1 第三章有机化合物1、 烃： 仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。有机物烷烃烯烃苯及其同系物通式CnH2n+2CnH2n代表物甲烷 (CH4) 乙烯 (C2H4) 苯(C6H6) 结构简式CH4 CH2CH2或结构特点碳碳单键，链状，饱和烃碳碳双键官能团链状，不饱和烃一种介于单键和双键之间的独特的键，环状空间结构正四面体六原子共平面平面正六边形物理性质无色无味的气体，比空气轻，难溶于水无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水无色有特殊气味的液体，比水轻，难溶于水用途优良燃料，化工原料石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂溶剂，化工原料反应条件或可逆符号打不上自己补上：有机物主 要 化 学 性 质烷烃：甲烷氧化反应燃烧CH4+2O2 CO2+2H2O 淡蓝色火焰，无黑烟取代反应注意光是反应发生的主要原因，产物有5 种CH4+Cl2 CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2 CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl 甲烷相对稳定，不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。也不与强酸强碱反应烯烃：乙烯燃烧C2H4+3O2 2CO2+2H2O火焰明亮，有黑烟被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色本身氧化成 CO2 。应 CH2CH2Br2 CH2BrCH2Br能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应CH2CH2H2 CH3CH3CH2CH2HCl CH3CH2Cl氯乙烷CH2CH2H2O CH3CH2OH 制乙醇应 乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。苯氧化反应燃烧2C6H615O212CO26H2O 火焰明亮，有浓烟取代反应苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。 Br2 -Br HBr ; HO-NO2加成反应苯不能使酸性KMnO4溶液、 3H2 溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。+ 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 6 页2 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较概念同系物同分异构体同素异形体同位素定义结构相似， 在分子组成上相差一个或假设干个 CH2原子团的物质分子式相同而结构式不同的化合物的互称由同种元素组成的不同单质的互称质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称分子式不同相同元素符号表示相同，分子式可不同结构相似不同不同研究对象化合物化合物单质原子二、烃的衍生物1、乙醇和乙酸的性质比较有机物饱和一元醇饱和一元羧酸通式CnH2n+1OH CnH2n+1COOH 代表物乙醇乙酸结构简式CH3CH2OH或 C2H5OH CH3COOH 官能团羟基： OH 羧基： COOH 物理性质无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发非电解质有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，与水互溶，无水醋酸又称冰醋酸。有机物主 要 化 学 性 质乙醇与 Na的反应 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2乙醇与 Na的反应与水比较 ：相同点：都生成氢气，反应都放热不同点：比钠与水的反应要缓慢氧化反应 燃烧 CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O 在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛CH3CHO 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 乙酸具有酸的通性：使紫色石蕊试液变红；与活泼金属，碱，弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3酸性比较： CH3COOH H2CO32CH3COOHCaCO32(CH3COO)2Ca CO2 H2O强制弱酯化反应 CH3COOH C2H5OH CH3COOC2H5H2O 酸脱羟基醇脱氢2、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性CH3CH2OH ，HOH ，HO-C-OH 碳酸， CH3-C-OH中均有羟基，由于这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也就不同，现比较如下：O= O= 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 6 页3 乙醇水碳酸乙酸氢原子活动性逐渐增强电离情况极难电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与 Na 反应反应反应反应与 NaOH 不反应不反应反应反应与 NaHCO3不反应不反应反应注意：利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型，从而推断有机物的性质。