX取代。(5)引入OH：卤代烃水解；醛或酮加氢还原；CC与H2O加成。(6)引入CHO或酮：醇的催化氧化；CC与H2O加成。(7)引入COOH：醛基氧化；CN水化；羧酸酯水解。(8)引入COOR：醇酯由醇与羧酸酯化；酚酯由酚与羧酸酐取代。(9)引入高分子：含CC的单体加聚；酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。2官能团的消除(1)通过加成反应可以消除CC或CC。如CH2CH2 H2 CH3CH3(2)通过消去、氧化可消除OH。如CH3CH2OHCH2CH2 H2O 、2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O(3)通过加成或氧化可消除CHO。如2CH3CHO O2 2CH3COOH 、CH3CHO H2 CH3CH2OH (4)通过水解反应消除COO。如CH3COOC2H5 H2O CH3COOH C2H5OH。二、官能团位置和数目的改变1官能团数目的改变：如(1)CH3CH2OHCH2CH2 XCH2CH2XHOCH2CH2OH 。(2)。2官能团位置的改变：如(1)CH3CH2CH2ClCH3CHCH2CH3CHClCH3(2)CH3CH2CH2OH CH3CHCH2 CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。【典型例析】现有A、B、C、D四种有机物，已知： 它们的相对分子质量都是104； A是芳香烃，B、C、D均为烃的含氧衍生物，分子内均没有甲基； A、B、C、D能发生如下反应生成高分子化合物X、Y、Z（方程式未注明条件）：n AX；n BY(聚酯)（n-1） H2O；n Cn DZ(聚酯)(2n-1) H2O。请按要求填空：(1)A的结构简式是_，A分子中处于同一平面的原子最多有_个；(2)B也能发生分子内酯化生成五元环状化合物E，E的结构简式是_；(3)Z的结构简式是_。利用官能团的性质求解：利用商余法、等量代换法求解变式训练：胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现：A 的相对分子质量不超过150；A中C、O的质量分数分别为：w(C)80.60%，w(O)11.94%，完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息，填写下列内容：(1)A的摩尔质量为 。(2)光谱分析发现A中不含甲基(CH3)，苯环上的一氯取代只有2种；1molA与足量溴水反应，最多消耗3molBr2。A的结构简式为 。(3)A的一种同分异构体中，苯环上含有两个取代基，取代基位置与A相同，且能发生银镜反应。符合条件的A的同分异构体的结构简式 。上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式 。例2：香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。提示：CH3CHCHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOHRCHCH2RCH2CH2Br请回答下列问题：(1)写出化合物C的结构简式_。(2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_种。(3)在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是_。(4)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示，并注明反应条件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2CH2变式训练：已知在极性溶剂中，溴与1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)主要发生1,4加成生成CH2BrCH=CHCH2Br，在非极性溶剂中，如正己烷中，主要是1,2加成生成CH2BrCHBrCH=CH2。现用1,3-丁二烯、溴水为主要原料(其他无机试剂可自选)，合成氯丁橡胶：，试写出有关反应的化学方程式。【当堂反馈】11mol仅含C、H、O三种元素的有机物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC。B分子中N(C)N(H)45，135Mr(B)140；C与B分子中C原子数相同，且Mr(B)Mr(C)2。(1)C的分子式为 ，A的摩尔质量为 ；(2)B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种。B能与金属Na反应但不能与NaOH反应。写出B的结构简式 ；(3)C有多种同分异构体，其中属于酯类的同分异构体有 _种；(4)C分子中苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯取代物有两种。