保剑锋从磨砺出，梅花香自苦寒来 第15讲 生物分子化合物和高分子化合物初步学号 姓名 得分 1、写出四种具有相同最简式CH2O的不同类型的有机物的结构简式。2、已知在葡萄糖溶液中有一种环状结构的葡萄糖分子，化学式为C6H12O6，且存在下列平衡关系：（1）这种环状结构的分子是通过葡萄糖分子（链式）中 基和 通过_反应而形成的。（2）由两种简单的有机物合成某一键状醇醚：的反应方程式为 。3、A是常见的有机物，能发生银镜反应。（1）一分子A在催化剂甲作用下生成两分子B，B能自身缩聚成高分子化合物C；（2）一分子A在催化剂乙作用下生成两分子D和两分子H2。D不能发生银镜反应，但能在一定条件下被H2还原为B；（3）一分子A在催化剂丙作用下生成两分子E和两分子F，F的相对分子质量为D的一半，且F能使澄清石灰水变浑浊，E和B、D都能发生酯化反应。（1）F分子的电子式为 （2）与D分子具有相同分子式量的有机物中属于一元醇的同分异构体 种（不含其他含氧基团）。（3）A的工业名称是 ；C、D的结构简式为C D （4）写出A发生银镜反应的离子方程式 4、醛糖能和菲林（Fehling）溶液、苯肼等反应，表现出醛基典型的性质，但不和希夫（Schiff）试剂、亚硫酸氢钠饱和溶液反应，为什么？5、D2氨基葡萄糖（俗称氨基葡萄糖）在自然界中常为环状结构，请完成下列提问：（1）写出氨基葡萄糖的直链式与环状构象（A）（提示：葡萄糖结构见右图）。（2）写出在三乙胺条件下其盐酸盐与(CH3CO)2O的反应产物（B）。（3）将（B）在0下于稀酸或NH3/乙睛介质中反应，并写出产物结构简式。6、一种得自天然产物的结晶性物质A，其分子式为C5H10O4，它的水溶液能够发生银镜反应。将A和碘化氢的水溶液及红磷加热时生成正戊烷。A与乙酸酐作用时生成化合物C11H16O7，该化合物不溶于水，也不发生银镜反应，但在酸存在下，与水共热时容易转变成能发生银镜反应的化合物C9H14O6。当A与甲醇在少量氯化氢存在下共热时生成不发生银镜反应的化合物C9H12O4。（1）确定物质A及其转变产物的结构式。（2）写出所进行的反应的化学方程式。（3）说明物质A可能的立体结构变体。7、含有氨基（NH2）的化合物通常能够与盐酸反应，生成盐酸盐。如：RNH2 + HCl RNH2HCl（R代表烷基、苯基等）现有两种化合物A和B，它们互为同分异构体。已知：它们都是对位二取代苯；它们的相对分子质量都是137；A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与FeCl3溶液发生显色反应；B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟盐酸成盐；它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种。请按要求填空：（1）A和B的分子式是 。（2）A的结构简式是 ；B的结构简式是 。8、氨基酸分子（RCH(NH2)COOH）中，既有碱性的氨基（NH2），又有酸性的羧基（COOH）。在一定的酸碱性条件下，能自身成盐 RCH(NH3)COO 。所以在氨基酸分析中不能用碱溶液测定氨基酸水溶液中羧基的数目，而应先加入甲醛，使它与NH2缩合（RNH2 + HCHO RNCH2 + H2O），然后再用碱液滴定法，测定羧基含量。氨基酸中NH2的数目可用与HNO2反应定量放出N2而测得，氨基在反应中变成羟基（OH）（RNH2 + HNO2ROH + N2 + H2O）。化合物A，分子式为C8H15O4N3中和1mol A与甲醛作用后的产物消耗1mol NaOH。1mol A与HNO2反应放出1mol N2，并生成B（C8H14O5N2）。B经水解后得羟基乙酸和丙氨酸。B的结构简式为 ；A跟亚硝酸反应的化学方程式为 。9、有机物A、B均稳定，且分子式相同。取0.1mol A完全燃烧，得二氧化碳26.4g。A、B分别跟足量的乙酸并在浓硫酸存在条件下反应，生成C、D两种有机物，C的相对分子质量比D的相对分子质量大42。B、E以任意质量比混合，只要总质量不变，完全燃烧后耗氧气量和生成的水量都不变。0.1mol E能与足量银氨溶液反应生成43.2g银，且E的相对分子质量小于58。B能与新制氢氧化铜的悬浊液反应生成红色沉淀。A的任意一个羟基被溴原子取代所得的一溴代物都只有一种。（1）通过计算和推理，确定A、B、E各物质的结构简式。（2）写出BD和B与新制氢氧化铜的悬浊液的化学反应方程式（有机物写结构简式）。10、某中学同学在一本英文杂志上发现2张描述结构变化的简图如下（图中“”是长链的省略符号）：未读原文，他已经理解：左图是生命体内最重要的一大类有机物质 （填中文名称）的模型化的结构简图，右图是由于左图物质与 （化学式），即 （中文名称）发生反应后的模型化的结构简图。