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北京大学1990年研究生入学考试试题考试科目:有机化学 考试时间:四月十五日下午招生专业:各专业 研究方向:指导教师:试题:答案一定写在另外发的答案纸上,否则不计分。一 完成下列反应,写出主要产物(占30%)1. 2.3.4.5. 6.7.8.9.10.11.12. 13.14.15.二 合成:从指定化合物出发,可用必要的有机及无机试剂进行合成(占35%)i. 从苯及丙二酸二乙酯合成ii. 从乙酰乙酸乙酯及不多于三个碳原子的有机物合成iii. 从苯合成 4.从甲苯合成5. 从乙炔合成三 立体化学(占8%)i. 写出(2S,3R)-2-氯-3-溴戊烷的Fischer投影式ii. 写出(1S,3S)-1-乙基-3-苯基环己烷的优势构象iii. 判断下列两个投影式是同一物?还是对映体?非对映体?四 反应机制(占13%)1 写出在作用下的主要产物是的反应机制2 请解释下列反应:1. 在存在下,用1mole,为何氨基被酰化2. 在存在下,用1mole,为何羟基被酰化3. 如用处理,则形成,请写出合理的反应机制。五 推测结构(占14%)1 未知物(A)C3H6Br2与NaCN反应生成(B)C5H6N2,(B)酸性水解生成(C),(C)与乙酸酐共热生成(D)和乙酸。(D)的IR:1820、1755 cm-1有强吸收;PMR:2.0ppm(2H 五重峰),2.8ppm(4H 三重峰)。请推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构及标明(D)的IR、PMR各吸收峰的归属。2 某化合物分子式为C3H2O2,IR:3310、25003000(宽峰)、2130、1710 cm-1,PMR:3.15ppm(1H),10.3ppm(1H)。请推测此化合物的结构并标明各吸收峰的归属。3
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