第一单元 有机化合物的结构第2课时 同分异构体1教材预习必备知识全过关2要点归纳能力素养全提升素养目标1.认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象，从微观角度认识同分异构现象，培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。2.建立有机物同分异构体书写的基本思维模型，能正确书写和判断常见有机物的同分异构体，培养证据推理与模型认知的化学核心素养。01教材预习必备知识全过关一、同分异构体1.同分异构现象和同分异构体（1）同分异构现象是指有机化合物分子中的原子在成键方式、连接顺序等方面，如果存在差异，就会出现_相同而_不同的同分异构现象。_的化合物分子互为同分异构体。（2）特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。同分异构体的性质存在差异，本质原因是它们具有不同的_。（3）转化：同分异构体之间的转化是化学变化。有机化合物中碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多。分子式结构 分子式相同而结构不同结构2.有机化合物同分异构体的种类二、构造异构1.构造异构的概念分子式_而分子中原子或基团_不同的异构现象称为构造异构。构造异构分为碳链异构、位置异构和官能团异构。2.构造异构的类型类型概念示例碳链异构_不同而产生的异构现象位置异构_不同而引起的同分异构现象官能团异构分子中所含_不同而产生的异构现象相同连接方式碳链骨架官能团在碳链中的位置官能团三、立体异构1.立体异构的概念及分类（1）概念：分子式_、原子或基团连接的顺序_，但分子中所含原子或基团在_的排列方式不同产生的异构现象。（2）分类：立体异构可分为顺反异构和对映异构。相同相同空间&2&（顺式）&3&（反式）甲基在双键的_，称为顺式；甲基在双键的_，称为反式。这种异构称为顺反异构体。同侧两侧3.对映异构某些有机化合物组成_，分子中原子连接顺序也_，但两者像人的左手和右手的关系一样，互为_，彼此_，称为对映异构，也称旋光异构。例如，乳酸的两种对映异构体可表示如图：相同相同镜像不能重合02要点归纳能力素养全提升要点一 构造异构1.烷烃的同分异构体的书写（1）烷烃的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳链异构，一般可采用“减碳法”进行书写，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。（2）烷烃的同分异构体的书写方法先写直链异构体的结构简式；将直链减少1个碳原子作甲基取代基，其余为主链，甲基连在主链上，端点碳除外；再减少2个碳原子为1个乙基或2个甲基取代基，连在剩余碳形成的主链上，乙基连在至少与端点碳原子相隔1个碳原子的碳原子上；依次减少直链异构体上的碳原子作取代基（主链始终为最长碳链）。减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：&7&、&8&。减少减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：&9&、&10&。要点二 立体异构1.顺反异构（1）顺反异构和对映异构在空间结构上无法重叠。（2）产生顺反异构的原因：由于碳碳双键不能沿成键方向发生相对转动，因此当乙烯分子中的氢原子被多个其他原子替换后，可形成顺反异构体。如&15&与&16&或者&17&与&18&在构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团不相同时才会出现顺反异构现象。也就是说，当双键的任何一个碳原子所连接的两个原子或基团相同时就没有顺反异构现象。2.对映异构与手性碳原子存在对映异构的分子中必须含有手性碳原子。如下列化合物也存在类似上述结构现象的是()B解析解析 碳碳双键上的碳原子两侧所连两个原子或基团不相同，存在顺反异构现象。碳碳双键上的碳原子两侧所连两个原子或基团不相同，存在顺反异构现象。变式训练3 2022河北张家口月考判断下列分子为手性分子的是()B变式训练4 下列化合物中存在对映异构体的是()BA.&23&B.&24&解析解析 由手性碳原子的形成条件分析四种物质的结构可知，只有由手性碳原子的形成条件分析四种物质的结构可知，只有&25&含有手性碳原子，故符合要求的是含有手性碳原子，故符合要求的是B项。项。要点三 同分异构体数目的确定2.判断同分异构体数目的方法（2）等效氢法同一甲基上的氢原子是等效的。与同一碳原子相连的甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷（&26&）的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。处于对称位置上的氢原子是等效的。如&27&的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。（3）定一移一法振氢谱中吸收峰组数相同对于二元取代物（或含有官能团的一元取代物）的同分异构体的判断，先根据等效氢知识确定第一个取代基可连接的位置，然后固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。例3 下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是()AA.甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种B.等物质的量的氯气与甲烷在光照条件下反应得到4种产物C.正戊烷的一氯代物有2种D.苯乙烯和氢气完全加成的产物的一溴代物有5种变式训练5 下列所述烷烃和它的二氯取代物的数目（不考虑立体异构），其中不正确的是()BA.正丁烷能生成6种二氯代物B.异丁烷能生成2种二氯代物C.异戊烷能生成10种二氯代物D.新戊烷能生成2种二氯代物解析解析 先写出异丁烷的结构简式：先写出异丁烷的结构简式：&34&，其二氯代物有，其二氯代物有&35&、&36&、&37&，共，共3种，故种，故B错误。错误。