有机化学基础实验（一） 烃1. 甲烷的氯代（必修 2、P56 ）（性质）实验： 取一个 100mL 的大量筒（或集气瓶），用排 水 的方法先后收集 20mLCH 4 和 80mLCl 2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。现象 ：大约 3min 后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现 油状液体 ，量筒内饱和食盐水液面 上升 ，可能有晶体析出【会生成 HCl ，增加了饱和食盐水】解释： 生成卤代烃2. 石油的分馏（必修 2、P57 ，重点 ）（分离提纯）（1） 两种或多种 沸点 相差较大且 互溶 的液体混合物， 要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。（2） 分馏 （蒸馏） 实验所需的主要仪器： 铁架台 (铁圈、铁夹)、石棉网、 蒸馏烧瓶 、带温度计的单孔橡皮塞、 冷凝管 、牛角管、 锥形瓶 。（3） 蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是： 防止爆沸（4） 温度计的位置： 温度计的水银球应处于 支管口 （以测量蒸汽温度）（5） 冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向 下口进，上口出（6） 用明火加热，注意安全3. 乙烯的性质实验（必修 2、P59 ）现象：乙烯使 KMnO 4 酸性溶液褪色（氧化反应） （检验）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应） （检验、除杂）乙烯的实验室制法：（1） 反应原料：乙醇、浓硫酸（2） 反应原理： CH 3CH2OH CH2CH 2 + H 2O副反应： 2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 3 + H 2OC2H5OH + 6H 2SO 4（浓） 6SO 2+ 2CO 2+ 9H2O（3） 浓硫酸： 催化剂和脱水剂 （混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中， 并用玻璃棒不断搅拌）（4） 碎瓷片，以防液体受热时爆沸 ;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。（5） 实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于 170 左右。（不能用水浴）（6） 温度计要选用量程在 200 300 之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。（7） 实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。（8） 乙烯的收集方法能不能用排空气法 不能，会爆炸（9） 点燃乙烯前要 _验纯_。（10） 在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成 CO2、CO、C 等(因此试管中液体变黑 )，而硫酸本身被还原成 SO2。故乙烯中混有 _SO 2_、_ CO 2_。（11） 必须注意乙醇和浓硫酸的比例为：，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。4、乙炔的实验室制法：（1） 反应方程式： CaC 2+2H 2OC 2H2+Ca(OH)2（注意不需要加热）（2） 发生装置：固液不加热（不能用启普发生器）（3） 得到平稳的乙炔气流：常用饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度） 分液漏斗控制流速 并加棉花，防止泡沫喷出。（4） 生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着 H2S、PH3、AsH 3 等特殊臭味的气体，可用 CuSO4 溶液或 NaOH 溶液除去杂质气体（5） 反应装置不能用启普发生器及其简易装置， 而改用广口瓶和分液漏斗。 为什么？反应放出的大量热， 易损坏启普发生器（受热不均而炸裂） 。反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量 CaC2 进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。（6） 乙炔使溴水或 KMnO4(H+) 溶液褪色的速度比较乙烯 ,是快还是慢 ,为何?乙炔慢 ,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大 ,断键难 .5、苯的溴代（选修 5，P50 ）（性质）（1） 方程式：原料：溴应是 _液溴_用液溴， ( 不能用溴水；不用加热 ) 加入铁粉起催化作用，但实际上起催化作用的是 FeBr3 。现象：剧烈反应，三颈瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈烧瓶。导管口有棕色油状液体滴下。锥形瓶中产生白雾。（2） 顺序：苯，溴，铁的顺序加药品（3） 伸出烧瓶外的导管要有足够长度， 其作用是 导气 、冷凝 （以提高原料的利用率和产品的收率） 。（4） 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下， 因为 _HBr 气体易溶于水，防止倒吸 _（进行尾气吸收，以保护环境免受污染） 。（5） 反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色的液体， 而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中， 烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有 _溴_的缘故。除去溴苯中的溴可加入 _NaOH 溶液_，振荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯（分离苯）（6） 导管口附近出现的白雾，是 _是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴 _。探究：如何验证该反应为取代反应？ 验证卤代烃中的卤素取少量卤代烃置于试管中，加入 NaOH 溶液；加热试管内混合物至沸腾；冷却，加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。实验说明：加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。