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第一章一、考纲规定 1.了解有机化合物中碳的成键特性,了解常见的有机化合物的结构,了解常见有机物分子中的官能团,能对的表达它们的结构。2.了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简朴有机化合物的同分异构体(不涉及手性异构体)。3.能根据有机化合物的命名规则命名简朴的有机化合物。4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量拟定有机化合物的分子式。5.了解拟定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。6.能列举事实说明有机物分子中基团之间存在互相影响。二、高考命题规律近几年该部分内容在高考题中考察的知识有:1.根据所给有机物的结构简式,判断官能团和所属有机物类别。2.给简朴的有机化合物命名。3.书写某有机化合物的同分异构体。4.根据有机化合物的元素含量、相对分子质量拟定有机化合物的分子式。5.有机物混合物分离提纯的方法。6.拟定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。特别是通过核磁共振氢谱图推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目,要加大学习和考察的力度。重要题型有:1.以选择题的形式出现,该类型题的特点是一题考察多个知识点,题少但覆盖面广。2.以填空题形式出现,该类型题的特点是将计算、推断等程序在试卷外完毕,卷面上只体现结论和结果。三、知识清单(一)有机化合物的分类.按碳的骨架分类 化合物:如CH3CH2CH3有机物 化合物:如 化合物 化合物:如2.按官能团分类有机物的重要类别和典型代表物类别官能团典型代表物烷烃烯烃炔烃芳香烃卤代烃醇酚醚醛酮羧酸酯醇和酚的区别:如:CH3CH2OH( 乙醇 )、 ( 苯甲醇 ) 、 ( 苯酚 ) 、 (邻甲基苯酚 ) ( 环己醇 )具有复合官能团的复杂有机物:一般各种官能团具有各自的独立性,在不同条件下所发生的化学性质可分别从各官能团讨论。如: 具有三个官能团: ,所以这个化合物可看作酚类,羧酸类和醛类,应具有这三类化合物的性质。(二)有机化合物的结构特点1碳原子的成键特点:(1)碳原子价键数为 ;(2)碳原子间的成键方式常有三种: ;(3)碳原子的结合方式有二种: 。 2有机物分子里原子共线、共面:(1)CH4 正四周体,键角10928 (2)C2H4 平面型结构,键角120,6个原子在同一平面上; (3)C2H2 直线型结构,键角180,4个原子在同一直线上 (4) 平面型结构,键角120,12个原子在同一平面上 (5)单键碳原子能沿键轴的方向旋转,双键碳原子和三键碳原子不能旋转3.有机化合物的同分异构现象(1)同分异构体:化合物具有相同的 ,但 ,而产生性质差异的现象。(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(3)同分异构体的常见类型: 碳架异构(指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而导致的异构)。如:CH3CH2CH2CH3和 。位置异构(指官能团或取代基在碳架上的位置不同而导致的异构)。 如:CH2=CHCH2CH2CH3和 。官能团异构(指有机物分子中的官能团不同导致的异构,也叫官能团异构)。 如:CH3CH2OH和 。4.同系物同系物:结构 ,分子组成上相差一个或若干个 原子团的物质互称同系物。如:CH3CH3和CH3CH2CH3 ;CH2= CH2和 CH2=CHCH2注意事项:同系物必须是同类有机物结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和官能团数目。具有相同通式的有机物除烷烃外,不能以通式相同作为拟定是不是同系物的充足条件。同分异构体之间不是同系物关系。同系物的物理性质具有规律性的变化;同系物的化学性质相似。(三)有机化合物的命名1烷烃的习惯命名法 十个以下 依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表达。碳原子数 十以上 用汉字表达 相同时 用“正”、“异”、“新”来区别如C5H12的同分异构体有3种,分别是: 、 、 ,用习惯命名法分别是 、 、 。2有机物的系统命名法(1)烷烃 命名为 (2)烯烃CH3C=CHCH2CH3 CH3 命名为 (3)炔烃 CH3CHCH2CHC=CH CH3 CH2 CH3 命名为 CH3(4)苯的同系物 CH3命名为 (四)研究有机物的一般环节和方法1研究有机化合物的基本环节(1)分离、提纯(蒸馏、重结晶、升华、色谱分离)得到纯净物;(2)元素分析(元素定性分析、元素定量分析)拟定 ;(3)相对分子质量的测定(质谱法)拟定 ;(4)分子结构的鉴定(波谱分析)拟定 。