3、乙醇与乙酸的酯化反应：原理酸脱羟基醇脱氢。酯化反应也属于取代反应，它是取代反应中的一种。CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 实验装置图：实验中的注意事项这是本节知识的考点1、加药品的先后顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸。2、浓硫酸的作用：催化剂加快反应速率、吸水剂使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。3、加热的目的 ：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。4、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。5、饱和碳酸钠溶液的作用：吸收未反应的乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分层析出。6、不能用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液：因为NaOH溶液碱性强促进乙酸乙酯的水解。7、提高乙酸乙酯的产率的方法：加入浓硫酸、加入过量的乙酸或乙醇、及时将产物乙酸乙酯蒸出。4、酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 催化剂浓 H2SO4稀 H2SO4或 NaOH溶液催化剂的其他作用吸水，提高CH3CH2OH和 CH3COOH的转化率NaOH 中和酯水解生成的CH3COOH ，提高酯的水解率最正确加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应浓硫酸精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 6 页4 三、基本营养物质；人们习惯称糖类、油脂蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质；：元素组成：C H O 三种元素是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源。又叫碳水化合物单糖C6H12O6葡萄糖互为同分异构体CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO多羟基醛在碱性条件加热条件下与银氨溶液反应析出银；与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀；应用上述反应可检验葡萄糖醛基的性质；果糖CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH双糖C12H22O11蔗糖互为同分异构体水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖:麦芽糖水解生成两分子葡萄糖多糖C6H10O5n淀粉n 不同 不是同分异构遇碘变蓝水解最终产物为葡萄糖纤维素双糖、多糖可以在稀酸的催化下最终水解为葡萄糖：比水轻 (密度在之间 )，不溶于水。是产生能量最高的营养物质植物油C17H33-较多，不饱和酯液态 (C=C) 油脂水解产物为高级脂肪酸和丙三醇甘油，油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应脂肪C17H35、C15H31较多，饱和酯固态蛋白质是由多种氨基酸脱水缩合而成的天然高分子化合物蛋白质水解产物是氨基酸，人体必需的氨基酸有8 种，非必需的氨基酸有12 种蛋白质的性质：盐析：提纯变性：失去生理活性显色反应：加浓硝酸显黄色灼烧：呈焦羽毛味误服重金属盐：服用含丰富蛋白质的新鲜牛奶或豆浆主要用途：组成细胞的基础物质、人类营养物质、工业上有广泛应用、酶是特殊蛋白质蛋白质盐析和变性的比较盐析变性变化条件浓的(钾、钠、铵 )盐 受热、紫外线、酸、碱、重金属盐、甲醛反应类别物理变化化学变化变化过程可逆不可逆用途别离、提纯蛋白质杀菌、消毒淀粉、纤维素水解实验的注意问题精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 6 页5 (1) 淀粉、纤维素水解都用H2SO4做催化剂，但淀粉用 20 H2SO4，纤维素用90 H2SO4，均需微热；(2) 检验产物时 ，必须用 NaOH 溶液中和过量的酸，才能用银氨溶液或新制Cu(OH)2，进行检验。(3) 淀粉是否发生水解的判断：利用淀粉遇碘变蓝的反应和其水解最终产物葡萄糖能发生银镜反应来判断淀粉是否发生水解和水解进行程度。如淀粉没有水解，则不能发生银镜反应；如淀粉已完全水解，则遇碘不能变蓝色；如既能发生银镜反应，又能遇碘变蓝色，则说明淀粉仅部分水解。有机化合物燃烧规律有机化合物的燃烧涉及的题目主要是烃和烃的衍生物的燃烧。烃是碳氢化合物， 烃的衍生物主要是含氧衍生物，它们完全燃烧的产物均为二氧化碳和水，题目涉及的主要是燃烧的耗氧量及生成CO2和 H2O的量的问题。设烃的通式为：CxHy，烃的含氧衍生物的通式为：CxHyOz烃燃烧的通式：CxHy+(x+y/4)O2=xCO2+y/2H2O 烃的含氧衍生物燃烧的通式：CxHyOz+(X+Y/4-Z/2)O2 xCO2+y/2H20 （ 1）比较有机物燃烧的耗氧量，以及生成的CO2和 H2O 的量的相对大小：根据上述两燃烧通式可归纳出以下规律：等物质的量的烃完全燃烧时的耗氧量，取决于(x+y/4) 的值，生成的CO2和 H2O的量取决于x 和 y 的值。还可以根据1 个 C原子生成1 个 CO2分子需消耗1 个 O2分子； 4 个 H原子生成2 个 H2O分子需消耗1 个 O2分子的关系，依据 C原子和 H原子的物质的量计算耗氧量及生成CO2和 H2O的量。