由左至右的变化的主要科学应用场合是：_；但近年来我国一些不法奸商却利用这种变化来坑害消费者，消费者将因_。11、写出赖氨酸H2NCH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH在指定条件下占优势的结构式：l （1）在强酸性溶液中。l （2）在强碱性溶液中。（3）在达到等电点的溶液中。12、有机玻璃是由有机物X加聚制得的热塑性塑料，为透明如玻璃状的无色固体，可以制造航空窗玻璃、仪表盘、外科照明灯、装饰品和生活用品等。其结构简式如下：请回答下列问题：（1）写出X的结构简式 。（2）有机物X不能发生的反应有 （填写序号）。和H2加成 使溴水褪色 被酸性高锰酸钾溶液氧化 水解反应 酯化反应（3）有机物X的一种同分异构体Y（含有2个甲基）能与NaHCO3溶液反应放出CO2，写出Y与Br2水反应的化学方程式： （任写一例），该反应属于 。13、水性粘着剂聚乙烯醇是聚乙酸乙烯酯经碱性水解制得的。（1）写出聚乙烯酸的结构式。（2）聚乙烯醇能否直接通过聚合反应制得？为什么？（3）写出聚乙酸乙烯酯的结构式。（4）怎样制取聚乙酸乙烯酯？写出反应物的名称。14、聚氨酯是常用的塑料，在它的主链上含有NHCO重复结构单元。又知合成聚氨酯的单体有两种，一种是异氰酸酯（如OCNRNCO）；另一种为多元醇（如HOROH）。聚氨酯的结构简式为OCNHRNHCOORO。现有2,6二甲基二异氰酸酯（ ）和1,3丙二醇，试写出用它们合成聚氨酯的化学方程式并标明反应类型。15、聚苯乙烯是一种重要的塑料，尤其是一种良好的绝缘体。泡沫聚苯乙烯是很好的家用器具、精密仪器及其他物品的包装和减震材料。（1）写出以苯和乙烯为原料合成聚苯乙烯的工业生产过程，指明使用的试剂或催化剂。（2）写出在实验室中从苯和醋酐开始制备苯乙烯的过程，指明所需要的其他试剂或催化剂，阐明每一反应步骤的机理。（3）阐明以过氧化苯甲酸为引发剂的苯乙烯聚合反应机理。参考答案：1、HCHO HCOOCH3 CH3COOH CH2OH(CHOH)4CHO2、（1）酸羟 醛 加成 （2）CH3CH2OH + CH3CHO3、（1） ；（2）8； （3）葡萄糖； （4）CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2+2OHCH2OH(CHOH)4COO+NH4+3NH3+H2O4、醛糖与菲林（Fehling）溶液及苯肼反应，是不可逆的，因而尽管溶液中开链式的醛基浓度很低，也可显示出正反应。而醛糖与Schiff试剂及亚硫酸氢钠等的反应是可逆的，平衡偏向未反应的醛基一边，所以醛糖与Schiff试剂及亚硫酸氢钠呈负反应。5、（1）D葡萄糖，D2氨基葡萄糖（环状结构Haworth式）（2）（3）在水解时，温度低，故只有半缩醛羟基形成的酯被水解，其他轻基形成的酯和氨基形成的酰胺须在加热回流中才能被水解。6、（1）（2）（3）7、（1）C7H7NO2(或写成C7H7O2N) （2）H2NCOOH、CH3NO28、（1）（2）9、（1）A： B：CH2OH(CHOH)4CHO E：HCHO（2）CH2OH(CHOH)4CHO + 5CH3COOHCH2(CH3COO)CH(CH3COO)4CHO + 5H2O CH2(OH)CH(OH)4CHO2Cu(OH)2CH2(OH)CH(OH)4COOHCu2OH2O10、蛋白质（或多肽）；CH2O；甲醛；制作（动物）标本（或保存尸体）；食物中残余甲醛可与人体蛋白质发生同右图所示的反应而受害11、（1） （2） （3）12、（1）CH2C(CH3)COOCH3（2）（3）(CH3)2CCHCOOHBr2(CH3)2CBrCHBrCOOH（另一例为CH3CHC(CH3)COOH） 加成反应13、（1） （2）不能。它的单体是乙烯酸，乙烯酸不是一种稳定的化合物（乙烯酸是乙醇的烯酸式）。 （3） （4）乙酸乙烯酯的聚合反应14、 + 缩聚反应15、（1）（2）第步是傅克酰基化反应，属亲电取代反应历程，催化剂AlCl3的量应略超过酸酐物质的量的两倍，亲电进攻试剂为酰基正离子。该步反应的机理为：第步是还原反应，可用催化加氢、金属或非金属氢化物还原剂（LiAlH4，NaBH4或Na + C2H5OH）等法还原。该步反应的机理为：第步是消除反应。其反应机理为：（3）苯乙烯聚合反应机理为自由基聚合反应，可分为链引发、链增长和链终止三个阶段。链引发阶段：为简单方便，设和C6H5为R。则：链增长阶段：链终止阶段：.精品资料。欢迎使用。