加入硝酸酸化，一是为了中和过量的 NaOH ，防止 NaOH 与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。浓H SO6、苯的硝化反应 （性质） C 2 4CHO NO 602 55NO2H 2O反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。 【先浓硝酸再浓硫酸 冷却到50-60C ，再加入苯 (苯的挥发性 )】在 50-60 下发生反应，直至反应结束。除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水 CaCl 2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。【注意事项】（1） 配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是： _先浓硝酸再浓硫酸 冷却到 50-60C ，再加入苯(苯的挥发性 )（2） 步骤中，为了使反应在 50-60 下进行，常用的方法是 _水浴 _。（3） 步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 _分液漏斗 _。（4） 步骤中粗产品用 5NaOH 溶液洗涤的目的是 _除去混合酸 _。（5） 纯硝基苯是无色，密度比水 _大_( 填“小”或“大” ) ，具有 _苦杏仁味 _气味的油状液体。（6） 需要空气冷却（7） 使浓 HNO 3 和浓 H2SO 4 的混合酸冷却到 50-60 以下 ,这是为何： 防止浓 NHO3 分解 防止混合放出的热使苯和浓 HNO3 挥发 温度过高有副反应发生 (生成苯磺酸和间二硝基苯 )（8） 温度计水银球插入水中 浓 H2SO4在此反应中作用：催化剂，吸水剂（二）烃的衍生物1、溴乙烷的水解（1）反应原料：溴乙烷、 NaOH 溶液（2）反应原理： CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr化学方程式： CH3CH 2Br + H OH CH 3CH2OH + HBr注意：（1）溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行；（3）几点说明：溴乙烷在水中不能电离出 Br- ，是非电解质，加 AgNO 3 溶液不会有浅黄色沉淀生成。溴乙烷与 NaOH 溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生 Br 3 溶液主要产生的是 Ag2O-，但直接去上层清液加 AgNO -黑色沉淀，无法验证 Br的产生。-水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的 NaOH ，再加 AgNO 3 溶液，产生浅黄色沉淀，说明有 Br产生。2、乙醇与钠的反应（必修 2、P65 ，选修 5、P6768 ）（探究、重点）无水乙醇 水钠沉于试管底部，有气泡 钠熔成小球， 浮游于水面， 剧烈反应， 发出“嘶嘶”声，有气体产生，钠很快消失工业上常用 NaOH 和乙醇反应，生产时除去水以利于 CH 3CH 2ONa 生成实验现象： 乙醇与钠发生反应，有气体放出，用酒精灯火焰点燃气体，有“噗”的响声，证明气体为氢气。向反应后的溶液中加入酚酞试液，溶液变红。但乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈。3、 乙醇的催化氧化（必修 2、65）（性质）把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变 黑 ，生成 CuO 迅速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝表面 变红 ；反复多次后，试管中生成有 刺激性 气味的物质（乙醛），反应中乙醇被 氧化 ，铜丝的作用是 催化剂 。闻到一股刺激性气味， 取反应后的液体与银氨溶液反应， 几乎得不到银镜 ; 取反应后的液体与新制的 Cu(OH)2 碱性悬浊液共热，看不到红色沉淀，因此无法证明生成物就是乙醛。通过讨论分析，我们认为导致实验结果不理想的原因可能有 2 个：乙醇与铜丝接触面积太小，反应太慢; 反应转化率低，反应后液体中乙醛含量太少，乙醇的大量存在对实验造成干扰。乙醛的银镜反应（1）反应原料： 2%AgNO 3 溶液、 2% 稀氨水、乙醛稀溶液（2）反应原理： CH3CHO +2Ag （NH 3）2OH CH3COONH 4 + 2Ag + 3NH3 +H2O（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入 1mL2% 的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入 2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。 （注意：顺序不能反）（4）注意事项：配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热（否则会生成易爆物质） ，水浴温度不宜过高。如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。实验完毕， 试管内的混合液体要及时处理， 试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解， 再用水冲洗。（废液不能乱倒，应倒入废液缸内）成败关键： 1 试管要洁净 2 温水浴加热 3不能搅拌 4溶液呈碱性。 5 银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以 2为宜。能发生银镜的物质： 1. 甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基（比如各种醛，以及甲酸某酯等 )2. 甲酸及其盐，如 HCOOH、HCOONa等等 3. 甲酸酯，如甲酸乙酯 HCOOC2H、5 甲酸丙酯 HCOOC3H7等等4. 葡萄糖、 麦芽糖 等分子中含醛基的糖清洗方法实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管，再用蒸馏水清洗实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜 ,硝酸可以 氧化银 ，生成硝酸银，一氧化氮和水银镜反应的用途：常用来定量与定性检验 醛基 ；也可用来制瓶胆和镜子。与新制 Cu(OH) 2 反应:乙醛被新制的 Cu （OH）2 氧化（1）反应原料： 10%NaOH 溶液、 2%CuSO 4 溶液、乙醛稀溶液（2）反应原理： C