【考情导引】有机信息迁移题是指在题目中临时交代一些没有学习过的信息内容，其中大多数有机反应信息是高等化学教材中的问题，对于有机知识比较匮乏的学生来说，在理解与应用方面均存在一定的障碍。试题要求考生自己思考开发、筛选新颖信息，考查学生思维、自学、观察等能力，着重考查学生的潜能。有机信息题往往以推断、合成题的形式出现。【精选例题】例1. “张-烯炔环异构反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环化合物：（R、R、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下：已知：（1）A属于炔烃，其结构简式是 。（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是 （3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是 （4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ；试剂b是 。（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是 （6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式： 。【参考答案】（1）（2）HCHO（3）碳碳双键、醛基（4），NaOH 醇溶液（5）（6）。（6）根据题意和 J 的 结 构 简 式 很容易写出 N和H 生成I的化学方程式： 。【题后反思】三步破解“新信息”（1）读信息：题目中给出教材以外的化学原理，需要审题时阅读新信息，即读懂新信息。 （2）挖信息：在阅读的基础上，分析新信息所给的化学反应方程式中，反应条件、反应物断裂化学键的类型及产物形成化学键的类型、有机反应类型等，掌握反应的实质，并在实际解题中做到灵活运用。 （3）用信息：在上述两步的基础上，利用有机反应运力解决题目设置的问题，这一步是关键。一般题目给出的“新信息”都会用到，根据框图中的“条件”提示，判断需要用那些新信息。【基础过关】1有机物A有如下转化关系：已知：有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为148。根据以上信息，回答下列问题：（1）A的结构简式为_；有机物M中含氧官能团名称是_。（2）条件I为_；EH的反应类型为_。（3）N的同分异构体中，同时符合下列要求的物质有_种。a含有苯环 b能发生银镜反应（4）写出下列转化的化学方程式：FE_，FG_。【参考答案】（1）（2分） ；醛基（1分）（2）NaOH的醇溶液，加热（2分）；加聚反应（1分）（3）4（2分）（4）（2分）（2分）；有机物M中含氧官能团名称是醛基。（2）卤代烃消去反应的条件为NaOH的醇溶液，加热；EH的反应类型为加聚反应。（3）N的同分异构体中含有苯环、能发生银镜反应，说明其分子中含有醛基，因此取代基可以是OOCH或OH和CHO，位置有邻间对三种，共计是4种同分异构体。（4）根据以上分析可知FE和FG的方程式分别是、【做题小帮手】有机推断题中取代反应信息归纳与分析（1）美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。（X为卤原子，R为取代基）分析：卤代烃与CH2=CH-R在Pd/碱条件下发生取代反应，生成另外一种烃和卤化氢。次反应时有机合成中增长碳链的一种重要方法，其中卤代烃断裂C-X键，CH2=CH-R断裂CH2基团上的C-H键。（2）已知：分析：含有CH2COOH的羧酸在红磷作用下，2某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：已知：NO2NH2，RXHNRNHX，OHNHOCH2CH2N请回答下列问题：（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是_。A可与浓盐酸形成盐 B不与氢气发生加成反应C可发生水解反应 D能形成内盐（2）写出化合物B的结构简式_。（3）写出BC反应所需的试剂_。（4）写出CDE的化学反应方程式_。（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式_。分子中含有羧基1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。_【参考答案】（1）AC(2分)（2） (2分)（3）酸性KMnO4溶液(或KMnO4/H)(1分)（4） HOCH2CH2N(CH2CH3)2H2O(2分)（6）CH2=CH2HClCH3CH2Cl(2分) 2CH3CH2ClNH3HN(CH2CH3)22HCl(2分)A分子中的乙基被氧化生成羧基，则B的结构简式为。由题给信息可知X与环氧乙烷反应生成D，则根据D的结构简式可知X应为（CH2CH3）2NH，则（1）A、分子中含有氨基，可与浓盐酸形成盐，故A正确；B、分子只含有苯环，可与氢气发生加成反应，故B错误；C、分子中含有酯基，可发生水解反应，故C正确；D、分子中只含有碱性官能团氨基，但不含有呈酸性的官能团，则不能形成内盐，故D错误，故答案为：AC。（2）由以上分析可知B为。（3）B为，C为，则B生成C的反应为氧化反应，氧化剂可为酸性高锰酸钾溶液。