等物质的量的烃的含氧衍生物完全燃烧时的耗氧量，取决于x+y/4-z/2的值，生成的CO2和 H2O的量取决于x和 y 的值。也可以根据上述方法，把O原子相对于C原子和 H原子结合为CO2或 H2O，即把烃的含氧衍生物的通式变为 CaHb(CO2)m(H2O)n，然后依据剩余的C原子和 H原子的个数计算耗氧量。等质量的烃完全燃烧时，可以把烃的通式变为CHy/x，其耗氧量则取决于的y/x值，y/x的值越大，耗氧量越大，生成CO2的量越少，生成水的量越多。（ 2）只要总质量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或 H2O 的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系。假设燃烧的耗氧量、生成的CO2、H2O的量都不变，则各有机化合物的最简式相同。符合该规律的有机物有：烯烃 CnH2n之间，乙炔C2H2和苯 C6H6及苯乙烯 C8H8之间，同分异构体之间。假设混合物燃烧产生的CO2的量不变，则各有机物中含C 的质量分数相同。由于混合物的总质量相同，碳的质量分数相同，所以混合物中碳元素的质量相同，燃烧生成的二氧化碳的量不变。符合该规律的有机物有：最简式相同的有机物之间，同分异构体之间，化学式不相同的如：CH4和 C9H20O，CH4和 C10H8O2等。同理，假设混合物燃烧产生的H2O的量不变，则各有机物中含H的质量分数相同。 ；判断 C或 H的质量分数是否相同，是解决这类问题的关键。对于烃来说，碳的质量分数相同，则氢的质量分数也一定相同，最简式也相同。如在烃与烃的含氧衍生物之间，则可从下例推知。例：CH4分子中碳的质量分数为75% ，要保持碳的质量分数不变，分子中每增加一个碳原子的同时，增加四个氢原子，依次类推。 而甲烷中的碳氢是饱和的，再增加时这些分子不存在，此时可以用16 个氢原子换成一个氧原子的方法，来保证碳的质量分数相同等等。所以CH4、C8H16O、C9H20O 、 C10H8O2中碳的质量分数相同。（3）只要总物质的量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或 H2O 的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系：假设燃烧时生成的CO2的量不变，则各有机化合物分子中碳原子个数相同。假设燃烧时生成的H2O的量不变，则各有机化合物分子中氢原子个数相同。假设燃烧时耗氧量不变，根据燃烧通式假设为烃则(x+y/4) 相同，假设为烃的含氧衍生物则x+y/4-z/2相同。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 6 页6 有机反应类型总结有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团如碳碳双键、碳碳叁键、苯环、羟基、羧基等，此外还受反应条件的影响。1取代反应 。有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团代替的反应。如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应，苯的卤代反应和硝化反应，乙酸与乙醇的酯化反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等，都属于取代反应。2加成反应 。有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子或原子团直接结合生成新的化合物分子的反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的加成反应等，都属于加成反应。3氧化反应 。有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。4复原反应 。有机物去氧或得氢的反应。乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应也属于复原反应。5酯化反应 属于取代反应 。醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。6蛋白质的颜色反应。7硝化反应属于取代反应，银镜反应属于氧化反应。常见有机物的检验与鉴定1有机物的检验与鉴别的常用方法利用有机物的溶解性通常是加水检验，观察其是否能溶于水。例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。利用液态有机物的密度观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况可知其密度与水的密度的大小。例如， 用此法可鉴别硝基苯与苯，四氯化碳与 1氯丁烷。利用有机物燃烧情况如观察是否可燃大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃，燃烧时黑烟的多少可区别乙烷、乙烯和苯。利用有机物中特殊原子团的性质例如，羟基能与钠反应，醛基与新制的Cu(OH)2 悬浊液共热产生砖红色沉淀，羧基具有酸性等。2常见有机物的鉴定所需试剂和实验现象物质试剂与方法现象与结论烷烃和含双键的物质加入溴水或酸性KMnO4 溶液褪色的是含双键的物质苯与含双键的物质同上同上醛基检验碱性条件下加新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后有砖红色沉淀生成醇加入活泼金属钠；加乙酸、浓H2SO4有气体放出；有果香味酯生成羧酸加紫色石蕊溶液； 加 Na2CO3溶液显红色；有气体逸出酯闻气味；加稀H2SO4果香味；检验水解产物淀粉检验加碘水显蓝色蛋白质检验加浓硝酸微热或灼烧显黄色有烧焦羽毛气味精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 6 页