写出A的结构简式 。2乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称_。(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：提示：RCH2OHRCHO；与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。(a)由AC的反应属于_(填反应类型)。(b)写出A的结构简式_。(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件)。例如：。3现有溴、浓硫酸和其它无机试剂，并用4个化学方程式表示来实现下列转化：4在101.3kPa，482K条件下，正癸醛以及分子中碳原子数比它少的醛均为气态，以下变化中，最初与最终情况均维持这种条件。A、B、C3种饱和一元醛分子中碳原子依次增加相同的个数，取等体积的3种醛，分别跟28mL氧气（过量）混合，点燃充分反应发现：A和氧气反应前后的总体积不变；B和氧气反应前后体积增加3mL，C和氧气反应后总体积为反应前的1.2倍。试求：(1)A的分子式。(2)原任意一种醛的体积及B、C的分子式。【课后巩固】1诺龙是一种一元醇，分子式为C18H26O2，是国际奥委会明确规定的违禁药物，常被制成苯丙酸诺龙(诺龙的苯丙酸酯)。已知苯丙酸结构简式为C6H5CH2CH2COOH，则苯丙酸诺龙的分子式为AC27H34O3 BC27H36O3 CC26H34O3 DC27H36O42已知烯烃在一定条件下可以发生如下反应：2RCHCHRRCHCHRRCHCHR（R、R都表示烃基）该反应称为烯烃复分解反应，2005年诺贝尔化学奖就授予研究该反应的几位科学家。下列对该反应机理的猜测肯定不正确的是A反应物分子都断裂CC键B反应物分子都断裂RC键C反应物分子都断裂RC键D两分子反应物中，一个断裂RC键，另一个断裂RC键3氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如下图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的是 A能发生加成、取代反应 B能发生还原、酯化反应C分子内共有19个氢原子 D分子内共平面的碳原子多于6个4下列化学方程式中，错误的是ACH3COOHNaOHCH3COONaH2OBC6H5SO3HNaOHC6H5SO3NaH2OCC6H5OHNaOHC6H5ONaH2ODC6H11OHNaOHC6H11ONaH2O5今有下列物质：C2H6 CH2=CH2 CHCH H2 CH3OH HCOOH HOOCCOOH HCOOCH3 C2H6O 。能够与CO无论按何种比例混合，只要总的物质的量一定，完全燃烧时所消耗的O2的物质的量也一定的有A B C D6现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子中均含甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：NaOH溶液银氨溶液新制Cu(OH)2金属钠A中和反应溶 解产生氢气B有银镜加热后有红色沉淀产生氢气C水解反应有银镜加热后有红色沉淀D水解反应则A、B、C、D的结构简式分别为：A ，B ，C ，D 。7从香料八角中提取的有机物A可制得抗禽流感病毒的特效药“达菲”。(1)经测定，A的相对分子质量在150200之间，含碳的质量分数为48.3%，含氢的质量分数为5.7%，其余为氧。则A的分子式为_。(2)1 molA能与足量NaHCO3反应得到标准状况下的CO2 22.4 L，与足量金属钠反应得到标准状况下的H2 44.8 L，能与1 mol Br2发生加成反应。将A分子中含有官能团的名称及数目填入下表（可不填满也可补充）：官能团名称官能团数目(3)A与等物质的量的H2加成后生成B。A的红外光谱显示其分子中除了含有上述官能团外，还含有一个六元碳环，B的核磁共振氢谱显示其分子中有7种不同化学环境的氢原子。已知羟基连在双键碳原子上是不稳定的，两个羟基连在同一碳原子上也是不稳定的，则A的结构简式是_。8二乙酸1,4环己二醇酯（化合物E）可通过下列路线合成：已知1,3丁二烯可与乙烯反应得到环己烯：（也可表示为：）1,3丁二烯还可与Br2发生1,4加成反应：CH2CHCHCH2Br2BrCH2CHCHCH2Br，回答下列问题：(1)写出E的结构简式： _。(2)写出实验室检验物质B的化学方程式：_。(3)请仿照由CH2CH2合成CH3COOH以及由CH2CH2合成的流程图，写出由C合成D的流程图（无机试剂任选）。9机物A、B、C、D、E、E、G相互关系如下图所示。5.2g F能与100mL 1molL-1 NaOH溶液恰好完全中和，0.1mol F还能与足量金属钠反应，在标准状况下放出2.24L H2。D的分子式为C3H3O2Na，E的分子中含有羧基