（4）C+DE的反应为酯化反应，反应的化学方程式为+HOCH2CH2N(CH2CH3)2+H2O。（5）B为，对应的同分异构体中：分子中含有羧基；1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢分子，说明苯环上含有2个取代基，且位于对位位置，因此符合条件的有机物结构简式为、。（6）由以上分析可知X应为（CH2CH3）2NH，可由CH3CH2Cl和NH3反应生成，以乙烯为原料，则应先生成CH3CH2Br，相关反应的化学反应方程式为CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，2CH3CH2Cl+NH3HN(CH2CH3)2+2HCl。【做题小帮手】有机推断题中加成反应与消去反应信息归纳与分析（1）分析：RCH2Br先与Li发生反应生成烷基锂（RCH2Li）和LiBr，然后RCH2Li与RCHO发生加成反应生成RCH2-C H (OLi) - R,发生水解反应，生成醇类RCH2CH(OH)- R.(2) 分析：RCHO先与HCN在碱性条件下发生加成反应生成RCH(OH)-CN，RCH(OH)-CN在酸性溶液中加热，发生水解反应生成-羟基羧酸RCH(OH)COOH.(3) 分析：-CC-上的H原子活泼性较强，C-H键极易断裂，在一定条件下可与醛基（-CHO）发生加成反应，生成-CC-CH(OH)-。(4) 分析：醛（RCHO）在稀NaOH溶液中，先与 RCH2CHO发生加成反应生成RCH(OH)CH( R)-CHO,再在加热条件下发生消去反应，生成RCHC(R)CHO。3H是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。H的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。D和G是同系物请回答下列问题：（1）用系统命名法命名(CH3)2CCH2 ： 。（2）AB反应过程中涉及的反应类型有 。（3）写出D分子中含有的官能团名称： 。（4）写出生成F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式： 。（5）写出E在铜催化下与O2反应的化学方程式： 。（6）同时满足下列条件：与FeCl3溶液发生显色反应；能发生水解反应；苯环上有两个取代基的G的同分异构体有 种（不包括立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰的为 （写结构简式）。【参考答案】（1）2-甲基丙烯；（2分）（2）取代反应、加成反应；（2分）（3）羧基、羟基；（2分）（4）+2NaOH+NaBr+H2O；（2分）（5）（2分）（6）9（2分）；（3分）发生取代反应，羟基取代Cl原子，所以C为，则C中的1个羟基被氧化为羧基，所以D为，官能团为羟基、羧基；（4）D和G是同系物，且G中含有8个C原子，所以G的结构简式为，因为C8H8O2与溴发生反应，则F中一定存在溴原子，根据G的结构简式推断F的结构简式为，所以F与足量氢氧化钠反应的方程式为+2NaOH+NaBr+H2O；（5）E是苯乙烯与水的加成产物醇，因为E与氧化剂反应得到分子式为C8H8O2的物质，说明E可被氧化 为酸，所以E是苯乙醇，则C8H8O2为苯乙酸，则苯乙醇在Cu做催化剂条件下与氧气反应生成苯乙醛和水，化学方程式为；（6）G的结构简式为，与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；能发生水解反应，说明分子中含有酯基；苯环上有两个取代基，则酯基与酚羟基两个取代基，所以符合题意的G的同分异构体只需判断酯基的个数，所以酯基的有3种，与酚羟基各有邻、间、对3种位置，所以符合题意的G的同分异构体有9种；其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为。【做题小帮手】有机推断题中成环反应信息归纳与分析（1）分析：醛（RCHO）在酸性条件下，先与乙二醇（HOCH2CH2OH）发生加成反应生成RCH(OH)OCH2CH2OH，所得产物（RCH(OH)OCH2CH2OH）再发生分子内脱水生成环状醚类物质，其中发生加成反应时，HOCH2CH2OH分子断裂O-H键。（2）分析： 在催化剂作用下， 与 发生反应，生成和CH3COOH，然后发生分子内酯化反应生成，然后发生消去反应即可得到香豆素。4菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知：（1）A的结构简式为_，A中所含官能团的名称是_。（2）由A生成B的反应类型是_，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。（3）写出D和E反应生成F的化学方程式_。（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。合成路线流程图示例：【参考答案】（1），碳碳双键、醛基（2）加成（或还原）反应；CH3CH3（3）（4）【解析】（1）根据题目所给信息，1,3丁二烯与丙烯醛反应生成，根据结构简式可知该有。【做题小帮手】有机推断题中还原反应与氧化反应信息归纳与分析（1）分析：在CH3OH作溶剂的条件下，被强还原剂（NaBH4）还原成，接着在去甲基化试剂（BBr3）的作用下发生反应得到。（2）分析