关于有机物消耗NaOH、Br2、H2的探讨麻城二中 陈双全近几年高考化学选择题中经常出现这样的题目：给出一个复杂有机物的结构简式，问1mol该有机物最多消耗NaOH、Br2、H2的物质的量是多少？这类题是我们复习的重点、难点，平时常做、常讲，但学生总是错。究其原因是未熟练掌握有机物的分类和官能团的性质，解题要领不得发。现将有关解题方法和规律总结如下：一、有机物消耗NaOH主要有以下几种情况：1 卤代烃在NaOH的水溶液中水解生成的酚羟基和氢卤酸要消耗NaOH，2 酯在酸或碱存在下水解生成的酚羟基和羧基要消耗NaOH，但醇羟基不消耗NaOH3 氨基酸分子结构中的羧基以及氨基酸分子中氨基形成的铵盐如R-NH3Cl要消耗NaOH4 蛋白质在酸、碱或酶的作用下可发生水解，最终产物是氨基酸，其中的羧基要消耗NaOH 但氨基不消耗NaOH二、有机物消耗Br2主要有以下几种情况：碳碳双键、碳碳叁键和Br2加成，酚羟基的邻对位和Br2取代，但碳氧双键和苯与Br2不能加成三、有机物消耗H2主要有以下几种情况：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、羰基和H2可以加成，但羧基、酯基不能和H2加成例1. 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。下列叙述正确的是 A迷迭香酸属于芳香烃 B1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应 C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反应答案C【解析】该有机物除含C、H还含有O，是芳香烃的衍生物，A项错；2 mol苯环和1 mol碳碳双键最多消耗7mol氢气，B项错；酯基能发生水解反应，酚羟基的邻对位能发生取代反应，羟基、羧基能发生酯化反应，C项对；4 mol酚羟基，1 mol羧基，1 mol酯基发生水解反应又生成1 mol羧基，最多能和含6mol NaOH的水溶液完全反应，D项错。例2霉酚酸酯（MMF）是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF说法正确的是 AMMF能溶于水 BMMF能发生取代反应和消去反应 C1molMMF能与6mol氢气发生加成反应 D1molMMF能与含3molNaOH的水溶液完全反应 答案D【解析】该有机物含有甲基、酯基和醚键都是憎水基，故不能溶于水，A项错；甲基光照能发生取代反应，酚羟基不能消去反应，B项错；1 mol苯环和1 mol碳碳双键能与4mol氢气发生加成反应，C项错；1 mol酚羟基，2 mol酯基发生水解反应又生成2 mol羧基，能与含3molNaOH的水溶液完全反应，D项对。例3胡椒酚是植物挥发油的成分之一。它的结构式为HO CH2CHCH2，下列叙述中不正确的是 A1mol胡椒酚最多可与4mol氢气发生反应B1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应 C胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物D胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度答案B【解析】该有机物含有1 mol苯环和1 mol碳碳双键最多可与4 mol氢气发生反应，A项对；酚羟基的2mol邻对位取代消耗2mol Br2，1 mol碳碳双键加成消耗1mol Br2，最多可与3 mol Br2发生反应，B项错；酚和醛可发生缩合反应，C项对；一元酚类随碳原子数增多，溶解度降低，D项对。例4 .利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如图所示.： 下列叙述正确的是 A.利尿酸的衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B.利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个 C.1 mol利尿酸能与7 mol H2发生加成反应D.利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应答案A【解析】利尿酸甲酯是用甲基取代羧基中的H原子，根据结构简式可推知其分子式为C14H14Cl2O4，A项对; 与苯环直接相连的原子都在同一平面上，至少12个原子共面，B项错；1 mol苯环，1 mol碳碳双键和1 mol碳氧双键能与5 mol H2发生加成反应，C项错；利尿酸没有酚羟基不能与FeCl3溶液发生显色反应，D项错。例5. 白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是A、1mol 1 mol B、3.5 mol 7 molC、3.5 mol 6 molD、6 mol 7 mol答案D【解析】该有机物含有3 mol酚羟基的邻对位能与5 mol Br2发生取代反应，1 mol碳碳双键与1 mol Br2发生加成反应，总共消耗6 mol Br2；2 mol苯环和1 mol碳碳双键总共消耗7 mol H2。【巩固练习】1中草药秦皮中含有的七叶树内酯（每个折点表示一个碳原子，氢原子未画出），具有抗菌作用。若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为A2molBr2、2molNaOH B2mol Br2、 3molNaOHC3mol Br2、4molNaOH D4mol Br2、4molNaOH 2夜色中常看到小朋友手持被称为“魔棒”的荧光棒玩耍，“魔棒”发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后便发出荧光，草酸二酯（CPPO）结构简式为：下列有关说法正确的是A草酸二酯属于芳香族化合物B草酸二酯属于高分子化合物C1mol草酸二酯与氢氧化钠稀溶液反应（苯环上卤素不水解），最多消耗4molNaOHD1mol草酸二酯与氢气完全反应，需要氢气10mol3 有关下图所示化合物的说法不正确的是A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放CO2气体【参考答案】1.C 2.A 3.D