考点2碳原子的成键特征同系物与同分异构体1.有机物分子中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。(2)碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成双键和三键及苯环中的特殊键。(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。2.同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物：分子式都符合，如CH4、CH3CH3、互为同系物。(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。3.同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同分子式，不同结构的现象称为同分异构现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称，如正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷()。再如正戊烷：CH3(CH2)3CH3、异戊烷：、新戊烷：。写出下列基团的同分异构体的种类CH31种；C2H51种；C3H72种；C4H94种；C5H118种4.有机物组成和结构的表示方法(以乙烷为例)种类实例含义化学式(分子式)C2H6用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)乙烷的最简式为CH3表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子；由最简式可求最简式量电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子结构式具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式CH3CH3结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) 球棍模型用来表现化学分子的三维空间分布。棍代表共价键，球表示构成有机物分子的原子比例模型是一种与球棍模型类似，用来表现分子三维空间分布的分子模型。球代表原子，球的大小代表原子直径的大小，球和球紧靠在一起键线式丙烯的键线式为用线段表示碳碳键，拐点和端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要指明判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)红磷、白磷属于同分异构体，它们之间的转化属于物理变化。()(2) 互为同分异构体。()(3)CH4、C2H6、C3H8互为同系物，都能与氯气发生取代反应。()(4) 与NH4CNO互为同分异构体。()(5)一氯甲烷的电子式为。()(6) 的一氯代物有4种。()(7) 分子中所有原子可能在同一平面上。()题组一同系物的性质1.下列有关描述正确的是()A.分子组成符合CnH2n2(n2)的烃，一定是CH4的同系物B.分子组成符合CnH2n(n2)的烃，一定是C2H4的同系物D.同系物的最简式相同，分子间相差n个CH2(n1)原子团，化学性质相似答案A解析分子组成符合CnH2n2的烃属于烷烃，A项正确；分子组成符合CnH2n的烃，可能是环烷烃或烯烃，B项错误；属于酚，属于醇，C项错误；同系物的最简式不一定相同，D项错误。2.2016淄博质检由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是()A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色B.分子中所有原子都在同一平面上C.与HCl加成只生成一种产物D.由丙烯之间的相互加成可得聚丙烯答案D解析丙烯分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；丙烯分子中含有CH3，所有原子不可能在同一平面内，B项错误；丙烯与HCl加成产物应有两种即CH3CH2CH2Cl和，C项错误。总结提升同系物的判断方法“一差二同”：通式相同，官能团的种类数目相同；分子组成上至少相差一个CH2原子团。如：CH2=CH2与通式相同，官能团不同，二者不是同系物。CH3CH2CH2CH3与二者不相差一个CH2，不是同系物。与的环数不同，且不相差n个CH2原子团，不是同系物。题组二同分异构体的判断与种数计算3.2017金版原创下列物质间关系正确的是()同系物16O2、18O2同位素HCOOCH3、CH3OCHO同种物质O2、O3同素异形体A. B C D答案B解析与相差的不是n个CH2原子团，不是同系物，错；同位素的研究对象是同种元素形成的不同核素(即原子)，而16O2、18O2是氧元素形成的单质，不属于同位素，错；HCOOCH3和CH3OCHO都是甲酸甲酯，只是书写方式不同，属于同种物质，正确；O2、O3是同种元素形成的不同单质，是同素异形体，正确；分子式相同，结构不同，属于同分异构体，正确。4.2017湖南重点中学联考有一种苯的同系物，分子式为C9H12，苯环上只含有一个取代基，则其与氢气完全加成后的产物的一溴代物有(不考虑立体异构)()A.11种 B12种 C13种 D14种答案C解析符合题目要求的苯的同系物有，其与氢气完全加成后的产物为和，的一溴代物有7种，的一溴代物有6种，共13种。总结提升1.同分异构体的书写(1)书写规则：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间(有多个取代基时)。(2)如分子式为C4H8Cl2的同分异构体数目的判断。步骤1：写出C4H10的同分异构体，有两种：步骤2：固定一个Cl，各有两种，并给碳原子编号：步骤3：分别再加另外一个Cl，第一种可分别加在、四个碳原子上共有4种；第二种，因为、已经固定完了，所以再加另外一个Cl只能加在、碳原子上，所以只有2种；第三种可分别加在、三个碳原子上共有3种；第四种，因为已经固定完了，所以再加另外一个Cl只能加在碳原子上，但碳原子已经饱和(四个共价单键)，无法再加氯原子，舍去；共4239种。2.同分异构体数目的判断(1)记忆法：记住常见异构体的数目。凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种，戊烷有3种。甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3四甲基丁烷、苯的一卤代物只有一种。(2)等效氢法分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。如中CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子，如分子中有两种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子，如分子中有2种“等效”氢原子。(3)基元法丙基有2种，则丙醇有2种，一氯丙烷有2种；丁基有4种，则丁醇有4种，戊酸有4种；戊基有8种，则戊醇有8种。(4)换元法一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(mn)元取代物种类相等。例如：二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。题组三有机物的结构模型及表示法5.2016宝鸡一模下列球棍模型、键线式、结构简式、分子式表示的有机物具有的同分异构体(相同种类)数目最少的是()A.烃D.酯C4H8O2答案A解析A项为正戊烷，其同分异构体有异戊烷、新戊烷，共2种；B项为1丁醇，符合条件的同分异构体有2丁醇、2甲基1丙醇、2甲基2丙醇，共3种；C项为对二甲苯，符合条件的同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯，共3种；D项，分子式为C4H8O2的酯有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共4种。综上分析，同分异构体数目最少的为A项。6.下列化学用语表达不正确的是()CH4的比例模型为乙醇分子的比例模型为丙烯的结构简式为CH3CHCH2(环丙烷)与乙烯互为同系物聚丙烯的结构简式为CH2CHCH3A. B C D答案B解析图为乙醇的球棍模型；丙烯的结构简式中不能忽略双键；与乙烯的结构不同，不能称为同系物；聚丙烯的结构简式为。