2. 混合物分离、提纯的常见方法(1)蒸馏和重结晶合用对象规定蒸馏常用于分离、提纯 有机物 该有机物 较强 该有机物与杂质的 相差较大重结晶常用于分离、提纯 有机物 杂质在所选溶剂中溶解度 或 。 被提取的有机物在此溶剂中的溶解度受 影响较大(2)萃取液液萃取:运用有机物 不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取:用 从固体物质中溶解出有机物的过程。例如:溴乙烷中的乙醇可以用水除去。(3)色谱法原理:运用吸附剂对不同有机物 的不同,分离、提纯有机物。常用吸附剂:碳酸钙、 、氧化铝、 等。例如:用粉笔分离色素3有机物分子式的拟定(1)元素分析:定性分析:用化学方法鉴定有机物分子的 ,如燃烧后C ,H ,S 。定量分析:将一定量有机物燃烧,分解为简朴无机物,并测定各产物的量,从而推算出有机物分子中所含元素原子 ,即实验式。利比希氧化产物吸取法用 将近含碳、氢、氧元素的有机物氧化后,产物水用无水 吸取,二氧化碳用 吸取,计算出分子中碳、氢原子含量,其余的为 含量。 (2)相对分子质量的测定-质谱法质谱图中质荷比即分子离子与碎片离子的 其电荷的比值, 的数据即为该物质的相对分子量。 质荷比最大的数据表达未知物的相对分子质量乙醇的质谱图CH3CH2OH+注:相对丰度:以图中最强的离子峰(基峰)高为100,其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表达。4、分子结构的鉴定(1)化学方法:运用特性反映鉴定出 ,再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱(IR)当用红外线照射有机物分子时,不同官能团或化学键 不同,在红外光谱图中处在不同的位置。核磁共振氢谱:a.处在不同化学环境中的 在谱图上出现的位置不同;b.吸取峰的 与 成正比。四、重难点突破(一)有机物的基本概念1、基和根的比较(1) “基”指的是非电解质(如有机物)分子失去原子或原子团后残留的部分。 (2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如:OH、CH3+、NH4+等.两者区别:基中具有孤电子,不显电性,不能单独稳定存在;根中一般不含孤电子,显电性,大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。如:OH的电子式为,OH的电子式为。2、官能团:决定有机物化学特性的原子或原子团。如:卤原子 x 羟基 OH(有醇羟基和酚羟基之分)3、表达有机物的化学式(以乙烯为例)分子式C2H4 最简式(实验式)CH2(二)同分异构体的书写方法1.同分异构体书写规律: (1)烷烃(只也许存在碳链异构),书写时应注意全而不重。规则如下: 成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,乙基安;二甲基,同、邻、间;不反复,要写全。 (2)具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等,它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构,书写要按顺序考虑。一般情况是:位置异构碳架异构类别异构。 (3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。2.常见几种烃基的异构体数目(1)C3H7:2种,结构简式分别是:CH3CH2CH2、CH3CHCH3(2)C4H9:4种,结构简式分别是: CH3CH2CH2 CH2、CH3CHCH2CH3 、CH3CHCH2、CH3CCH3 CH3 CH33.同分异构体的判断方法(1)基元法如丁基有四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)。(3)等效氢法等效氢法师判断同分异构体数目的重要方法,其规律有: 同一碳原子上的氢等效 同一碳原子上的甲基氢原子等效 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。4几类同分异构体:(1)CnH2n:(n3)烯烃和环烷烃; (2)CnH2n2:(n3)二烯烃和炔烃; (3)CnH2n2O:(n2)饱和一元醇和饱和一元醚; (4)CnH2nO:(n2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷;(n3)饱和一元酮; (5)CnH2nO2:(n2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯; (6)CnH2n6O:(n7)酚、芳香醇和芳香醚
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